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L-苯丙氨酸 | 63-91-2

中文名称
L-苯丙氨酸
中文别名
L-Α-氨基氢化肉桂酸;L-苯基丙氨酸;L-苯基丙胺酸;(S)-2-氨基-3-苯丙酸;苯丙氨酸;L-2-氨基-3-苯基丙酸;L-2-氨基苯丙酸;L-α-氨基-β-苯基丙酸
英文名称
L-phenylalanine
英文别名
phenylalanine;Phe;L-Phe;(S)-phenylalanine;H-Phe-OH;(S)-(–)-phenylalanine;H-L-Phe-OH;(S)-Phe;F;(2S)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoate
L-苯丙氨酸化学式
CAS
63-91-2
化学式
C9H11NO2
mdl
——
分子量
165.192
InChiKey
COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    270-275 °C (dec.)(lit.)
  • 比旋光度:
    -34.1 º (c=2, water, dry basis)
  • 沸点:
    293.03°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.29
  • 溶解度:
    H2O: 0.1 M , 20 °C, 澄清,无色
  • LogP:
    0.24
  • 物理描述:
    L-phenylalanine is an odorless white crystalline powder. Slightly bitter taste. pH (1% aqueous solution) 5.4 to 6. (NTP, 1992)
  • 颜色/状态:
    Prisms form water
  • 气味:
    Slight
  • 味道:
    Bitter
  • 蒸汽压力:
    1.76X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
  • 旋光度:
    Specific optical rotation: -35.1 deg at 20 °C/D (c = 1.94)
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
  • 解离常数:
    pK1 = 1.83; pK2 = 9.13
  • 碰撞截面:
    140.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
  • 稳定性/保质期:
    1. 溶于,微溶于乙醇乙醚,味道略苦。在干燥状态下它在空气中稳定,具有左旋光活性,是人体必需的八种氨基酸之一。

    2. 吸入、食入或接触有害。如误服本品,应让误服者饮1~2杯以稀释,并立即送医。穿戴防护用具。

    3. 存在于烟叶和烟气中。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.5
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.22
  • 拓扑面积:
    63.3
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
肝脏。在肝脏中没有代谢的L-苯丙氨酸通过系统性循环分布到身体的各个组织中,在那里它经历类似于在肝脏中发生的代谢反应。
Hepatic. L-phenylalanine that is not metabolized in the liver is distributed via the systemic circulation to the various tissues of the body, where it undergoes metabolic reactions similar to those that take place in the liver.
来源:DrugBank
代谢
氨基酸代谢途径 - L-苯丙氨酸;氧化脱或转的产物:苯丙酮酸。脱羧的产物:苯乙醇胺。苯丙酸转化为酪氨酸
Pathways of amino acid metabolism- L-phenylalanine; product of oxidative deamination or transamination: phenylpyruvic acid. Product of decarboxylation: phenylethylamine. Phenylalanine to tyrosine.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
L-苯丙氨酸在人体中产生:N-乙酰-L-苯丙氨酸苯甲酸;可能在人体中,2,5-二羟基-L-苯丙氨酸。/来自表格/
L-Phenylalanine yields in man: N-acetyl-L-phenylalanine; benzoic acid; probably in man, 2,5-dihydroxy-L-phenylalanine. /From table/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
L-苯丙氨酸在人身上产生:苯乙胺苯丙酮酸L-酪氨酸。/来自表格/
L-Phenylalanine yields in man: phenethylamine; phenylpyruvic acid; L-tyrosine. /From table/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
L-苯丙氨酸在大鼠中产生L-m-酪氨酸。/根据表格/
L-Phenylalanine yields L-m-tyrosine in rat. /From table/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
在患有遗传性代谢错误(IEM)称为苯丙酮尿症(PKU)的患者中,发现极高的血清苯丙平。在典型的PKU病理浓度下,苯丙酸自我组装成具有类似淀粉样形态和良好有序电子衍射的纤维状结构。这些纤维及其在大脑中定位的淀粉样沉积物似乎部分负责PKU患者看到的神经组织损伤(A8160)。还有人建议,非常高的血浆苯丙酸浓度可以增加苯丙酸进入大脑,从而限制其他大型中性氨基酸的进入。缺乏大型中性氨基酸可能会导致大脑蛋白质合成紊乱,这对于年幼儿童尤其重要(A8162)。L-苯丙氨酸的假定抗抑郁作用机制可以通过其在去甲肾上腺素多巴胺这两种神经递质合成的前体角色来解释。提高大脑去甲肾上腺素多巴胺平被认为与抗抑郁作用有关。
L-苯丙氨酸可能的抗白癜风作用机制尚不完全清楚。据认为,L-苯丙氨酸可能刺激受影响皮肤中黑色素的产生。
Extremely high serum levels of phenylalanine are found in patients with the inborn error of metabolism (IEM) called Phenylketonuria (PKU). At pathological concentrations typical of PKU, phenylalanine self-assembles into fibrils with amyloid-like morphology and well-ordered electron diffraction. These fibrils and their resulting amyloid deposits that localize to the brain appear to be partially responsible for the neural tissue damage seen in PKU patients (A8160). It has also been suggested that very high plasma phenylalanine concentrations can increase phenylalanine entry into brain and thereby restrict the entry of other large neutral amino acids. The lack of large neutral amino acids may lead to disturbed cerebral protein synthesis, which is particularly important for young children (A8162). The mechanism of L-phenylalanine's putative antidepressant activity may be accounted for by its precursor role in the synthesis of the neurotransmitters norepinephrine and dopamine. Elevated brain norepinephrine and dopamine levels are thought to be associated with antidepressant effects. <br/>The mechanism of L-phenylalanine's possible antivitiligo activity is not well understood. It is thought that L-phenylalanine may stimulate the production of melanin in the affected skin.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
苯丙酸具有神经毒性。长期暴露于血液中非常高的苯丙平(如在苯丙酮尿症,或PKU中发现)可能导致脑脊液和大脑中积聚,从而导致癫痫、器官损伤和不寻常的姿势。高苯丙平对儿童尤其危险,因为它会阻碍大脑发育并可能造成严重的学习困难。PKU的并发症包括严重的智力障碍、大脑功能异常、小头畸形、情绪障碍、不规则的motor功能和行为问题,如注意力缺陷多动症。慢性高苯丙平与至少四种其他先天代谢错误有关,包括:Hartnup病、由于鸟苷三磷酸环化合酶缺乏引起的过度苯丙酸血症、酪氨酸血症2型(或Richner-Hanhart综合征)和酪氨酸血症3型(TYRO3)。
Phenylalanine is neurotoxic. Chronic exposure to very high levels of phenylalanine in the blood (as found in phenylketonuria, or PKU) can lead to a build up in the cerebrospinal fluid and brain, leading to seizures, organ damage and unusual posture. High phenylalnine levels are particularly dangerous for children, because it retards brain development and can cause serious learning difficulties. Complications of PKU include severe intellectual disability, brain function abnormalities, microcephaly, mood disorders, irregular motor functioning, and behavioral problems such as attention deficit hyperactivity disorder. Chronically high levels of phenylalanine are associated with at least four other inborn errors of metabolism including: Hartnup Disorder, Hyperphenylalaniemia due to guanosine triphosphate cyclohydrolase deficiency, Tyrosinemia Type 2 (or Richner-Hanhart syndrome) and Tyrosinemia Type 3 (TYRO3).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
从小肠通过一个依赖的主动运输过程被吸收。
Absorbed from the small intestine by a sodium dependent active transport process.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 症状
苯丙酮尿症(PKU)的并发症包括严重的智力障碍、脑功能异常、小头畸形、情绪障碍、不规则的motor功能以及行为问题,如注意力缺陷多动障碍(ADHD)。
Complications of PKU include severe intellectual disability, brain function abnormalities, microcephaly, mood disorders, irregular motor functioning, and behavioral problems such as attention deficit hyperactivity disorder.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
吸收、分配和排泄
  • 吸收
从小肠通过一个依赖的主动运输过程被吸收。
Absorbed from the small intestine by a sodium dependent active transport process.
来源:DrugBank
吸收、分配和排泄
它通过胎盘膜扩散,达到比母体更高的胎儿平。在恒河猴中,当血清母体平在足月时为1-2毫克/100毫升时,大约有1.5:1的扩散率,但是当母体平较高(25毫克/100毫升)时,胎儿血清中的平可达到45毫克/100毫升,对胎儿造成损害。/苯丙酸/
... It diffuses across placental membrane reaching higher fetal than maternal levels. In rhesus monkey when serum maternal levels are 1-2 mg/100 mL near full term there is an approx 1.5:1 diffusion rate, but when maternal levels ... high (25 mg/100 mL) fetal serum ... reach 45 mg/100 mL to detriment of fetus. /Phenylalanine/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
尽管溶解在体液中的游离氨基酸仅占身体氨基酸总质量的很小一部分,但它们对身体蛋白质的营养和代谢控制非常重要。尽管血浆部分最容易取样,但大多数氨基酸在组织细胞内池中的浓度更高。通常,大的中性氨基酸,如亮酸和苯丙酸,基本上与血浆处于平衡状态。其他氨基酸,尤其是谷酰胺、谷酸和甘酸,在细胞内池中的浓度是血浆中的10到50倍。饮食变化或病理状态可能导致血浆和组织池中个别游离氨基酸浓度发生显著变化。
Although the free amino acids dissolved in the body fluids are only a very small proportion of the body's total mass of amino acids, they are very important for the nutritional and metabolic control of the body's proteins. ... Although the plasma compartment is most easily sampled, the concentration of most amino acids is higher in tissue intracellular pools. Typically, large neutral amino acids, such as leucine and phenylalanine, are essentially in equilibrium with the plasma. Others, notably glutamine, glutamic acid, and glycine, are 10- to 50-fold more concentrated in the intracellular pool. Dietary variations or pathological conditions can result in substantial changes in the concentrations of the individual free amino acids in both the plasma and tissue pools.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
摄入后,蛋白质在胃中被胃酸变性,同时被胃蛋白酶分解成更小的肽。这种酶在进食时由于胃酸增加而被激活。然后,蛋白质和肽进入小肠,在那里肽键被多种酶解。这些特定的酶来自胰腺,包括胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶弹性蛋白酶和羧肽酶。由自由氨基酸和短肽组成的混合物随后通过多种载体系统被运输到粘膜细胞中,这些载体系统对特定的氨基酸和二肽和三肽具有特异性,每种载体系统对肽底物的范围有限。吸收的肽在细胞内解后,自由氨基酸通过粘膜细胞中的其他特定载体系统分泌到门静脉血液中,或者进一步在细胞内代谢。吸收的氨基酸进入肝脏,其中一部分被摄取和使用;其余的通过进入全身循环,被外周组织利用。/氨基酸/
After ingestion, proteins are denatured by the acid in the stomach, where they are also cleaved into smaller peptides by the enzyme pepsin, which is activated by the increase in stomach acidity that occurs on feeding. The proteins and peptides then pass into the small intestine, where the peptide bonds are hydrolyzed by a variety of enzymes. These bondspecific enzymes originate in the pancreas and include trypsin, chymotrypsins, elastase, and carboxypeptidases. The resultant mixture of free amino acids and small peptides is then transported into the mucosal cells by a number of carrier systems for specific amino acids and for di- and tri-peptides, each specific for a limited range of peptide substrates. After intracellular hydrolysis of the absorbed peptides, the free amino acids are then secreted into the portal blood by other specific carrier systems in the mucosal cell or are further metabolized within the cell itself. Absorbed amino acids pass into the liver, where a portion of the amino acids are taken up and used; the remainder pass through into the systemic circulation and are utilized by the peripheral tissues. /Amino acids/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S22,S24/25,S26,S27,S36/37/39,S37/39,S45
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29224995
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    AY7535000
  • 储存条件:
    1. 本品应密封存放在阴凉干燥处,并避免光照。 2. 包装为纸桶,每桶净重25公斤。请远离强氧化剂。

SDS

SDS:bc4b81bbd454d9175f55848a516f442f
查看

模块 1. 化学
1.1 产品标识符
: L-苯基丙
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid
别名
: C9H11NO2
分子式
: 165.19 g/mol
分子量


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的冲洗。
眼睛接触
冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
5.0 - 7 在 16.5 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 270 - 275 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 溶性
16.5 g/l 在 20 °C - 完全溶解
o) n-辛醇/分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 5,287 mg/kg
备注: 肺,胸,或者呼吸系统:呼吸困难 营养与总代谢:变化:体温降低。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息,以下是合成和精制L-苯丙氨酸(L-Phe)的详细步骤:

1. 固定化基酰化酶的制备

材料准备:

过程:

  1. DEAE-sephadex A-50放入去离子中浸泡。
  2. 依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液处理30分钟。
  3. 用去离子清洗至中性。
  4. 使用0.1mol/L及0.01mol/L pH=7.0磷酸缓冲液处理1-2小时。
  5. 滤干备用。

米麯扩大麴的提取:

  1. 取6倍量支链氨基酸,两次提取。
  2. 提取液调pH至6.7-7.0。
  3. DEAE-sephadex A-50按比例混合,在4℃下搅拌吸附4-5小时后过滤。

固定化基酰化酶的制备:

  1. 离心洗涤三次,用去离子和0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L pH=7.0磷酸缓冲液各洗一次。
  2. 滤干备用。加入1%甲苯放入冷库中储存。
2. 酶

材料准备:

  • Ac-DL-phe钠盐
  • 固定化基酰化酶

过程:

  1. 在1000L解罐中,加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液。
  2. 逐步加入6mol/L的HCl调pH至6.7-7.0。
  3. 加入15-20kg固定化基酰化酶,在50℃下反应4小时。
  4. 过滤取滤液,得L-phe和Ac-D-phe混合液。
3. 分离

过程:

  1. 将滤液pH调至4.8-5.1后减压浓缩至35L左右,在0℃过夜结晶。
  2. 过滤取结晶用冷乙醇洗涤,于80℃烘干得粗品L-phe。
  3. 滤液和洗涤液合并再浓缩。
4. Ac-D-phe的外消旋化

材料准备:

过程:

  1. 将Ac-D-phe溶液加入反应罐,加入醋酐
  2. 在25-45℃搅拌30分钟冷却过夜结晶。
  3. 过滤取结晶用浓HCl调pH至1.5-2.0,再结晶。
5. 精制

材料准备:

过程:

  1. 加入去离子加热至全溶。
  2. 加药用活性炭脱色半小时后趁热过滤。
  3. 将滤液冷却至40℃,加入95%乙醇调pH至5.48。
  4. 于0℃结晶过夜,过滤取结晶用乙醇洗涤干燥得成品L-Phe。
6. 脱与回收

材料准备:

过程:

  1. 加入去离子中加热溶解。
  2. 过滤,脱色,过滤结晶乙醇洗涤干燥得成品L-Phe。

通过以上步骤,可以合成和精制出高纯度的L-苯丙氨酸

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
    • 6
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
    • 6
    • 7
    • 8
    • 9
    • 10

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    L-苯丙氨酸三乙胺 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 12.0h, 以96%的产率得到BOC-L-苯丙氨酸
    参考文献:
    名称:
    叔丁基 2-吡啶碳酸酯。一种用于氨基酸叔丁氧基羰基化的有用试剂
    摘要:
    叔丁基 2-吡啶基碳酸酯是一种稳定的结晶化合物,被发现在氨基酸的叔丁氧基羰基化中非常有效。
    DOI:
    10.1246/cl.1984.237
  • 作为产物:
    描述:
    3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 2.0h, 以62%的产率得到L-苯丙氨酸
    参考文献:
    名称:
    对映Ç ?使用钌纳米催化剂进行H活化
    摘要:
    CH键的活化彻底改变了现代合成化学。但是,没有一般的策略对映ç  ^ h激活已经发展到日期。我们在本文中报道了对映体特异性CH活化反应,然后在立体发生中心掺入氘。机理研究表明,定向杂原子α位的选择性是由四元双金属环作为关键中间体产生的。这项工作为在纳米粒子上进行新型分子化学铺平了道路。
    DOI:
    10.1002/anie.201504554
  • 作为试剂:
    描述:
    1-甲基吲哚对氰基苯乙酮1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷L-苯丙氨酸氢碘酸次磷酸 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 4.0h, 以66%的产率得到4-(8-methyl-8H-thieno[2,3-b]indol-3-yl)benzonitrile
    参考文献:
    名称:
    在无金属条件下溶剂控制的高度区域选择性噻吩并[2,3-b]吲哚的形成
    摘要:
    在无金属条件下,开发了一种有效的三组分噻吩并[2,3-b]吲哚的形成方法。级联环化是通过吲哚,酮和硫粉的酸促进环合实现的,从而提供了具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性的2-取代和3-取代的噻吩并[2,3-b]吲哚的模块化合成方法。DMF溶剂在区域选择性控制中起着重要作用。
    DOI:
    10.1039/c7gc02818k
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文献信息

  • Fmoc-Amox, A Suitable Reagent for the Introduction of Fmoc
    作者:Ashish Kumar、Anamika Sharma、Elvira Haimov、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio
    DOI:10.1021/acs.oprd.7b00199
    日期:2017.10.20
    Synthesis of most peptides is achieved using solid-phase peptide synthesis employing the Fmoc/tert-butyl strategy. However, the introduction of Fmoc in N-unprotected amino acids seems to be challenging due to the formation of dipeptides and sometimes tripeptides as impurities and β-alanyl impurities when Fmoc-OSu is used as well. Herein, we report an efficient and successful method using Fmoc-Amox
    使用Fmoc /叔丁基策略的固相肽合成可以实现大多数肽的合成。但是,由于在使用Fmoc-OSu时会形成二肽,有时还会形成三肽作为杂质和β-丙氨酸杂质,因此在N-未保护的氨基酸中引入Fmoc似乎具有挑战性。在本文中,我们报告了一种有效且成功的方法,该方法使用Fmoc-Amox(一种基于的衍生物)来合成Fmoc-甘氨酸,而没有任何副反应的痕迹。Fmoc-Amox价格便宜,而且反应后可轻松去除Amox,从而提供纯净的Fmoc-Gly-OH,不含任何有害杂质或污染物,主要是二肽或Amox本身,分别由高效液相色谱和NMR显示。
  • 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
    作者:Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich
    DOI:10.1055/s-1987-27873
    日期:——
    The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.
    报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
  • Mild Oxidative Cleavage of 9-BBN-Protected Amino Acid Derivatives
    作者:Tobias Ankner、Thomas Norberg、Jan Kihlberg
    DOI:10.1002/ejoc.201500361
    日期:2015.6
    Protection of the amino acid moiety using 9-BBN is an effective method to enable side chain manipulations in synthesis of complex amino acids. We investigated the standard, mild method for deprotection of the 9-BBN group in methanolic chloroform, and found that it relies on a slow oxidation mediated by molecular oxygen. Building on this insight, we have developed a method that allows for a fast and
    使用 9-BBN 保护氨基酸部分是一种有效的方法,可以在复杂氨基酸的合成中进行侧链操作。我们研究了在甲醇氯仿中对 9-BBN 基团进行脱保护的标准温和方法,发现它依赖于由分子氧介导的缓慢氧化。基于这一见解,我们开发了一种方法,可以使用简单的过氧酸试剂进行快速和选择性的脱保护。在 Fmoc 保护后,一系列氨基酸生物(包括羟赖酸的半乳糖基化衍生物)的产物以 >90% 的产率分离。
  • Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
    作者:Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet
    DOI:10.1055/s-1986-31724
    日期:——
    The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.
    描述了1-氯代烷碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种基团具有重要作用。
  • [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
    申请人:WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE
    公开号:WO2013033430A1
    公开(公告)日:2013-03-07
    Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.
    含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露,显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露;其中R]§是一个肽。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
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测试频率
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溶剂
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同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-双(叔丁基)-2-羟基苯基]亚甲基]氨基]环己基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,4R)-Boc-4-环己基-吡咯烷-2-羧酸 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-N,3,3-三甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,5R,6R)-5-(1-乙基丙氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙基酯 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素(1-6) 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸