N-carbamyl-D-phenylalanine | 54896-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbamyl-D-phenylalanine
• 英文别名: N-Carbamoyl-D-phenylalanine；(2R)-2-(carbamoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 54896-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: IPWQOZCSQLTKOI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbamyl-D-phenylalanine 在 potassium phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苄基海因 在 Adzuki bean D-hydantoinase 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到N-carbamyl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamylamino Alcohols as the Precursors of Oxazolidinones via Nitrosation-Deamination Reaction

  摘要：

  以 N-亚硝基化合物为中间体，通过亚硝酸处理从 N-氨基甲酰氨基醇有效地制备了噁唑烷酮。以 dl-苯丙氨酸为起点，利用 d-海因酶催化的 5-苄基海因在动态动力学解析条件下的对映选择性水解，随后利用带有 N-氨甲酰氨基官能团的中间体还原成上述环化反应的前体，开发出了一条制备 (R)-4-benzyloxazolidinone 的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6508

文献信息

• Straightforward preparation of labeled potassium cyanate by ozonation and application to the synthesis of [¹³C] or [¹⁴C]ureidocarboxylic acids
  作者：Olivier Loreau、Philippe Marlière

  DOI：10.1002/jlcr.3041

  日期：2013.6.15

  The development of new efficient syntheses of labeled reagents is a great challenge. Avoidance of overcomplicated procedures, availability and cost of starting materials are important considerations in choosing the synthetic route. In this report, we describe a facile and rapid preparation of labeled cyanate by ozonation of cyanide, a basic precursor. The crude cyanate was used without purification for the synthesis of various [13C] or [14C]ureidocarboxylic acids (20-68% yield from potassium cyanide). According to these results, cyanide ozonation may prove to be a promising alternative to traditional preparations of labeled cyanate.

  开发新的高效合成标记试剂的合成路线是一项巨大挑战。在选择合成路径时，避免过于复杂的程序、起始材料的可用性和成本是重要的考虑因素。在本报告中，我们描述了一种通过臭氧化氰化物（基本前体）快速简便地制备标记氰酸盐的方法。粗制氰酸盐在未经过纯化的情况下被用于合成各种[13C]或[14C]氨基羧酸（从氰化钾的产率为20-68%）。根据这些结果，氰化物臭氧化可能成为传统标记氰酸盐制备的有前景的替代方法。
• N-(Hydroxyaminocarbonyl)phenylalanine
  作者：Sang J. Chung、Dong H. Kim

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00235-2

  日期：2001.1

  N-(Hydroxyaminocarbonyl)phenylalanine (1) was designed rationally as a new type of inhibitor for carboxypeptidase A (CPA). The designed inhibitor was readily prepared from phenylalnine benzyl ester in two steps and evaluated to find that rac-1 inhibits CPA in a competitive fashion with the Ki value of 2.09 microM. Surprisingly, inhibitor 1 having the D-configuration is more potent (Ki = 1.54 microM)

  N-（羟基氨基羰基）苯丙氨酸（1）被合理设计为羧肽酶A（CPA）的新型抑制剂。设计的抑制剂可以很容易地从苯丙氨酸苄基酯分两步制备，并进行评估以发现rac-1以竞争性方式抑制CPA，Ki值为2.09 microM。令人惊讶地，具有D-构型的抑制剂1比其对映体更有效（Ki ＝1.54μM）约3倍。提出了在用1抑制CPA中观察到的立体化学的可能解释。
• Proline Derived Spirobarbiturates as Highly Effective β-Turn Mimetics Incorporating Polar and Functionalizable Constraint Elements
  作者：Luelak Lomlim、Juergen Einsiedel、Frank W. Heinemann、Karsten Meyer、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jo702573z

  日期：2008.5.1

  efficient synthesis of spirobarbiturates of type III is reported when NH acidity of the imide function of the hydrophilic linker element allowed the introduction of different substituents. Structural characterization, which was based on both X-ray crystallography and spectroscopic investigations, indicated type II β-turn formation. Introduction of the molecular scaffold into solid phase peptide synthesis

  当亲水性连接基团的酰亚胺官能团的NH酸度允许引入不同的取代基时，报道了一种III型螺巴比妥酸酯的实用有效的合成方法。基于X射线晶体学和光谱学研究的结构表征表明II型β-转角形成。将分子支架引入固相肽合成中产生了螺环神经肽类似物。
• DNA for encoding D-hydantoin hydrolases, DNA for encoding N-carbamyl-D-amino acid hydrolases, recombinant DNA containing the genes, cells transformed with the recombinant DNA, methods for producing proteins utilizing the transformed cells and methods for producing D-amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20030113880A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  DNA for encoding a protein having D-hydantoinase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 1 in the Sequence Listing. DNA for encoding a protein having D-carbamylase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 3 in the Sequence Listing.

  编码具有D-咪唑酮酸酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为1的序列清单中的序列表示。编码具有D-氨基甲酰酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为3的序列清单中的序列表示。
• Verfahren zur Herstellung von D-N-Carbamoyl-alpha-aminosäuren und Mikroorganismen dafür
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0046186A2

  公开（公告）日：1982-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von D-Carbamoyl-a-aminosäuren der Formel worin R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, durch enzymatische Spaltung der entsprechenden Hydantoinen mit Hilfe thermophiler, nichtsporenbildender hydantoinspaltender Mikroorganismen oder Extrakten daraus.

  本发明涉及一种制备 D-氨基甲酰-a-氨基酸的工艺，其式为 其中 R 的含义见说明，其制备方法是借助嗜热、不形成孢子的海因子裂解微生物或其提取物对相应的海因子进行酶裂解。