L-<3R-2H>phenylalanine | 31262-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-<3R-2H>phenylalanine
• 英文别名: (2S,3R)-<3-2H1>-phenylalanine；[(3R)-²H]-L-phenylalanine；[(3R)-²H]-L-Phe；(2S,3R)-(3-Deutero)-phenylalanin；(2S,3R)-2-amino-3-deuterio-3-phenyl-propionic acid；(3R)-3-Deutero-L-phenylalanin；[(3S)-2H]-L-phenylalanine；[(3S)-2H]-L-Phe；(2S,3R)-2-amino-3-deuterio-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 31262-73-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 166.184
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-HTUZQGSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-<3R-2H>phenylalanine 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 phenylalanine ammonia lyase from Rhodotorula glutinis 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  动力学和溶剂同位素对芳香族氨基酸及其衍生物生物转化的影响

  摘要：

  芳香族氨基酸，例如 l-苯丙氨酸、l-色氨酸、3',4'-二羟基-l-苯丙氨酸 (l-DOPA) 及其衍生物 3',4'-二羟基苯乙醛 (DOPAL) 和 3',4'-二羟基苯乙醇 (DOPET) 在人体代谢过程中发挥着重要作用。这些化合物的不正确或缓慢的生物转化会导致一些代谢功能障碍，在某些情况下还会导致一些神经退行性疾病。因此，对这些代谢物的生物转化机制的研究引起了生物化学家和医学研究人员的关注。本研究使用动力学 (KIE) 和溶剂 (SIE) 同位素效应方法研究了上述化合物的生物转化机制。概述介绍了 KIE 和 SIE 方法的结果和数值，在 l-苯丙氨酸、5'-氯-l-色氨酸和 l-多巴的生物转化研究中获得，由裂解酶组的酶（苯丙氨酸氨裂解酶、色氨酸吲哚裂解酶和酪氨酸脱羧酶）催化。在 l-苯丙氨酸脱氢酶存在的情况下，在 2'-氯-l-苯丙氨酸脱氨基过程中，以及在乙醇脱氢酶催化下将 DOPAL

  DOI：

  10.1002/jlcr.3419
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzamido-(3-D)-zimtsaeure 在 盐酸 、 Rh((R)-prophos)(NBD)ClO₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 L-<3R-2H>phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  脂环酸环庚菌中ω-环庚基脂肪酸的生物合成研究。由苯乙酸形成环庚烷羧酸。

  摘要：

  研究了环庚酸脂环菌（以前称为环庚酸芽孢杆菌）的ω-环庚基脂肪酸中结构新颖的单取代环庚烷环的形成。用（13）C和（2）H标记的中间体进料的实验表明，环庚烷羧酸（3）可能是其CoA硫酯，是ω-环庚基脂肪酸生物合成的起始单元。对[U-（13）C（6）]葡萄糖进料实验产生的标记模式的分析表明，3的iki草酸酯途径起源于芳香族氨基酸。[1,2-（13）C（2）]苯基乙酸（6）以七元环假单胞菌代谢物thiotropocin的方式有效地代谢为3衍生的部分。测定了6个芳族氢和苄基氢的命运。

  DOI：

  10.1021/jo962402o

文献信息

• Preparation of Deuterium Labeled Compounds by Pd/C-Al-D2O Facilitated Selective H-D Exchange Reactions
  作者：Anne Kokel、Dora Kadish、Béla Török

  DOI：10.3390/molecules27030614

  日期：——

  The chemo/regioselective H-D exchange of amino acids and synthetic building blocks by an environmentally benign Pd/C-Al-D2O catalytic system is described. Due to the importance of isotope labeled compounds in medicinal chemistry and structural biology, notably their use as improved drug candidates and biological probes, the efficient and selective deuteration methods are of great interest. The approach

  描述了通过环境友好的 Pd/C-Al-D2O 催化系统对氨基酸和合成构件进行化学/区域选择性 HD 交换。由于同位素标记化合物在药物化学和结构生物学中的重要性，特别是它们作为改进的候选药物和生物探针的用途，因此有效和选择性的氘代方法引起了人们的极大兴趣。该方法基于选择性 HD 交换反应，其中氘源是简单的 D2O。D2 气体是由铝和 D2O 的反应原位产生的，而市售的钯催化剂则有助于 HD 交换反应。高选择性和效率，以及程序的简单性和安全性使该方法成为当前替代方法的环境友好型替代方法。
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009
  作者：William Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.1776

  日期：——

  The poster session is a series of papers dealing with a conglomeration of all of the previous sessions. Cristian Postolache, the fourth of the Wiley Young Scientist Award winners gave a Poster in this session. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  海报展示环节由一系列论文组成，涵盖了之前所有环节的内容。第四位威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安-波斯托拉奇（Cristian Postolache）在此环节发表了一篇海报。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Enzymatic synthesis of phenylpyruvic acid labeled with deuterium, tritium, and carbon-14
  作者：Katarzyna Skowera、Marianna Kańska

  DOI：10.1002/jlcr.1530

  日期：2008.7

  The synthesis of isotopomers of phenylpyruvic acid, PPA, selectively labeled with hydrogen isotopes in the 3-position of the side-chain is reported. Three deuterium or tritium labeled isotopomers of L-phenylalanine, L-Phe, i.e. [(3S)-2H]-L-, [(3S)-3H]-L-, and doubly labeled [(3S)-2H/3H]-L-Phe were synthesized using the enzyme phenylalanine ammonia lyase (EC 4.3.1.5). In the second step these isotopomers

  苯丙酮酸的同位素 PPA 的合成被报道为选择性地用侧链 3 位的氢同位素标记。三种氘或氚标记的 L-苯丙氨酸、L-Phe 同位素异构体，即 [(3S)-2H]-L-、[(3S)-3H]-L-，以及双重标记的 [(3S)-2H/3H] -L-Phe 使用苯丙氨酸解氨酶 (EC 4.3.1.5) 合成。在第二步中，使用 L-苯丙氨酸酶将 L-Phe 的这些同位素异构体转化为 PPA 的 [(3S)-2H]、[(3S)-3H]-和 [(3S)-2H/3H]-同位素异构体去氢酶（EC 1.4.1.20）。用[1-14C]-肉桂酸作为起始底物，通过两步酶促反应获得在羧基中用14C标记的PPA的同位素[1-14C]-PPA。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Water-soluble NHC Pd/Ni bimetallic nanoparticles for H/D exchange in aromatic amino-acids
  作者：Oscar Suárez-Riaño、Gabriel Mencia、Simon Tricard、Jerome Esvan、Pier-Francesco Fazzini、Bruno Chaudret、Edwin A. Baquero

  DOI：10.1039/d2cc06019a

  日期：——

  We demonstrate selective and enantiospecific isotopic H/D exchange in aromatic amino acids without ring reduction catalyzed by well-defined water-soluble NHC-stabilized bimetallic PdNi nanoparticles.

  我们展示了由明确的水溶性NHC稳定的双金属PdNi纳米颗粒催化的芳香族氨基酸中选择性和对映异构的同位素H/D交换，而不会发生环缩。
• Synthesis of each stereoisomer of [3-2H1]phenylalanine and evaluation of the stereochemical course of the reaction of (R)-phenylalanine with (S)-phenylalanine ammonia-lyase
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/p19940003545

  日期：——

  The four stereoisomers of [3-H-2(1)] phenylalanine have been prepared. each as a single enantiomer in ca. 98% diastereoisomeric excess and with ca. 99% deuterium incorporation, by Side-chain bromination of phenylalanine derivatives, followed by deuteriolysis of each of the diastereoisomeric product bromides with deuterium over 5% palladium-on-carbon. The latter reactions, proceeded with retention of : configuration. (2R,3S)-[3-H-2(1)] Phenylalanine reacted with (S)-phenylalanine ammonia-lyase to give [3-H-2(1)] -trans-cinnamic acid, with 92% deuterium incorporation; while the (2R,3R) -stereoisomer of the deuteriated phenylalanine gave [3-H-2(1)] -trans-cinnamic acid with 27% deuterium incorporation. These results indicate that reaction of (R)-phenylalanine with the enzyme involves mainly loss of the 3-pro-R hydrogen and ammonia, in an antiperiplanar elimination process analogous to that previously reported for (S)-phenylalanine,while a minor pathway for reaction of :(R)-phenylalanine is either isomerization to (S)-phenylalanine; before elimination, or synperiplanar elimination.