(R)-3-氨基-3-苯基丙酸 | 13921-90-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-3-苯基丙酸
• 中文别名: R-β-苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-aminopropionic acid
• 英文别名: (R)-3-amino-3-phenylpropionic acid；(R)-3-amino-3-phenylpropanoic acid；(R)-β-phenylalanine；(3R)-3-amino-3-phenylpropanoic acid；(R)-3β-amino-3-phenylpropionic acid；β-phenylalanine；(3R)-3-azaniumyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 13921-90-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01076237
• 分子量: 165.192
• InChiKey: UJOYFRCOTPUKAK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-246 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  307.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: D-β-Phenylalanine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-3-Amino-3-phenylpropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-3-Amino-3-phenylpropionic acid
别名
: C9H11NO2
分子式
: 165.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-苯基丙酸 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((R)-2-Carbamoyl-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel thiazolones as HCV NS5B polymerase allosteric inhibitors: Further designs, SAR, and X-ray complex structure

  摘要：

  Structure-activity relationships (SAR) of 1 against HCV NS5B polymerase were described. SAR explorations and further structure-based design led to the identifications of 2 and 3 as novel HCV NS5B inhibitors. X-ray structure of 3 in complex with NS5B polymerase was obtained at a resolution of 2.2A, and confirmed the design.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.095
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 alanine racemase (accession number AE₀₁₅₄₅₁ range 4,245,041-4,246,270), cloned from the genome of Pseudomonas putida (KT₂₄₄₀) 、 Taxus phenylalanine aminomutase enzyme 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过消旋酶/氨基酸突变酶催化，外消旋α-芳基丙氨酸向（R）-β-芳基丙氨酸的转化得到增强

  摘要：

  的红豆杉苯基丙氨酸氨基变位酶（PAM）酶转换数（小号）-α-arylalanines到其相应的（- [R）-β-arylalanines。将各种外消旋底物与100μgPAM在31°C下孵育20小时后，将每个（S）-α-芳基丙氨酸对映异构体异构化为其相应的（R）-β-产物。对于外消旋原料，（R）-β-芳基丙氨酸产物与（S）-α-底物的比例在0.4至1.8之间，并且剩余的非生产性（R）-α-芳基丙氨酸变得富集。为了利用（R）-α-异构体，恶臭假单胞菌的混杂丙氨酸消旋酶的催化作用（KT2440）与PAM偶联可增加外消旋α-芳基丙氨酸底物对映体纯（R）-β-芳基丙氨酸的产量。包括生物催化消旋作用和PAM催化反应在内，对映纯β-芳基丙氨酸的总反应产率在4％至19％之间（取决于芳基丙氨酸）适度提高了，与之相比，增加了63％。仅用氨基变位酶反应即可实现更替。串联使用这些生物催化剂可能会在手性β-芳基丙氨

  DOI：

  10.1021/jo9009563
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-甲基戊醛 在 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将有机催化与光有机催化结合：不对称有机催化迈克尔加成产物的光催化加氢酰化†

  摘要：

  有机催化和光有机催化是已在有机合成中得到广泛应用的合成方法的两个领域。本文中，我们报告了这两种状态的组合，其中第一步是将α，α-二取代的醛有机催化加成到马来酰亚胺，第二步是将偶氮二羧酸二异丙酯进行光催化加氢酰化。利用氨基酸作为不对称有机催化部分的有机催化剂，并利用有机分子作为光催化剂，这两种策略的结合产生了所需的产物。许多烷基和芳基取代的马来酰亚胺已被成功使用，而该规程可用于α，α-二取代的醛，从而以中等至高收率（44–84％）和出色的对映选择性（98–100％ee）产生产品）。

  DOI：

  10.1039/c8nj04274h

文献信息

• New Chiral Derivatizing Agents: Convenient Determination of Absolute Configurations of Free Amino Acids by ¹H NMR
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1021/ol8028719

  日期：2009.2.19

  The chiral carbonate reagents 5 allow for the direct and unambiguous determination of the absolute configurations of a wide range of free amino acids using 1H NMR. By using a ∼3:1 mixture of (S)-5 and (R)-5, absolute configurations of the corresponding carbamates are determined by only analyzing the nitrogen protons.

  手性碳酸酯试剂5允许使用1 H NMR直接和明确地确定各种游离氨基酸的绝对构型。通过使用〜（S）-5和（R）-5的〜3：1混合物，仅通过分析氮质子即可确定相应氨基甲酸酯的绝对构型。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Enamides by an Oxidative Heck Reaction
  作者：Yu Liu、Dan Li、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201101550

  日期：2011.8.1

  Functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of reactants, the oxidative Heck cross‐coupling to produce highly substituted enamides in good to excellent yields was achieved (see scheme).

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。
• Doubly diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium amides to enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones: a mechanistic probe
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Gesine J. Hermann、Giovanna Poce、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.033

  日期：2010.7

  diastereoselective conjugate addition of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones has been used as a mechanistic probe to determine that the reactive conformation is the anti-s-cis form. The β-amino carbonyl products resulting from these conjugate addition reactions are useful templates for further elaboration into an α,β,α-pseudotripeptide

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。
• ENANTIOSELECTIVE ACYLATION OF β-PHENYLALANINE ACID AND ITS DERIVATIVES CATALYZED BY PENICILLIN G ACYLASE FROM<i>Alcaligenes faecalis</i>
  作者：Dengchao Li、Lilian Ji、Xinfeng Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1080/10826068.2012.719847

  日期：2013.1.15

  This study developed a simple, efficient method for producing racemic β-phenylalanine acid (BPA) and its derivatives via the enantioselective acylation catalyzed by the penicillin G acylase from Alcaligenes faecalis (Af-PGA). When the reaction was run at 25°C and pH 10 in an aqueous medium containing phenylacetamide and BPA in a molar ratio of 2:1, 8 U/mL enzyme and 0.1 M BPA, the maximum BPA conversion

  这项研究开发了一种简单，有效的方法，该方法可通过粪便产碱杆菌（Af-PGA）中的青霉素G酰基转移酶催化对映选择性酰化来生产外消旋β-苯丙氨酸（BPA）及其衍生物。当反应在25：C和pH 10的水介质中以2：1摩尔比，8 U / mL酶和0.1 M的苯乙酰胺和BPA进行时BPA在40分钟时的最大BPA转化效率仅达到36.1％，但是，当pH值和苯乙酰胺与BPA的摩尔比分别提高到11和3：1时，BPA的最高转化效率提高到42.9％。在相对最佳的反应条件下，BPA衍生物的最大转化率在相对较短的反应时间（45-90分钟）内都达到了约50％。产物的对映体过量值（ee p ）和底物的对映体过量值（ee s ）均分别高于98％和95％。这些结果表明，本研究中建立的方法是实用，有效且对环境有益的，可用于对映体纯的BPA及其衍生物的工业生产。
• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。