L-α-methylphenylalanine methyl ester | 28385-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-α-methylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-α-methylphenylalanine methyl ester；(S)-methyl 2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 28385-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DAOFJPZFGBKAMZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-methylphenylalanine methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 DL-2-Benzyl-1,2-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use

  摘要：

  所选的新型嘧啶酮和吡啶酮化合物对预防和治疗疾病（如TNF-alpha、IL-1beta、IL-6和/或IL-8介导的疾病）以及其他疾病（如疼痛和糖尿病）具有有效性。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或情况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。

  公开号：

  US06096753A1
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxycarbonylamino-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到L-α-methylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler环化方法用于构建非蛋白四氢异喹啉季铵盐

  摘要：

  描述了从苯丙氨酸到四氢异喹啉季氨基酸的简单的高度立体选择性的途径。 非对映选择性-氨基酸-苯丙氨酸-四氢异喹啉-氧化-对映体纯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289901

文献信息

• Enantioselective [1,2]-Stevens Rearrangement Using Sugar-Derived Alkoxides as Chiral Promoters
  作者：Katsuhiko Tomooka、Junichiro Sakamaki、Manabu Harada、Ryoji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1032107

  日期：——

  The first example of enantioselective base-induced [1,2]-Stevens rearrangement was achieved by using the newly developed D-glucose-derived lithium alkoxide as a chiral promoter. This rearrangement provides an α-amino ketone having a pseudoquaternary chiral center in an enantioenriched form.

  通过使用新开发的 D-葡萄糖衍生的醇锂作为手性促进剂，实现了对映选择性碱基诱导的 [1,2]-史蒂文斯重排的第一个例子。这种重排提供了具有对映体富集形式的假季铵手性中心的α-氨基酮。
• Enantiocontrolled Synthesis of α-Methyl Amino Acids via Bn₂N-α-Methylserine-β-lactone
  作者：Nicole D. Smith、Aaron M. Wohlrab、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol047761h

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Enantiocontrolled synthesis of alpha-methyl amino acids proceeds via the regioselective organocuprate opening of Bn2N-alpha-methylserine-beta-lactone. From this chiral intermediate, a wide variety of alpha-methyl amino acids and building blocks were synthesized in excellent yields.

  [反应：见正文]通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯的区域选择性有机铜酸酯开口进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。从该手性中间体中，以优异的产率合成了多种α-甲基氨基酸和结构单元。
• Asymmetric catalysis of carbon–carbon bond forming reactions using amino acid-derived C1-symmetrical salen ligands
  作者：Yuri N. Belokon′、Jamie Hunt、Michael North

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.037

  日期：2008.12

  Four amino acids (alanine, valine, phenylalanine and phenylglycine) have been converted into C1-symmetrical salen ligands and complexed to titanium, vanadium, copper and cobalt. The resulting complexes have been used as asymmetric catalysts for asymmetric cyanohydrin synthesis, asymmetric Strecker reactions, asymmetric synthesis of α-methyl amino acids and asymmetric Darzens condensations. Satisfactory

  四种氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸和苯甘氨酸）已转化为C 1对称的salen配体，并与钛，钒，铜和钴络合。所得的络合物已用作不对称的催化剂，用于不对称的氰醇合成，不对称的Strecker反应，α-甲基氨基酸的不对称合成和不对称的Darzens缩合。从（salen）金属配合物用作手性路易斯酸的反应中获得了令人满意的不对称诱导水平，但是从在固液相转移条件下进行的反应中获得了低水平的不对称诱导作用。
• A lactate-derived chiral aldehyde for determining the enantiopurity of enantioenriched primary amines
  作者：Samantha M. Gibson、Rachel M. Lanigan、Laure Benhamou、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01398d

  日期：——

  In this paper we describe the use of a chiral aldehyde derived from lactate esters for determining the enantiopurity of primary amines, via the formation of diastereomeric imines.

  在本文中，我们描述了使用从乳酸酯衍生的手性醛来确定主要胺的对映纯度，通过形成二对映异构亚胺。
• Asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-alkylamino acids by asymmetric aldol reaction of α-isocyanocarboxylates catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-gold(I) complexes
  作者：Yoshihiko Ito、Masaya Sawamura、Eiji Shirakawa、Keiichi Hayashizaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86034-8

  日期：1988.1

  Aldol reaction of methyl α-isocyanocarboxylates (CNCH(R)COOMe: R = H, Me, Et, i-Pr) with benzaldehyde or acetaldehyde in the presence of 0.5–1.0 mol% of a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-gold(I) complex gave optically active 4-methoxycarbonyl-4,5-dialkyl-2-oxazolines with high enantioselectivity in a quantitative yield. The oxazolines were converted into optically active β-hydroxy-α-alkylamino

  α-异氰基羧酸甲酯（CNCH（R）COOMe：R = H，Me，Et，i-Pr）与苯甲醛或乙醛在0.5–1.0 mol％手性（氨基烷基）二茂铁基膦金（I ）配合物以定量收率得到具有高对映选择性的旋光的4-甲氧基羰基-4,5-二烷基-2-恶唑啉。恶唑啉被转化成旋光的β-羟基-α-烷基氨基酸甲酯。