(S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸 | 40203-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸
• 中文别名: 2(S)-异氰基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (S)-(-)-2-isocyanato-3-phenylpropionate；(S)-2-Isocyanato-3-phenylpropionic Acid Methyl Ester；methyl (2S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate
• CAS: 40203-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JOTMMIYKEOOTNZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  23°C
• 沸点：
  244 °C(lit.)
• 密度：
  1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 2206 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929109000
• 安全说明：
  S26,S36
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P303+P361+P353,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥的条件下保存。

SDS

(S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸甲酯

---

模块 1. 化学品
产品名称： Methyl (S)-2-Isocyanato-3-phenylpropionate

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能造成呼吸刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
(S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸甲酯

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 40203-94-9
俗名： (S)-2-Isocyanato-3-phenylpropionic Acid Methyl Ester
分子式： C11H11NO3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
(S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸甲酯

---

模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 23°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.16
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
(S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸甲酯

---

模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

该化合物已被用于制备血管紧张素原的二肽类似物，同时还被用以生成抑制嗜热菌蛋白酶的席夫碱衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸 在 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of norovirus 3CL protease by bisulfite adducts of transition state inhibitors

  摘要：

  Noroviruses are the most common cause of acute viral gastroenteritis, accounting for >21 million cases annually in the US alone. Norovirus infections constitute an important health problem for which there are no specific antiviral therapeutics or vaccines. In this study, a series of bisulfite adducts derived from representative transition state inhibitors (dipeptidyl aldehydes and alpha-ketoamides) was synthesized and shown to exhibit anti-norovirus activity in a cell-based replicon system. The ED50 of the most effective inhibitor was 60 nM. This study demonstrates for the first time the utilization of bisulfite adducts of transition state inhibitors in the inhibition of norovirus 3C-like protease in vitro and in a cell-based replicon system. The approach described herein can be extended to the synthesis of the bisulfite adducts of other classes of transition state inhibitors of serine and cysteine proteases, such as alpha-ketoheterocycles and alpha-ketoesters. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.026
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三光气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF AMINO ACID ESTER ISOCYANATES: METHYL (S)-2-ISOCYANATO-3-PHENYLPROPANOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.078.0220

文献信息

• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。
• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• Inactivation of leukocyte elastase by aryl azolides and sulfonate salts. Structure-activity relationship studies
  作者：W. C. Groutas、M. J. Brubaker、M. E. Zandler、V. Mazo-Gray、S. A. Rude、J. P. Crowley、J. C. Castrisos、D. A. Dunshee、P. K. Giri

  DOI：10.1021/jm00157a034

  日期：1986.7

  The inhibitory activity of a series of aryl azolides and sulfonate salts toward human leukocyte elastase is reported. Several of the compounds were found to be potent inhibitors of the enzyme. Active compounds were obtained only when the specificity group and the reactive moiety were separated by a two-carbon chain. The introduction of hydrophobic groups enhanced the inhibitory activity of these compounds

  报道了一系列的芳基偶氮化物和磺酸盐对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。发现几种化合物是该酶的有效抑制剂。仅当特异性基团和反应性部分被两条碳链隔开时，才获得活性化合物。除磺酸盐以外，疏水基团的引入增强了这些化合物的抑制活性。离去基团的性质对抑制活性有深远的影响，化合物23和26的活性最高（分别为kobsd / [I] = 11,722和13,500 M-1 s-1）。
• Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base
  作者：Vommina Sureshbabu、N. Narendra、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0030-1260216

  日期：2011.10

  Non-Schotten-Baumann conditions are described for the hydantoin-free synthesis of peptide ester isocyanates using activated zinc dust as a non-basic HCl scavenger. Also, the procedure gives no N-acylated products in the case of the conversion of amino acid and peptide amides into isocyanates.

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。
• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。