L-phenylalanine allyl ester | 88223-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine allyl ester
• 英文别名: phenylalanine allyl ester；H-Phe-OAll；prop-2-enyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 88223-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CDFATPKAADNQOR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine allyl ester 在 三乙胺 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,5R,6S)-2-amino-2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides as Effective Prodrugs of the Unnatural Amino Acid (+)-2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid (LY354740), a Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptor Agonist

  摘要：

  (+)–2–氨基双环[3.1.0]己烷–2,6–二羧酸（1），也称为LY354740，是一种在临床试验中被测试的高度有效和选择性的组II metabotropic 谷氨酸受体（mGlu 受体2和3）激动剂。它已被证明可以阻止恐惧增强型惊跳模型中的焦虑。由于该化合物在不同动物物种中相对较低的生物利用度，因此需要一种有效的前药形式，以在较低剂量下产生治疗反应，用于治疗焦虑症。我们研究了通过靶向人类肽转运蛋白hPepT1主动运输来源于1的二肽和三肽，从而增加该化合物的肠道吸收。我们发现，与母体药物1相比，向大鼠口服给予1的N二肽衍生物（12a）表现出高达8倍的药物吸收增加，并且在大鼠的恐惧增强型惊跳模型中表现出300倍的效力增加。

  DOI：

  10.1021/jm050235r
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-phenylalanine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基链烷酸和酯的双催化脱羧烯丙基化

  摘要：

  光氧化还原和钯催化的组合已被用于促进顽固的 α-氨基和苯乙酸烯丙酯的室温脱羧烯丙基化。这个操作简单的过程产生 CO2 作为唯一的副产品，并提供直接获取烯丙基化烷烃的途径。光化学氧化后，羧酸盐发生自由基脱羧作用，以位点特异性地生成自由基中间体，然后进行烯丙基化。提出了一种自由基双催化机制。游离苯乙酸也使用类似的反应条件进行烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja508317j

文献信息

• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。
• Efficient Amide Bond Formation through a Rapid and Strong Activation of Carboxylic Acids in a Microflow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Yuto Mifune、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201307987

  日期：2014.1.13

  The development of highly efficient amide bond forming methods which are devoid of side reactions, including epimerization, is important, and such a method is described herein and is based on the concept of rapid and strong activation of carboxylic acids. Various carboxylic acids are rapidly (0.5 s) converted into highly active species, derived from the inexpensive and less‐toxic solid triphosgene

  开发没有副反应（包括差向异构化）的高效酰胺键形成方法很重要，本文描述了这种方法并且基于羧酸的快速和强活化的概念。各种羧酸快速（0.5 秒）转化为高活性物质，源自廉价且毒性较低的固体三光气，然后快速（4.3 秒）与各种胺反应以高产率（74 %-定量）提供所需的肽.) 没有明显的差向异构化 (≤3%)。我们的工艺可以在环境温度下进行，并且只有 CO 2生成二异丙基乙胺的盐酸盐。在肽合成的悠久历史中，大量的活性偶联剂已被废弃，因为生成的高活性亲电子物质通常容易发生副反应，例如差向异构化。这里提出的概念应该重新引起人们对使用这些试剂的兴趣。
• Solid-phase synthesis of peptide selenoesters via a side-chain anchoring strategy
  作者：Cameron C. Hanna、Sameer S. Kulkarni、Emma E. Watson、Bhavesh Premdjee、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c7cc00823f

  日期：——

  Peptide selenoesters have recently emerged as key building blocks for the ligation-based assembly of large polypeptides and proteins. Herein, we report an efficient solid-phase method for the high yielding and epimerisation-free synthesis of peptide selenoesters using a side-chain immobilisation strategy.

  肽硒酸酯最近已经成为大型多肽和蛋白质基于连接的组装的关键组成部分。在本文中，我们报告了一种高效的固相方法，可使用侧链固定化策略进行肽硒酸酯的高产率和无差向异构化合成。
• Simplified Novel Muraymycin Analogues; using a Serine Template Strategy for Linking Key Pharmacophores
  作者：Bhautikkumar Patel、Rachel V Kerr、Alpeshkumar K Malde、Matthew Zunk、Timothy D. H. Bugg、Gary Grant、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1002/cmdc.202000033

  日期：2020.8.5

  of naturally occurring MraY inhibitors. Despite having potent antibiotic properties, the structural complexity of muraymycins advocates for simplified analogues as potential lead structures. Herein, we report a systematic structure‐activity relationship (SAR) study of serine template‐linked, simplified muraymycin‐type analogues. This preliminary SAR lead study of serine template analogues successfully

  抗生素研究的现状要求紧急发明可对多种药物具有耐药性的细菌起作用的新型药物。根据对新抗生素的紧迫性，世界卫生组织已将抗药性细菌分为关键，高和中优先级。天然存在的尿苷衍生的“核苷抗生素”通过抑制跨膜蛋白MraY（转座酶I）显示出对许多优先耐药生物的有希望的活性，这在临床上尚待探索。MraY的催化活性是细菌细胞活力和生长的重要过程，包括优先生物的活力。莫来霉素是天然存在的MraY抑制剂的一类。尽管具有强大的抗生素特性，穆雷霉素的结构复杂性提倡将简化的类似物作为潜在的先导结构。在本文中，我们报告了丝氨酸模板连接的简化穆来霉素型类似物的系统结构-活性关系（SAR）研究。这项关于丝氨酸模板类似物的SAR初步研究成功地揭示出，天然存在的穆雷霉素的复杂结构可以轻松简化，以提供抗药性强的优先抗性生物的生物活性支架。这项研究将为基于简化的丝氨酸模板的新型抗菌先导化合物的开发铺平道路。这项关于丝氨酸模板类似物的
• The tetrabenzylglucosyloxycarbonyl(BGloc)-group-A carbohydrate-derived enzyme-labile urethane protecting group
  作者：Thomas Kappes、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00224-3

  日期：1997.12

  Abstract The development of the tetrabenzylglucosyloxycarbonyl (BGloc)-protecting group as an enzymatically removable urethane protecting function for peptide synthesis is described. BGloc-protected amino acids are readily synthesized by conversion of amino acid allyl esters into the respective isocyanates, subsequent treatment with 2,3,4,6-tetrabenzylglucose and C -terminal allyl ester cleavage. From

  摘要描述了四苄基葡糖氧基氧羰基（BGloc）保护基作为肽合成中可酶解的氨基甲酸酯保护功能的发展。通过将氨基酸烯丙基酯转化成相应的异氰酸酯，随后用2,3,4,6-四苄基葡萄糖和C末端烯丙基酯裂解进行处理，可以容易地合成BGloc保护的氨基酸。从BGloc掩蔽的二肽酯（可通过肽化学的标准方法获得），通过氢化除去苄基醚，然后通过α-和β-水解氨基甲酸酯，以高收率选择性地裂解N末端氨基甲酸酯。葡萄糖苷酶在非常温和的反应条件下。