2-[18F]fluorophenylalanine | 105801-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[18F]fluorophenylalanine
• 英文别名: 2-[18F]fluoro-L-phenylalanine；2-[18F]Fphe；(2S)-2-amino-3-(2-(18F)fluoranylphenyl)propanoic acid
• CAS: 105801-81-8
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• 分子量: 182.184
• InChiKey: NYCRCTMDYITATC-ULMHTEDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 生成 2-[18F]fluorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  MURAKAMI, M.;TAKAHASHI, K.;KONDO, Y.;MIZUSAWA, S.;NAKAMICHI, H.;SASAKI, H+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 5, 573-578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of labeled aromatic amino acids <i>via</i> late-stage ¹⁸F-fluorination of chiral nickel and copper complexes
  作者：Austin Craig、Niklas Kolks、Elizaveta A. Urusova、Johannes Zischler、Melanie Brugger、Heike Endepols、Bernd Neumaier、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1039/d0cc02223c

  日期：——

  A general protocol for the preparation of 18F-labeled AAAs and α-methyl-AAAs applying alcohol-enhanced Cu-mediated radiofluorination of Bpin-substituted chiral complexes using Ni/Cu-BPX templates as double protecting groups is reported. The chiral auxiliaries are easily accessible from commercially available starting materials in a few synthetic steps. The versatility of the method was demonstrated

  报导了使用Ni / Cu-BPX模板作为双重保护基团，应用醇增强的Cu介导的Bpin取代的手性配合物的放射性氟化，制备18个F标记的AAA和α-甲基AAA的通用方案。通过一些合成步骤，可以容易地从市售起始原料获得手性助剂。该方法的多功能性通过一系列[ 18 F] F-AAA的高产制备以及将该协议成功实施到自动化放射合成模块中得到了证明。
• 2-[18F]Fluorophenylalanine: Synthesis by Nucleophilic 18F-Fluorination and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Bernd Neumaier、Daniel Modemann、Boris Zlatopolskiy、Elizaveta Urusova、Johannes Zischler、Austin Craig、Johannes Ermert、Mehrab Guliyev、Heike Endepols

  DOI：10.1055/s-0037-1611370

  日期：2019.2

  the translation of the proposed procedures to automated synthesis modules allows a broad biological evaluation of 2-[18F]FPhe. Notably, a novel protocol for the preparation of N-Boc protected amino acids from the respective Ni-Schiff base complexes was developed that avoided application of strongly acidic conditions. 2-[18F]Fluorophenylalanine (2-[18F]FPhe), a promising PET tracer for imaging of cerebral

  §这些作者同等贡献。 抽象的 2- [ 18 F]氟苯丙氨酸（2- [ 18 F] FPhe）是一种有前途的PET示踪剂，可用于脑梗塞和肿瘤的成像，它是由易获得的碘鎓盐前体在“低碱”或“低碱”条件下使用Cu介导的氟化作用有效制备的。 “极简主义”条件。如果最初使用“极简主义者”方案进行放射性标记，最初会观察到显着的消旋作用，但仔细调整18 F –预处理可以完全消除这种消旋作用。最初的生物学研究表明，与[ 18 F] FET相比，不同肿瘤细胞对2- [ 18 F] FPhe的吸收更高。与4- [ 18在体内快速脱氟的F] FPhe体内2- [ 18 F] FPhe表现出足够的体内稳定性。总之，2- [ 18 F] FPhe是一种有前途的PET探针，现在可以在“极简主义”或“低碱”条件下使用Cu介导的放射性氟化轻松获得。将拟议程序翻译为自动化合成模块的简便性，可以对2- [ 18 F] FPh
• Alcohol-Supported Cu-Mediated 18F-Fluorination of Iodonium Salts under “Minimalist” Conditions
  作者：Victoriya V. Orlovskaya、Daniel J. Modemann、Olga F. Kuznetsova、Olga S. Fedorova、Elizaveta A. Urusova、Niklas Kolks、Bernd Neumaier、Raisa N. Krasikova、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.3390/molecules24173197

  日期：——

  preparation of 18F-labeled aromatics via Cu-mediated radiofluorination of (aryl)(mesityl)iodonium salts without the need of evaporation steps is described. Labeled aromatics were prepared in high radiochemical yields simply by heating of iodonium [18F]fluorides with the Cu-mediator in methanolic DMF. The iodonium [18F]fluorides were prepared by direct elution of 18F− from an anion exchange resin with

  在个性化精准医疗时代，正电子发射断层扫描 (PET) 和相关的混合方法如 PET/CT 和 PET/MRI 被公认为临床诊断不可或缺的工具。在临床常规中更广泛地实施这些成像模式密切依赖于已建立和新兴的 PET 示踪剂的可用性增加，而这反过来又可以通过开发简单、可靠和有效的放射性标记程序来获得。另一个要求是自动合成模块中成像探针的 cGMP 生产。在此，描述了一种无需蒸发步骤即可通过（芳基）（mesityl）碘盐的 Cu 介导的放射性氟化有效制备 18F 标记芳烃的新方案。只需在甲醇 DMF 中加热碘鎓 [18F] 氟化物和 Cu 介体，即可以高放射化学产率制备标记芳烃。碘鎓 [18F] 氟化物是通过使用相应前体在 MeOH/DMF 中的溶液从阴离子交换树脂中直接洗脱 18F- 来制备的。这种新方法的实用性通过放射性标记氟苯丙氨酸的无外消旋生产得到证实，包括迄今为止未知的 3-[18F]FPhe，其分离的放射化学产率为
• Enantiospecific synthesis of 2-[¹⁸F]fluoro-<scp>l</scp>-phenylalanine and 2-[¹⁸F]fluoro-<scp>l</scp>-tyrosine by isotopic exchange
  作者：Johnny Castillo Meleán、Johannes Ermert、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1039/c0ob00440e

  日期：——

  2-[18F]Fluoro-L-phenylalanine and 2-[18F]fluoro-L-tyrosine have been developed as promising radiopharmaceuticals for molecular imaging using positron emission tomography (PET). However, the lack of a convenient radiosynthetic pathway has limited their practical use. In this work a new three-step nucleophilic synthesis of these compounds starting from [18F]fluoride is described. Corresponding precursors (1a and 1b) were 18F-fluorinated by isotopic exchange, followed by the removal of an activating formyl group with Rh(PPh3)3Cl and subsequent hydrolysis of protecting groups in acidic medium. All reactions were carried out using both conventional and microwave heating. Conventional heated reactions yielded the desired products 2-[18F]Fphe and 2-[18F]Ftyr in 43% and 49% whereas radiochemical yields of 34% and 43%, respectively, were obtained when they were heated by microwaves. Under optimized conditions the enantiomeric purity was ≥94% for both radiopharmaceuticals.

  2-[18F]氟-L-苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸是使用正电子发射断层扫描（PET）进行分子成像的有前景的放射性药物。然而，由于缺乏便捷的放射性合成途径，限制了它们的实际应用。在这项工作中，描述了从[18F]氟化物开始对这些化合物进行新的三步亲核合成。相应的前体（1a和1b）通过同位素交换进行18F氟化，然后用Rh（PPh3）3Cl除去活化的甲酰基，然后在酸性介质中水解保护基团。所有反应都使用常规加热和微波加热进行。常规加热反应分别获得了43%和49%的所需产物2-[18F]Fphe和2-[18F]Ftyr，而微波加热时分别获得了34%和43%的放射化学产率。在优化的条件下，两种放射性药物的对映体纯度均≥94%。
• MURAKAMI, M.;TAKAHASHI, K.;KONDO, Y.;MIZUSAWA, S.;NAKAMICHI, H.;SASAKI, H+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 7, 773-782
  作者：MURAKAMI, M.、TAKAHASHI, K.、KONDO, Y.、MIZUSAWA, S.、NAKAMICHI, H.、SASAKI, H+

  DOI：——

  日期：——