DL-N,N-二甲基苯丙氨酸 | 24268-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-N,N-二甲基苯丙氨酸
• 英文名称: N,N-dimethyl-phenylalanine
• 英文别名: 2-(dimethylazaniumyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 24268-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03548198
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HOGIQTACRLIOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N,N-二甲基苯丙氨酸 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Karrer, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 二甲胺 在 iron sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 DL-N,N-二甲基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Primordial reductive amination revisited

  摘要：

  Amino acids are formed efficiently by reductive amination of alpha-keto acids under aqueous, conditions With freshly precipitated FeS or Fe(OH)(2) and with NH3, CH3NH2 or (CH3)(2)NH at pH values near their pK(a). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02863-0

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] DIAZEPINOINDOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPINOINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004063198A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Protein kinase, such as CHK-1, inhibiting tricyclic compounds of the following formula (wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification) pharmaceutical compositions containing effective amounts of said compounds or their salts are useful as a single agent or in combination with an anti-neoplastic agent or therapeutic radiation having an anti-neoplastic effect for treating diseases or conditions, such as cancers.

  蛋白激酶，如CHK-1，抑制以下式的三环化合物（其中R2、R3和R4如规范中定义）的药物组合物，含有所述化合物或其盐的有效量，可用作单一药剂或与抗肿瘤药剂或具有抗肿瘤效果的治疗放射剂结合，用于治疗疾病或病况，如癌症。
• Efficient and chemoselective alkylation of amines/amino acids using alcohols as alkylating reagents under mild conditions
  作者：Chu-Pei Xu、Zhen-Hua Xiao、Bi-Qin Zhuo、Yu-Huang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc01487g

  日期：——

  We report a mild and environmentally benign method for the synthesis of tertiary amines using alcohols as the alkylating reagents. Not only secondary amines such as piperazines but also amino acids and amino alcohols can be N-alkylated selectively. For N,O-benzyl protected amino alcohols, both N,O-de-benzylation and N-methylation were achieved in one-pot.

  我们报告了使用醇作为烷基化试剂合成叔胺的温和，环保的方法。不仅仲胺如哌嗪而且氨基酸和氨基醇都可以被选择性地N-烷基化。对于N，O-苄基保护的氨基醇，一锅中同时实现了N，O-去苄基化和N-甲基化。
• COPE-Abbau in Lösung. 1. Mitteilung
  作者：E. Graf、M. Graser、F. Sitzius

  DOI：10.1002/ardp.19693020802

  日期：——

  Das Verhalten N,N‐dimethylierter Aminosäureester beim Erhitzen mit H2O2 in Isopropanol wurde untersucht. Die Äthylester der (3 RS)‐3‐Phenyl‐3‐N,N‐dimethylaminopropionsäure, der (2 RS)‐3‐Phenyl‐2‐N,N‐dimethylaminopropionsäure und der (3 RS)‐3‐Methoxyphenyl‐3‐N,N‐dimethylamino‐propionsäure ergeben dabei übereinstimmend N,N‐Dimethylhydroxylamin und die entsprechenden trans‐Zimtsäureester. Die Reaktion

  研究了 N, N-二甲基化氨基酸酯在异丙醇中与 H2O2 一起加热时的行为。(3 RS)-3-苯基-3-N，N-二甲氨基丙酸，(2RS)-3-苯基-2-N，N-二甲氨基丙酸和(3RS)-3-甲氧基苯基-3的乙酯- N, N-二甲氨基丙酸始终生成 N, N-二甲基羟胺和相应的反式肉桂酸酯。该反应还使用模型物质进行了比较研究，并认为是一种特别容易的 Cope 降解而无需热解。氧化胺作为击穿的中间阶段出现，只能在个别情况下分离。动力学测量表明氧化胺的形成是决定速率的步骤，并且随着叔氮原子碱度的增加而加速。
• Resolution of RacemicN-Benzyl α-Amino Acids by Liquid-Liquid Extraction: A Practical Method Using a Lipophilic Chiral Cobalt(III) Salen Complex and Mechanistic Studies
  作者：Pawel Dzygiel、Toby B. Reeve、Umberto Piarulli、Martin Krupicka、Igor Tvaroska、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.200701101

  日期：2008.3

  efficient resolution of racemic N-benzyl α-amino acids (N-Bn-AA) has been achieved by a liquid-liquid extraction process using the lipophilic chiral salen–cobalt(III) complex [CoIII(3)(OAc)]. As a result of the resolution by extraction, one enantiomer (S) of the N-benzyl α-amino acid predominated in the aqueous phase, while the other enantiomer (R) was driven into the organic phase by complexation to cobalt

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液

表征谱图