(S)-N-isopropyl(phenylalaninol) | 91373-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-isopropyl(phenylalaninol)
• 英文别名: N-isopropyl-L-phenylalaninol；(2S)-3-phenyl-2-(propan-2-ylamino)propan-1-ol
• CAS: 91373-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: KADBZFFWQMXWPQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.8-59.5 °C
• 沸点：
  318.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl(phenylalaninol) 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-N-isopropylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of oxadiazines as chiral ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  A series of oxadiazines derived from L-phenylalanine bearing phenolic substituents have been synthesized in a multistep one pot process This process involves the reaction of a mixed anhydride with a beta-hydrazino alcohol methanesulfonylation of the alcohol moiety and base induced cyclization The resultant oxadiazines were employed in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.010
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-isopropyl(phenylalaninol)
  参考文献：
  名称：

  不对称加成的Ñ丁基锂为醛：新的见解，手性氨基醚加速反应的反应性和对映选择性

  摘要：

  通过一系列手性锂酰胺类似物介导苯甲醛与正丁基锂的对映选择性丁基化反应，得到1-苯戊醇，具有良好至中等的对映选择性。为了在反应中实现高的对映体过量，在立构中心的碳和氮上，酰胺化锂必须具有大于甲基的取代基。使用半经验（PM3）和密度泛函（B3LYP）方法进行的计算研究表明，手性锂酰胺加速异丁醛丁基化的过渡态的稳定性与实验一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00378-2

文献信息

• Synthese und Charakterisierung neuer intramolekular stickstoffstabilisierter Organoaluminium- und Organogalliumalkoxide
  作者：Herbert Schumann、Sebastian Dechert、Frank Girgsdies、Bernd Heymer、Markus Hummert、Ji-Young Hyeon、Jens Kaufmann、Stefan Schutte、Sonja Wernik、Birgit C. Wassermann

  DOI：10.1002/zaac.200500382

  日期：2006.1

  [Me(Cl)Alμ-O(CH2)2NMe2}]2 (6) and [CH2=C(CH3)}(Cl)Alμ-O(CH2)2NMe2}]2 (8) are to obtain from Me2AlCl and Me2N(CH2)2OH and from [Cl2Alμ-O(CH2)2NMe2}]2 (7) and CH2=C(CH3)MgBr, respectively. The analogous dimethylgallium alkoxides [Me2Gaμ-O(CH2)3NMe2}]2 (9), [(S)-Me2Gaμ-OCH2CH(i-Pr)NH-i-Pr}]n (10), [(S)-Me2Gaμ-OCH2CH(i-Pr)NHCH2Ph}]n (11), [(S)-Me2Gaμ-OCH2CH(i-Pr)N(Me)CH2Ph}]n (12) and [(S)-Me2Gaμ-

  新型分子内氮稳定的有机铝和有机镓醇盐的合成和表征 分子内氮稳定的有机铝醇盐 [Me2Al μ-O (CH2) 3NMe2}] 2 (1a), Me2AlO ( NMe2), 3-2a, ), [(S) -Me2Al μ-O CH (i-Pr) NH-i-Pr}] 2 (3a) 和 [(S) -Me2Al μ-O CH (i-Pr) NH Ph}] 2 (4 ) 由等摩尔量的 AlMe3 和 Me2N ( ) 3OH、C6H2 [( NMe2) 3-2,4,6] OH、(S) -i-PrNHCH (i-Pr) OH 或 (S) - Ph NHCH(i-Pr) OH，分别。过量的 AlMe3 与 Me2N ( ) 2OH、Me2N ( ) 3OH、 [( NMe2) 3-2,4,6] OH 和 (S) -i-PrNHCH (i-Pr)
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-methyl carbonyl compounds by aldol reaction
  作者：Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81078-4

  日期：——

  The enantioselective aldol reactions of ketone lithium enolates with aldehydes mediated chiral lithium amides were extensively investigated. The chiral amino ethers 4a–4l and diamines 16a,b were prepared from α-amino acids. The reaction conditions and the substituent effects of chiral lithium amides were examined using 4a–4l and 16a,b in the aldol reaction of lithium enolate of 2,2-dimethyl-3-pentanone

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。
• Improved and Efficient Synthesis of Chiral N,P-Ligands via Cyclic Sulfamidates for Asymmetric Addition of Butyllithium to Benzaldehyde
  作者：Petra Rönnholm、Mikael Södergren、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol701504c

  日期：2007.9.1

  scaleable route to chiral 1-isopropylamino-2-(diphenylphosphino)ethanes is described via the ring-opening of chiral, cyclic sulfamidates with potassium diphenylphosphide (KPPh(2)). The novel protocol offers a robust access to gram quantities of chiral amino phosphinoethanes in high yields. The Li-amides of the chiral aminophosphines were evaluated as chiral ligands in the asymmetric addition of n-butyllithium

  通过手性环状氨基磺酸盐与二苯基磷化钾（KPPh（2））的开环，描述了一种制备手性1-异丙基氨基-2-（二苯基膦基）乙烷的稳健且可扩展的途径。该新颖的方案提供了以高收率可靠地获得克量的手性氨基膦基乙烷的方法。在将正丁基锂（BuLi）不对称加成到苯甲醛中时，手性氨基膦的Li-酰胺被评价为手性配体，可生成1-98％ee的1-苯基戊醇。
• Asymmetric Catalytic Intramolecular Hydroamination of Aminoallenes by Tantalum Amidoalkoxide Complexes
  作者：Michelle C. Hansen、Carolyn A. Heusser、Tarun C. Narayan、Kristine E. Fong、Nagiko Hara、Alexander W. Kohn、Alexander R. Venning、Arnold L. Rheingold、Adam R. Johnson

  DOI：10.1021/om200446v

  日期：2011.9.12

  monomeric with an approximate trigonal-bipyramidal geometry. The resulting complexes were examined for their in situ activity for catalytic asymmetric hydroamination/cyclization of an aminoallene. Enantioselectivities up to 80% ee were observed for the cyclization of 6-methylhepta-4,5-dienylamine to 2-(2-methylpropenyl)pyrrolidine at 135 °C with 5 mol % catalyst loading.

  制备了一系列手性双齿氨基烷氧化物配体的钽配合物。得到一种配合物Ta（NMe 2）3 [-OCPh 2 CH（CHMe 2）N（c -C 6 H 11）-]的晶体结构。不同于先前描述的具有这些配体的钛配合物，它们与桥连的氧原子二聚，该钽配合物是具有近似三角-双锥体几何结构的单体。检查所得复合物的原位活性用于氨基丙烯的不对称催化氨化/环化反应。在135℃下以5 mol％的催化剂负载量，将6-甲基庚-4,5-二烯基胺环化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，观察到高达80％ee的对映选择性。
• Optically active N-substituted phenylalaninols and use thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04536601A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Optically active N-substituted phenylalaninols of the formula (I): ##STR1## wherein R is isopropyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 4-methylbenzyl, 4-methoxybenzyl, or 3,4-methylenedioxybenzyl; and acid addition salts thereof which are useful as a resolving agent, and a process for preparing D-3-acetylthio-2-methylpropionic acid which comprises reacting DL-3-acetylthio-2-methylpropionic acid with an optically active N-substituted phenylalaninol of the formula (I) to form diastereomeric salts, subjecting the formed diastereomeric salts to a fractional crystallization from a solvent to separate the D-acid salt from the L-acid salt, and then decomposing the D-acid salt with a mineral acid to give D-3-acetylthio-2-methylpropionic acid.

  光学活性的N-取代苯丙氨醇的化学式（I）：##STR1## 其中R是异丙基，1-乙基丙基，环戊基，环己基，环庚基，4-甲基苯甲基，4-甲氧基苯甲基或3,4-亚甲二氧基苯甲基；以及其酸加成盐，可用作分离剂。制备D-3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸的过程包括将DL-3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸与光学活性的N-取代苯丙氨醇的化学式（I）反应，形成对映异构体盐，将形成的对映异构体盐从溶剂中分馏结晶，分离出D-酸盐和L-酸盐，然后用矿酸分解D-酸盐，得到D-3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸。