N-carboxymethyl-L-phenylalanine | 32945-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carboxymethyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (carboxymethyl)-L-phenylalanine；N-Carboxymethyl-L-phenylalanin；Carboxymethylphenylalanine；(2S)-2-(carboxymethylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 32945-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FVQDAMVODWHNOJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  220-228 °C (decomp)
• 沸点：
  437.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carboxymethyl-L-phenylalanine 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十三、N-（羧甲基）氨基酸的化学。二、N-(羧甲基)氨基酸肽的合成

  摘要：

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3661
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-carboxymethyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二乙酸作为新德里金属-β-内酰胺酶抑制剂开发的新型金属结合药效团。

  摘要：

  真菌天然产物曲霉菌素 A (AMA) 已被鉴定为新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 的非竞争性抑制剂，通过从活性位点去除 Zn II来抑制。 AMA 的非选择性金属螯合特性以及合成和衍生化的困难阻碍了该支架发展成为有效的选择性 NDM-1 抑制剂。亚氨基二乙酸 (IDA) 已被确定为 AMA 的金属结合药效团 (MBP) 核心，可用于抑制剂开发。在此，我们报告了 IDA 用于 NDM-1 抑制剂的基于片段的药物发现 (FBDD)。 IDA (IC 50 =120 μM) 被开发成抑制剂23 f (IC 50 =8.6 μM , Ki = 2.6 μM)，它与 ​​NDM-1 形成三元复合物，由蛋白质热位移和天然态电喷雾证明电离质谱（ESI-MS）实验。将机制分析与抑制剂衍生化相结合，详细介绍了使用 IDA 作为 NDM-1 抑制剂开发的替代 AMA 支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000123

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；
• [EN] BISUBSTRATE INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE KINASES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DU SUBSTRAT DE SRC TYROSINE KINASES TENANT LIEU D'AGENTS THERAPEUTIQUES AGENTS
  申请人：RHODE ISLAND EDUCATION

  公开号：WO2005117932A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A bisubstrate inhibitor of Src kinases, having a nucleotide or N-heteroaromatic moiety; and a peptide/phosphopeptide, peptidomimetic, or phosphopeptide mimic moiety. The moieties are linked by a rigid or a flexible linker. The nucleotide or N-heteroaromatic moiety is ATP, ATP-mimics, N-heteroaromatics including purine-based derivatives, pyrimidine-based derivatives such as 2,4-diamino-5-substituted pyrimidine derivatives, pyrazole[3,4-d]pyrimidine derivatives, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, amino-substituted dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives, thieno- and furo-substituted derivatives, quinazoline derivatives, and quinoline derivatives, and several natural products such as aminogenistein. The phosphopeptide mimics comprise phosphonate-based phosphotyrosine mimetics such as phosphonomethylphenylalanine (Pmp) and its analogues, carboxylic acid-based phosphotyrosine mimetics such as malonyltyrosine or phenylalanine analogues and their derivatives such as carboxymethyl phenylalanine, uncharged pTyr mimetics, and conformationally constrained peptides. The phosphopeptide or phosphopeptide mimics inhibits the Src kinases SH2 domain.

  Src激酶的双底物抑制剂，具有核苷酸或N-杂环芳基；以及肽/磷酸肽，肽类拟态物或磷酸肽类拟态物。这些基团通过刚性或柔性连接剂连接。核苷酸或N-杂环芳基是ATP、ATP类似物、包括嘌呤基衍生物、嘧啶基衍生物（如2,4-二氨基-5-取代嘧啶衍生物）、吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物、吡咯[2,3-d]嘧啶衍生物、吡啶[2,3-d]嘧啶衍生物、氨基取代二氢嘧啶[4,5-d]嘧啶酮衍生物、噻吩和呋喃取代衍生物、喹唑啉衍生物、喹啉衍生物，以及几种天然产物，如氨基豆甾酮。磷酸肽类拟态物包括基于磷酸酯的磷酪氨酸类模拟物，如磷酸甲基苯丙氨酸（Pmp）及其类似物，基于羧酸的磷酪氨酸类模拟物，如马来酰基酪氨酸或苯丙氨酸类似物及其衍生物，如羧甲基苯丙氨酸，无电荷的磷酪氨酸类模拟物，以及构象约束的肽。这些磷酸肽或磷酸肽类拟态物抑制Src激酶SH2结构域。
• [EN] CHIMERIC RECEPTOR T CELL SWITCHES FOR HER2<br/>[FR] COMMUTATEURS DE LYMPHOCYTES T RÉCEPTEURS CHIMÉRIQUES POUR HER2
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2016168769A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Disclosed herein are switches for regulating the activity of a chimeric antigen receptor effector cells (CAR-ECs). The switches generally comprise a chimeric antigen receptor-interacting domain (CAR-ID) and a target interacting domain TID. The switch may further comprise a linker. Further disclosed herein are methods of using the switches for the treatment of one or more conditions or diseases in a subject in need thereof.

  本文揭示了用于调节嵌合抗原受体效应细胞（CAR-ECs）活性的开关。这些开关通常包括一个嵌合抗原受体相互作用结构域（CAR-ID）和一个目标相互作用结构域（TID）。该开关还可能包括一个连接器。此外，还揭示了使用这些开关治疗受需要的患者患有一种或多种疾病或病症的方法。
• Cu(II) complexes derived from N-carboxymethyl and N-carboxyethyl amino acids as catalysts for asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol
  作者：Pedro Adão、Carlos M. Teixeira、M. Fernanda N.N. Carvalho、Maxim L. Kuznetsov、Clara S.B. Gomes、João Costa Pessoa

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110480

  日期：2019.10

  molecular structures of two of the prepared complexes are also obtained by single-crystal X-ray diffraction analysis. The catalytic activity of the complexes in the asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol is described. All compounds exhibit moderate activity, selectivity and enantioselectivity in ethanol/water mixtures, under aerobic conditions and using potassium iodide as additive. The yields of

  报道了衍生自N-羧甲基化和N-羧乙基化氨基酸的手性Cu（II）配合物的合成，表征和催化性能。配体前体是通过在水中用氯乙酸钠或3-氯丙酸钠钠对合适的手性氨基酸的钠盐进行单步N-烷基化制备的。通过Cu（CH 3 COO）2反应获得Cu（II）配合物在室温下剧烈搅拌或超声辐射下，用合适配体的水性或醇性悬浮液进行混合。Cu（II）化合物具有EPR，UV-vis，圆二色性和ESI-MS的特征。还通过单晶X射线衍射分析获得了两种制备的配合物的分子结构。描述了配合物在2-萘酚的不对称氧化偶合中的催化活性。在有氧条件下，使用碘化钾作为添加剂，所有化合物在乙醇/水混合物中均表现出中等活性，选择性和对映选择性。在最佳条件下，1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的收率达到50％，而对映体过量达到约。48％。还描述了诸如配体取代基，溶剂，温度和添加剂等变量对催化活性的影响。在不存在碱的情况下，该络合物仅在碱金属碘
• [EN] TARGETING AGENT ANTIBODY CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS ET D'AGENT DE CIBLAGE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2014153164A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Methods, compositions and uses are provided for bispecific antibodies comprising one or more unnatural amino acids. The bispecific antibodies may bind to two or more different receptors, co- receptors, antigens, or cell markers on one or more cells. The bispecific antibodies may be used to treat a disease or condition (e.g., cancer, autoimmune disease, pathogenic infection, inflammatory disease). The bispecific antibodies may be used to modulate (e.g., stimulate or suppress) an immune response.

  提供了一种包含一个或多个非天然氨基酸的双特异性抗体的方法、组合物和用途。这些双特异性抗体可以结合一个或多个细胞上的两个或多个不同的受体、共受体、抗原或细胞标记物。这些双特异性抗体可用于治疗疾病或病况（例如癌症、自身免疫疾病、病原体感染、炎症性疾病）。这些双特异性抗体可用于调节（例如刺激或抑制）免疫反应。