2-amino-3-phenylpropionic acid hydrazide | 21820-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-phenylpropionic acid hydrazide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-phenylpropanehydrazide；L-(+)-phenylalanine hydrazide；(L)-phenylalanine hydrazide；phenylalanine hydrazide；(S)-Phe-NHNH₂；Phe-hydrazide；H-Phe-NHNH2
• CAS: 21820-50-8；52386-52-4；121475-84-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: UHYBQLHLHAROJR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  410.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-phenylpropionic acid hydrazide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(S)-benzyl-3-[(S)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenethyl]-1-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Saniere, Laurent; Schmitt, Martine; Pellegrini, Nadia, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 4, p. 671 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-amino-3-phenylpropionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉和氨基酸酰肼的夹心结构，用于通过圆二色性探测分子手性

  摘要：

  由于钌卟啉具有很强的路易斯酸度，因此商品化的羰基钌卟啉和氨基酸酰肼可以组装成三明治结构。这种结构的性质是通过圆二色性诊断氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.081

文献信息

• In Situ Deprotection and Incorporation of Unnatural Amino Acids during Cell-Free Protein Synthesis
  作者：Isaac N. Arthur、James E. Hennessy、Dharshana Padmakshan、Dannon J. Stigers、Stéphanie Lesturgez、Samuel A. Fraser、Mantas Liutkus、Gottfried Otting、John G. Oakeshott、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/chem.201203923

  日期：2013.5.17

  (DE3) used for cell‐free protein synthesis removes a wide range of α‐amino acid protecting groups by cleaving α‐carboxyl hydrazides; methyl, benzyl, tert‐butyl, and adamantyl esters; tert‐butyl and adamantyl carboxamides; α‐amino form‐, acet‐, trifluoroacet‐, and benzamides; and side‐chain hydrazides and esters. The free amino acids are produced and incorporated into a protein under standard conditions

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。
• Über die Wirkung von optisch aktiven Hydraziden auf die Diamin-oxydase. 14. Mitteilung über Amin-oxydasen
  作者：E. Albert Zeller、Lorry A. Blanksma、John A. Carbon

  DOI：10.1002/hlca.19570400202

  日期：——

  both optical isomers of amino acids and isolysergic acid were tested for effects on amine oxidases. There was little action on monoamine oxidase (MO). However, some of the amino acid hydrazides, such as L-leucylhydrazide, turned out to be very effective inhibitors of diamine oxidase (DO). In every instance there was a significant difference between the action of the two antipodes. In seven pairs of antipodal

  测试了氨基酸和异麦芽糖酸的两种光学异构体的酰肼对胺氧化酶的影响。对单胺氧化酶（MO）几乎没有作用。然而，一些氨基酸酰肼，例如L-亮氨酰酰肼被证明是非常有效的二胺氧化酶（DO）抑制剂。在每种情况下，两种对映体的作用都存在显着差异。在七对对映体氨基酸衍生物中，L型比D型有效得多。得出了关于DO反应位的光学构型的一些结论。如文献所报道，已经讨论了D-氨基酸异构体作为抑制剂的低效率与其低毒性之间的可能关系。
• Sandwich structure of a ruthenium porphyrin and an amino acid hydrazide for probing molecular chirality by circular dichroism
  作者：Qing-Feng Liang、Juan-Juan Liu、Jian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.081

  日期：2011.8

  Owing to the strong Lewis acidity of ruthenium porphyrins, a commercial carbonyl ruthenium porphyrin and an amino acid hydrazide can assemble into a sandwich structure. The nature of such a structure is diagnostic of the absolute configuration of the amino acid by circular dichroism.

  由于钌卟啉具有很强的路易斯酸度，因此商品化的羰基钌卟啉和氨基酸酰肼可以组装成三明治结构。这种结构的性质是通过圆二色性诊断氨基酸的绝对构型。
• Fragment Linking and Optimization of Inhibitors of the Aspartic Protease Endothiapepsin: Fragment‐Based Drug Design Facilitated by Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Milon Mondal、Nedyalka Radeva、Hugo Fanlo‐Virgós、Sijbren Otto、Gerhard Klebe、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/anie.201603074

  日期：2016.8

  with fragments, we designed a library of bis‐acylhydrazones and used DCC to identify potent inhibitors. The most potent inhibitor exhibits an IC50 value of 54 nm, which represents a 240‐fold improvement in potency compared to the parent hits. Subsequent X‐ray crystallography validated the predicted binding mode, thus demonstrating the efficiency of the combination of fragment linking and DCC as a hit‐identification

  基于片段的药物设计（FBDD）为生物靶标提供活性化合物。虽然通过片段增长/优化有大量关于 FBDD 的报道，但片段链接却很少报道。动态组合化学（DCC）已成为生物靶标的强大命中识别策略。我们报告了片段连接和 DCC 的协同组合来鉴定天冬氨酸蛋白酶内硫肽酶的抑制剂。基于内硫肽素与片段复合物的 X 射线晶体结构，我们设计了双酰腙库并使用 DCC 来鉴定有效的抑制剂。最有效的抑制剂的 IC 50值为 54 nm ，与母体命中相比，效力提高了 240 倍。随后的 X 射线晶体学验证了预测的结合模式，从而证明了片段连接和 DCC 组合作为命中识别策略的效率。这种方法可以应用于一系列生物靶标，并有可能促进从命中到先导的优化。
• Formation of Supramolecular Nanostructures through in Situ Self‐Assembly and Post‐Assembly Modification of a Biocatalytically Constructed Dipeptide Hydrazide**
  作者：Yuki Shintani、Taku Ohtomi、Aya Shibata、Yoshiaki Kitamura、Koichiro M. Hirosawa、Kenichi G. N. Suzuki、Masato Ikeda

  DOI：10.1002/chem.202104421

  日期：2022.2.7

  The in-situ self-assembly of a biocatalytically constructed dipeptide hydrazide gives rise to supramolecular hydrogels consisting of networks of supramolecular nanoarchitectures under mild aqueous conditions. Moreover, post-assembly modification through hydrazone bond formation enables the decoration of the prefabricated supramolecular architectures. We believe that these findings could extend the

  在温和的水性条件下，生物催化构建的二肽酰肼的原位自组装产生了由超分子纳米结构网络组成的超分子水凝胶。此外，通过腙键形成的组装后修饰可以修饰预制的超分子结构。我们相信这些发现可以扩展由蛋白酶指导的自组装和随后基于腙形成的组装后修饰引导的可编程超分子纳米结构的分子工具箱。