(S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid | 90600-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(benzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 90600-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GGUKWEDEPRDYOR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid 在 磷酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-苯基-L-丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  一种氨基醚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种氨基醚类化合物的制备方法，以氨基醇为原料，先对所述氨基醇中的氨基进行保护，得希夫碱，然后再对所述席夫碱中的羟基进行醚化反应，最后对所述氨基脱保护，即得相应的氨基醚。本发明的方法具有高度的区域选择性，大于99.9％的底物均发生醚化反应，且每步的反应转化率都高于99.8％，总收率大于95％；当氨基醇为手性氨基醇时，能够得到构型保持的氨基醚；该方法各步均为常规操作，工艺成本低，三废少，能耗低，环保，易于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN106631832A
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  包含4-吡啶基的苯丙氨酸衍生物可以构建单晶和选择性的Cu-Ag双金属水凝胶。

  摘要：

  金属水凝胶是有吸引力的生物材料，而在水溶液中形成选择性双金属盐的研究很少。在这项研究中，我们表明包含4-吡啶基的苯丙氨酸衍生物不仅可以与乙酸铜组装形成单晶，而且还可以在进一步添加硝酸银后选择性地生成Cu-Ag双金属水凝胶，从而表现出出色的多反应性。这项研究代表了水溶液中选择性双金属水凝胶的新例子，它为双金属水凝胶的形成提供了见识，并为将来设计更多功能性生物材料提供了线索。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900078

文献信息

• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• A facile synthesis of 1,5-disubstituted-2-aminoimidazoles: Antibiotic activity of a first generation library
  作者：Tyler L. Harris、Roberta J. Worthington、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.123

  日期：2011.8

  An efficient synthetic route to 1,5-disubstituted 2-aminoimidazoles from readily available amino acids and aldehydes has been developed. A library of simple analogues was synthesized and several compounds were shown to exhibit notable antibiotic activity against a variety of bacterial strains including multi-drug resistant isolates.

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。
• The Catalysis and Asymmetric Induction of Chiral Reverse Micelle: Synthesis of Optically Active α-Amino Acids
  作者：Peipei Sun、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919708005465

  日期：1997.12

  Abstract: Through alkylation of N-benzylideneglycine ethyl ester in chiral reverse micelle, followed by hydrolysis of the resulting products, optically active α-amino acids were synthesized.

  摘要：通过在手性反胶束中对N-亚苄基甘氨酸乙酯进行烷基化，然后水解所得产物，合成了具有旋光活性的α-氨基酸。
• Efficient, Stereodivergent Access to 3-Piperidinols by Traceless P(OEt)₃ Cyclodehydration
  作者：Peter H. Huy、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/ol4026588

  日期：2013.10.18

  A stereodivergent and highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both isomers), step economic (5-6 steps), and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, the core motif of numerous bioactive compounds, providing efficient access to the NK-1 inhibitor L-733,060 is presented. Additionally, a "traceless" (referring to the simplified byproduct separation) cyclodehydration realizing simple P(OEt)(3) as a substitute for PPh3 is developed.
• α-Alkylation of acyclic amino acids with self-reproduction of the Center of Chirality. A new route to (S)-(+)-α-alkylated aspartic acids.
  作者：Antoine Fadel、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96091-x

  日期：1987.1