(2S)-2-azido-3-phenylpropanoic acid | 79410-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-azido-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-azido-3-phenylpropanoic acid；L-azido phenylalanine；N₃-Phe-OH
• CAS: 79410-35-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: DIFYSVZHVRAXAV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-3-phenylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以76%的产率得到L-苯丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Regioselective azide opening of 2,3-epoxy alcohols by [Ti(O-i-Pr)2(N3)2]: synthesis of .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a063
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 triflic azide 作用下， 生成 (2S)-2-azido-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成新方法中的叠氮酸。

  摘要：

  通过用NBS进行α-溴化，然后用叠氮化钠取代，由α-支链酸生产出叠氮酸，并将其用于新的固相合成方法。叠氮基酸被转化为高度活化的酰氯，并用于合成高度受阻的肽，该肽包含多达四个连续的二苯基甘氨酸或Aib残基。通过遗传编码的氨基酸与TfN 3然后与SOCl 2的反应，它们被转化为用于固相肽合成的α-叠氮酰氯，而没有消旋作用。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00393-6

文献信息

• Expansion of Phosphane Treasure Box for Staudinger Peptide Ligation
  作者：Kiran Bajaj、Girinath G. Pillai、Rajeev Sakhuja、Dalip Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01319

  日期：2020.10.2

  A smooth traceless ligation strategy using an air-stable phosphane probe (2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanol as a C-terminus activator has been demonstrated at simple and sterically hindered amino acid junctions (Gly, Ala, Trp, Glu). This Staudinger peptide ligation proceeds via formation of a seven-membered transition state to afford di-, tetra-, and pentapeptides in 78–95% yields. The experimental

  在简单且空间受阻的氨基酸连接处（Gly，Ala，Trp，Glu）已证明使用空气稳定的膦探针（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇作为C末端活化剂的平稳无痕连接策略。这种Staudinger肽的连接通过形成七元过渡态而进行，以78％至95％的产率提供二，四和五肽。通过计算计算，从理论上研究了Gly连接处的连接和Glu连接处的区域选择性连接的实验结果。这些发现建立了我们合成的膦探针用于Staudinger肽连接的通用行为，以合成所选的肽和蛋白质。
• Nonafluorobutanesulfonyl Azide: A Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent for the Synthesis of Azides from Primary Amines
  作者：José Ramón Suárez、Beatriz Trastoy、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Rubén Marín-Barrios、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/adsc.201000417

  日期：2010.10.4

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is an efficient, shelf-stable and cost-effective diazo transfer reagent for the synthesis of azides from primary amines. The reagent can also be successfully applied to the one-pot regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles from primary amines by a sequential diazo transfer and azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition process catalyzed by copper. The cycloaddition step

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物是一种高效，易保存且经济高效的重氮转移试剂，用于由伯胺合成叠氮化物。该试剂还可以成功地用于通过连续重氮转移和铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应过程，从伯胺一锅区域选择性合成1,2,3-三唑。环加成步骤可以分子间或分子内方式进行，分别得到1，4-或1，5-二取代的三唑。铜催化下非典型的1，5-区域选择性是分子内形式使用的氨基炔基底物的几何约束的结果。九氟丁烷磺酰基叠氮化物提供了一种更好的替代方法，可以替代众所周知的和最常用的三氟甲磺酰基叠氮化物。
• Benzotriazol-1-yl-sulfonyl Azide for Diazotransfer and Preparation of Azidoacylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Mirna El Khatib、Oleg Bol’shakov、Levan Khelashvili、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo101296s

  日期：2010.10.1

  Benzotriazol-1-yl-sulfonyl azide, a new crystalline, stable, and easily available diazotransfer reagent provides N-(α-azidoacyl)benzotriazoles convenient for N-, O-, C- and S-acylations. The efficient syntheses of various amides, azido protected peptides, esters, ketones and thioesters is reported together with a wide range of azides (including α-azido acids from α- amino acids in partially aqueous conditions) and

  苯并三唑-1-基磺酰叠氮化物是一种新型的结晶，稳定且易于获得的重氮转移试剂，可提供N-（α-叠氮酰基）苯并三唑，可方便地进行N-，O-，C-和S-酰化反应。据报道，各种酰胺，叠氮基保护的肽，酯，酮和硫代酯的有效合成与各种叠氮化物（包括部分水性条件下来自α-氨基酸的α-叠氮酸）和重氮化合物一起有效地合成了。
• Targeting the Unique Mechanism of Bacterial 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Synthase
  作者：David Bartee、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00548

  日期：2018.7.24

  bisubstrate inhibitors bearing an acetylphosphonate (AP) pyruvate mimic and a distal negative charge mimicking the phosphoryl group of d-GAP, designed to target the unique form of DXP synthase that binds LThDP and d-GAP in a ternary complex. A d-phenylalanine-derived triazole acetylphosphonate (d-PheTrAP) emerged as the most potent inhibitor in this series, displaying slow, tight-binding inhibition

  细菌代谢物1-脱氧d -xyulose -5-磷酸（DXP）是在细菌中心代谢馈送必需成异戊二烯，二磷酸硫胺（THDP），和磷酸吡哆醛从头生物合成。通过抑制DXP合酶来停止其生产是开发新型抗生素的一种有吸引力的策略。最近的工作表明，DXP合酶利用独特的随机顺序机制，该机制要求在丙酮酸衍生的C2α-乙酰硫胺素二磷酸酯（LTHDP），d-甘油醛3-磷酸酯（d-GAP）和酶，将其与所有其他已知的THDP依赖性酶区分开。在本文中，我们描述了双底物抑制剂的开发，该抑制剂具有乙酰基膦酸酯（AP）丙酮酸酯模拟物和模拟d -GAP磷酸基团的远端负电荷，旨在靶向结合LTHDP和d -GAP的DXP合酶的独特形式。复杂的。甲d -苯丙氨酸衍生三唑acetylphosphonate（d -PheTrAP）成为在本系列的最有效的抑制剂，显示慢，紧密结合抑制与ķ我* 90±10nM的，向前（的ķ 1）和反向（ķ 2）1
• Small molecule microarray-facilitated screening of affinity-based probes (AfBPs) for γ-secretase
  作者：Haibin Shi、Kai Liu、Ashley Xu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b910611a

  日期：——

  A small molecule microarray (SMM) platform is developed herein, which enables high-throughput discovery of affinity-based probes (AfBPs) against γ-secretase.

  本文开发了一种小分子微阵列（SMM）平台，能够实现基于亲和力的探针（AfBPs）对γ-分泌酶的高通量发现。