D,L-Phe-OBun | 55895-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-Phe-OBun
• 英文别名: D,L-Phe-O(nBu)；α-phenylalanine butyl ester；phenylalanine n-butyl ester；phenylalanine butyl ester；Phenylalanin-butylester；phenylalanine butyrate；l-Phenylalanine, butyl ester；butyl 2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 55895-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11625311
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VSFDFIPJWOBYLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0298 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-Phe-OBun 在 Alcalase 、 3,5-二氯苯甲醛 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以63%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酯在醛存在下的动态动力学拆分

  摘要：

  描述了一种在催化量的水杨醛存在下使 α-氨基酸酯外消旋的方便程序。这种外消旋化方案与脂肪酶催化的酯水解相结合，可以成功地动态解析各种 α-氨基酸酯。以高产率和光学纯度获得相应的 α-氨基酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800253
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 D,L-Phe-OBun
  参考文献：
  名称：

  Compositions for controlled delivery of pharmaceutically active compounds

  摘要：

  该发明涉及提供药物组合物，该药物组合物提供药效活性化合物的持续释放，并且通过注射将药物组合物给动物以治疗或预防动物的某种疾病的方法。当将药物组合物通过注射给动物时，它们形成一个药物库，随着时间释放药效活性化合物。这些药物组合物也可以通过口服给予。

  公开号：

  US20060093632A1

文献信息

• Amino acids and peptides—XIV
  作者：N. Takamura、T. Mizoguchi、K. Koga、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85070-8

  日期：1975.1

  Treatment of 16 α-amino acid esters with isoamyl nitrite in the presence of a small amount of organic acid in chloroform or benzene, followed by chromatographic purification on alumina was found to afford the corresponding α-substituted-α-diazo esters (1) in fairly good yields.

  在少量有机酸存在的氯仿或苯中，用亚硝酸异戊酯处理16种α-氨基酸酯，然后在氧化铝上进行色谱纯化，得到相应的α-取代-α-重氮酯（1）。相当不错的产量。
• Preferential formation of amino acid esters in aqueous alcohol solutions: solvolysis of 6,6′-bis(aminoacylamino)-2,2′-bipyridine by metal coordination
  作者：Koji Araki、Takashi Kuboki、Masaki Yamada、Shinsaku Shiraishi

  DOI：10.1039/c39920001060

  日期：——

  Exclusive formation of amino acid esters took place at an appreciable rate in the CuII-catalysed solvolysis of 6,6′-(α-alanylamino or α-phenylalanylamino)-2,2′-bipyridine in alcohol–borate buffer (pH 7.2) solutions at 20 °C via formation of an amide-O-coordinated complex, even though appreciable amounts of water (0–40% v/v) were present in the solution.

  在20°C的醇-硼酸盐缓冲液（pH 7.2）中，通过形成酰胺-O-配位复合物，CuII催化的6,6′-(α-丙氨酸氨基或α-苯丙氨酸氨基)-2,2′-联吡啶的溶剂解离反应以相当可观的速率进行，尽管溶液中存在相当数量的水（0-40% v/v）。
• S-5-甲基四氢叶酸氨基酸酯盐及其合成方法
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN112125906A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明主要涉及一种S‑5‑甲基四氢叶酸氨基酸酯盐及其合成方法。本发明所述的S‑5‑甲基四氢叶酸氨基酸酯盐具有以下结构：S‑5‑甲基四氢叶酸单氨基酸酯盐。本发明所述的S‑5‑甲基四氢叶酸氨基酸酯盐是按下面方法制备的：S‑5‑甲基四氢叶酸悬浮于一定浓度的乙醇水溶液中，加入等摩尔量相应的游离氨基酸酯乙醇溶液，一定温度下搅拌反应6‑8小时，S‑5‑甲基四氢叶酸逐渐溶解生成透明溶液。减压浓缩反应液至原体积的1/4，低温放置12小时，过滤除去母液，即得到微晶状的S‑5‑甲基四氢叶酸单氨基酸酯盐。HPLC检测结果表明S‑5‑甲基四氢叶酸氨基酸酯盐的纯度均在97.5％以上。
• Process for the production of L-aspartyl-L-phenylalanine ester
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0154472A2

  公开（公告）日：1985-09-11

  L-Aspartyl-L-phenylalanine R-ester (APR), wherein R-ester is an ester residue of an alcohol of 2 or more carbon atoms or substituted or unsubstituted phenol, is prepared in higher yield than the corresponding methyl ester (APM) by the action of a microorganism or enzymic product thereof on L-aspartic acid and L-phenylalanine R-ester. Certain genera of microorganism are specified, and certain species are exemplified.

  L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸 R-酯（APR），其中 R-酯是 2 个或 2 个以上碳原子的醇或取代或未取代的苯酚的酯残基，通过微生物或其酶产物对 L-天冬氨酸和 L-苯丙氨酸 R-酯的作用制备，收率高于相应的甲酯（APM）。本文明确指出了微生物的某些属，并举例说明了某些种类。
• Chemo-Enzymatic Synthesis of Optically Active Amino Acids and Peptides
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1002/jccs.199900046

  日期：1999.6

  AbstractThe industrial alkaline protease, alcalase, is stable and active in a high concentration of organic solvents and useful as a biocatalyst for (i) diastereoselective hydrolysis of peptide esters and preparation of racemization‐free peptides; (ii) selective incorporation of esters of D‐amino acid into peptides in t‐butanol via a selective hydrolysis of esters of D,L‐amino acid, followed by using the unhydrolyzed D‐esters as a nucleophile in a kinetically controlled peptide bond formation; (iii) resolution of esters of amino acid in 95% t‐butanol/5% water, followed by saponification of the unreacted esters to offer both enantiomers with high yield and optical purity; (iv) completely resolve amino‐acid esters with high yield and optical purity via in situ racemization of the unreacted antipode catalyzed by pyridoxal 5‐phosphate; (v) cryobioorganic synthesis of peptides with increased yields 15%–40% of peptide bond formation by reaction at 5 °C instead of 25–30 °C of a kinetically controlled enzymatic reaction in alcohols.