N-butyl-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-L-phenylalanine
• 英文别名: butyl-L-phenylalanine；Butyl-phenylalanine；(2S)-2-(butylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XJUJRXBTMCGHTA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-L-phenylalanine 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-2-(butylamino)-N-(2-cycloheptylethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸的丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112766
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 ethyl azodicarboxylate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-butyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Pmc-protected amino acid esters as substrates in N-alkylamino acid synthesis

  摘要：

  N-alkylamino acids may be synthesised via Mitsunobu reaction of N-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl-)-amino acid esters with various alcohols and subsequent deprotection. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02350-7

文献信息

• Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive <i>N</i>-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Elena Pol、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1139/v02-083

  日期：2002.7.1

  α-Amino acids and α-amino methyl esters are easily converted to their N-monoalkyl derivatives by a reductive condensation reaction using several carbonyl compounds in the presence of sodium borohydride. This reducing agent has shown a wide versatility with minor but essential procedural variations. The reaction allows the α-monodeuterium labeling of the new N-substituent by use of sodium borodeuteride.Key words: α-amino acid, α-amino methyl esters, sodium borohydride, reductive N-monoalkylation, carbonyl compounds.

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。
• Melanocortin Receptor-Specific Peptides
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20150252077A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention relates to melanocortin receptor-specific cyclic peptides of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , x and y are as defined in the specification. These compounds are particularly useful in the treatments of energy homeostasis and metabolism related (e.g. diabetes), food intake related and/or energy balance and body weight related diseases, disorders and/or conditions, including obesity, overweight and diseases, disorders and/or conditions associated with obesity and/or overweight, such as type 2 diabetes and metabolic syndrome.

  本发明涉及公式（I）的黑素皮质素受体特异性环肽或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、x和y如规范中所定义。这些化合物在能量稳态和代谢相关（例如糖尿病）、食物摄入相关和/或能量平衡和体重相关的疾病、疾病和/或状况，包括肥胖、超重以及与肥胖和/或超重相关的疾病、疾病和/或状况的治疗中特别有用，例如2型糖尿病和代谢综合征。
• [EN] DIAMINE-LINKED RECEPTOR-SPECIFIC CYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES SPÉCIFIQUES DU RÉCEPTEUR LIÉ À LA DIAMINE
  申请人：PALATIN TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2021158463A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Receptor-specific cyclic peptides of the formula (I), where Xaa¹, Xaa² Xaa³, x, R1, R2, Rs and R4 are as defined in the specification, compositions and formulations including the peptides of the foregoing formula, and methods of preventing, ameliorating or treating melanocortin receptor-mediated diseases, indications, conditions and syndromes utilizing melanocortin receptor-specific cyclic peptides of formula (I).

  公式（I）中的受体特异性环肽，其中Xaa¹，Xaa²，Xaa³，x，R1，R2，Rs和R4如规范中所定义，包括上述公式的肽的组合物和配方，以及利用公式（I）的黑色素皮质素受体特异性环肽预防，改善或治疗黑色素皮质素受体介导的疾病，适应症，状况和综合症的方法。
• Antitumoural therapies
  申请人：Lytix Biopharma AS

  公开号：EP2338522A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  The invention relates to a peptide consisting of 2-4 amino acids comprising at least three lipophilic groups of at least 5 non-hydrogen atoms wherein one of the molecule's lipophilic groups incorporates 6 or more non-hydrogen atoms and a second lipophilic group incorporates 10 or more non-hydrogen atoms and wherein at least one lipophilic group incorporates a closed ring of at least 6 non-hydrogen atoms, said peptide having at least one more cationic than anionic moiety, and wherein at least one of the amino acids has a cationic side chain (R group) and at least one of the lipophilic groups is an amino acid side chain (R group), for use as an antitumoural agent and to a peptide consisting of 2-4 amino acids comprising a lipophilic group comprising at least 13 non-hydrogen atoms and one or more closed rings of 4 or more non-hydrogen atoms, wherein at least one of the amino acids has a cationic side chain (R group) and at least one of the amino acid side chains (R groups) is a lipophilic group of at least 4 non-hydrogen atoms, said peptide having at least two more cationic than anionic moieties, also for use as an antitumoural agent.

  本发明涉及一种由 2-4 个氨基酸组成的多肽，这些氨基酸至少包含三个亲脂基团，其中一个分子的亲脂基团包含 6 个或更多的非氢原子，第二个亲脂基团包含 10 个或更多的非氢原子，并且至少有一个亲脂基团包含至少 6 个非氢原子的闭环、所述肽具有至少一个阳离子多于阴离子的分子，其中至少一个氨基酸具有阳离子侧链（R 基团），至少一个亲脂基团是氨基酸侧链（R 基团）、用于抗肿瘤剂的肽，由 2-4 个氨基酸组成，其中亲脂基团包括至少 13 个非氢原子和一个或多个由 4 个或更多非氢原子组成的闭环、其中至少有一个氨基酸具有阳离子侧链（R 基团），至少有一个氨基酸侧链（R 基团）是由至少 4 个非氢原子组成的亲脂基团，所述肽具有至少两个阳离子多于阴离子的分子，也可用作抗肿瘤剂。
• FORME PURIFIEE DE STREPTOGRAMINES, SA PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LA CONTIENNENT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0773956A1

  公开（公告）日：1997-05-21