L-苯丙氨醇 | 3182-95-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨醇
• 中文别名: (S)-(-)-2-氨基-3-苯基-1-丙醇；L-苯丙胺醇；L-(-)-苯丙氨醇；L-苯基氨基丙醇；(S)-2-苯丙氨醇；L-(-)-2-氨基-3-苯基-1-丙醇；H-Phe-ol
• 英文名称: L-Phenylalaninol
• 英文别名: (S)-2-amino-3-phenylpropan-1-ol；(S)-(-)-2-amino-3-phenyl-1-propanol；(S)-phenylalaninol；phenylalaninol；(S)-(−)-2-amino-3-phenyl-1-propanol；(2S)-2-amino-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 3182-95-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00004732
• 分子量: 151.208
• InChiKey: STVVMTBJNDTZBF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -23 º (c=5,EtOH)
• 沸点：
  273.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0406 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于氯仿、乙酸乙酯、乙醇和甲醇。
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29221980
• 危险品运输编号：
  UN 3259 8/PG 3
• RTECS号：
  UA6900000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(-)-2-氨基-3-苯基-1-丙醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-Phenylalaninol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-Phenylalaninol
别名
: C9H13NO
分子式
: 151.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-2-Amino-3-phenylpropan-1-ol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3182-95-4
No.) 221-674-4
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 92 - 94 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: UA6900000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3259 国际海运危规: 3259 国际空运危规: 3259
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (L-2-Amino-3-phenylpropan-1-ol)
国际海运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (L-2-Amino-3-phenylpropan-1-ol)
国际空运危规: Amines, solid, corrosive, n.o.s. (L-2-Amino-3-phenylpropan-1-ol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
该物质作为血管收缩药使用，同时也可用作医药中间体，并可应用于其他有机合成领域。它可以与腈类化合物发生反应生成噁唑啉类化合物，进而参与钯催化的烯丙基取代反应。此外，它还适用于酰胺化手性拆分和 NADH 模型构建。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 jones' reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Harada, Kazuo; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亚氨基 Diels-Alder 反应非对映选择性合成反式稠合吡咯并 [3,4-b] 喹啉

  摘要：

  摘要 通过芳香胺衍生的醛亚胺与 (S)-2-(N-(3-methylbut-) 分子内环化反应合成了一系列 1aR,2S,4aS-六氢吡咯并[3,4-b]喹啉。 2-烯基)-N-甲苯磺酰氨基)-3-甲基丙醛/(S)-2-(N-(3-甲基丁-2-烯基)-N-甲苯磺酰氨基)-3-苯基丙醛在乙腈中用 InCl3 作为催化剂，在在温和的条件下，产量高，持续时间短。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.572218
• 作为试剂：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 L-苯丙氨醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.339 g的产率得到(R)-四氢呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯2-四氢糠酸的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种光学纯2‑四氢糠酸的制备工艺，它将L‑苯丙氨醇与(RS)‑2‑四氢糠酸在第一有机溶剂中进行拆分反应后所得的非对映异构体盐，经重结晶得(S)‑2‑四氢糠酸粗品，粗品经后处理得到高光学纯度的(S)‑2‑四氢糠酸，其ee值＞99%；合并拆分母液和重结晶母液，得到含有(R)‑2‑四氢糠酸的混合液，再将混合液中的(R)‑2‑四氢糠酸与D‑苯丙氨醇反应成盐，所述盐经重结晶得(R)‑2‑四氢糠酸粗品，粗品经后处理得高光学纯的(R)‑2‑四氢糠酸，其ee值＞99%。本发明以光学纯苯丙氨醇的两种构型有效地拆分了2‑四氢糠酸，分别得2‑四氢糠酸的两种光学异构体，其ee值均大于99%，其次本发明采用的溶剂为廉价且沸点较低的丙酮、乙酸乙酯等溶剂，来用作拆分反应和重结晶的溶剂，溶剂易于回收且回收率高。

  公开号：

  CN109705064B

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVE, AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ALPHA-CETOAMIDE, SON PROCEDE DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：SENJU PHARMA CO

  公开号：WO2005056519A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): (INSERT CHEMICAL FORMULA) (wherein R1 is a lower alkyl substituted by a lower alkoxy or a heterocyclic group, or a heterocyclic group; R2 is a lower alkyl optionally substituted by a phenyl; and R3 is a lower alkyl optionally substituted by a halogen, a lower alkoxy or a phenyl, or a fused polycyclic hydrocarbon group), which is well absorbed orally, exhibits durability of good blood level and has potent calpain inhibitory activity.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：（插入化学式）（其中R1是由低烷基取代的低烷氧基或杂环基，或者是杂环基；R2是可选择地由苯基取代的低烷基；R3是可选择地由卤素、低烷氧基或苯基取代的低烷基，或者是融合的多环碳氢基），该化合物在口服后被很好地吸收，表现出良好的血液水平持久性，并具有强大的钙蛋白酶抑制活性。
• Microwave-Enhanced Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N′</i>-Linked Aliphatic Oligoureas and Related Hybrids
  作者：Céline Douat-Casassus、Karolina Pulka、Paul Claudon、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ol3012106

  日期：2012.6.15

  A practical and efficient microwave-assisted solid-phase method for the synthesis of N,N′-linked oligoureas and related amide/urea hybrid oligomers, featuring the use of succinimidyl (2-azido-2-substituted ethyl) carbamate monomers, is reported. The rate enhancement of urea formation under microwave irradiation combined with the mild conditions of the phosphine-based azide reduction makes this approach

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100068197A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Novel 6-Hydroxy-3-morpholinones as cornea permeable calpain inhibitors
  作者：Masayuki Nakamura、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Yoshihisa Shirasaki、Yoshikuni Nakamura、Jun Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.031

  日期：2003.12

  form a cyclic hemiacetal, was identified as calpain inhibitors. The placement of isobutyl group at the 2-position of the 3-morpholinone was the most effective modification for inhibiting micro- and m-calpains. Substitutions of benzyl at the 5-position in the S-configuration had virtually no effect on inhibitory activity. Several compounds showed appreciable selectivity for calpains over cathepsin B. NMR

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

表征谱图