(R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 | 78008-36-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛
• 中文别名: (R)-1,4-二氧螺[4,5]十五烷-2-甲醛；(R)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲醛
• 英文名称: (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde
• 英文别名: (R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decane-2-carbaldehyde；(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde
• CAS: 78008-36-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD03093997
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FFGZPNNLXMQFMO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  218 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  温度：2-8°C，惰性气体氛围。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 沙芬戈
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of (2S,3S)-safingol

  摘要：

  Two efficient asymmetric syntheses of (2S,3S)-safingol have been developed starting from easily available (R)-cyclohexy-lideneglyceraldehyde. The key steps in the syntheses were a diastereoselective addition of a suitable alkylmagnesium or lithium reagent, and simple organic transformations. Compared to earlier syntheses, the route involving alkyllithium addition is more viable practically due to its excellent diastereoselectivity, use of inexpensive materials/reagents and operational simplicity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.119
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 potassium metaperiodate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  callipeltoside A 的对映选择性全合成：大环内酯片段的两种方法。

  摘要：

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.001

文献信息

• [EN] PYRAZOLYLAMINOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLAMINOBENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2018013486A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention provides compounds of the formula below (I'): where R, and R1-R3 are as described herein, methods of treating patients for certain types of autoimmune diseases and cancer, and processes for preparing the compounds.

  本发明提供了以下式(I')的化合物：其中R，R1-R3如本文所述，治疗某些类型的自身免疫疾病和癌症的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF THIADIAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE THIADIAZOLES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013173672A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to processes for preparing protected glyceraldehydes, such as (hydroxy)methanesulfonates. In addition, the invention relates to thiadiazoles, particularly 3-diooxolanyl-thiadiazoles.

  本发明涉及制备受保护的甘油醛，如（羟基）甲磺酸酯的过程。此外，该发明涉及噻二唑类化合物，特别是3-二氧代环己基噻二唑。
• Optically active nitroalkenes—synthesis, addition reactions and transformation into amino acids
  作者：Jan Hübner、Jürgen Liebscher、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01406-0

  日期：2002.12

  Optically active nitroalkenes 4 were synthesized via Henry reaction. Conjugate addition of vinylmagnesium bromide to 4 gave nitroalkane syn-5 while cyclopropanation with sulfur ylides or dibromocarbene afforded nitrocyclopropanes 8, 10 and 11 in a diastereoselective manner. These products were used to synthesize optically active β-amino acids 7 and 16 as well as cyclopropane γ-amino acids 19 and 20

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。
• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• New entry to syn-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Mosahiro Hirama、Hideaki Hioki、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85103-7

  日期：1988.1

  The intramolecular conjugate addition of allylically situated carbamoyloxy group to properly substituted heteroolefin proceeds with complete 1,2-syn diastereoselectivity, which culminates in a highly stereoselective new synthesis of syn-β-hydroxy-α-amino acids.

  烯丙基氨基甲酰氧基向适当取代的杂烯烃的分子内共轭加成以完全的1,2-syn非对映选择性进行，最终达到了高立体选择性的合成新的syn-β-羟基-α-氨基酸的合成。