(4S)-1-bromo-4,5-cyclohexylidenedioxypentane | 726193-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-1-bromo-4,5-cyclohexylidenedioxypentane
• 英文别名: (3S)-3-(3-bromopropyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 726193-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: XNVTXFPEIXRRNK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-bromo-4,5-cyclohexylidenedioxypentane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用酰基阴离子化学合成 (+)-Centrolobine 及其类似物

  摘要：

  开发了一种基于酰基阴离子化学的新路线，用于合成 (+)-centrolobine 及其类似物。酸催化的苄基阳离子引发的环化是顺式立体选择性形成的关键步骤

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300097
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S)-1-bromo-4,5-cyclohexylidenedioxypentane
  参考文献：
  名称：

  SPIKET-P 对映体的对映体合成

  摘要：

  从 (R)-1,2,5,6-二亚环己基甘露醇开始，开发了标题化合物对映体的简便合成方法。合成的一些关键特征是简单的反应方案，以及通过相邻基团辅助乙酰化的手性 1,2-二醇部分的立体选择性反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822342