(2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol | 124988-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (4S,E)-ethyl 4,5-(cyclohexylidenedioxy)pent-2-en-1-ol；(4S)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-(2E)-penten-1-ol；(E)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 124988-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VXTJQSUGGUFENT-YEZKRMTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol 在 镍 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-(羟基甲基)哌啶-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Synthesis of 1-N-Iminosugars of the d-Glucose and -Glucuronic Acid Types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9917700
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Synthesis of 1-N-Iminosugars of the d-Glucose and -Glucuronic Acid Types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9917700

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fused Vinylcyclopropanes by Intramolecular Tsuji–Trost Cascade Cyclization
  作者：John Braun、Maxim I. Ariëns、Bianca T. Matsuo、Steven de Vries、Ellen D. H. van Wordragen、Brecht D. Ellenbroek、Christophe M. L. Vande Velde、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02232

  日期：2018.11.2

  pendant β-ketoamide or related carbon nucleophile to give γ-lactam-fused vinylcyclopropanes is reported. In addition to two new rings, the products contain three new C-C stereocenters (two of which are quaternary) with a 9:1 dr. Moreover, the reaction proceeds in >94% enantiospecificity with optically enriched starting materials, using an inexpensive carbohydrate as the source of chirality.

  据报道，立体异构的分子内Tsuji-Trost级联环合（均）烯丙基邻二乙酸酯与β-酮基侧基或相关的碳亲核试剂，生成γ-内酰胺基融合的乙烯基环丙烷。除了两个新的环外，产品还包含三个新的CC立体中心（其中两个是四元的），博士比为9：1。此外，使用廉价的碳水化合物作为手性来源，该反应在光学富集的起始原料中> 94％对映体特异性进行。
• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition on chiral olefins: a stereocontrolled approach to β-ketol precursors
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giulio Dondio、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86823-x

  日期：——

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction on chiral (E) and (Z) olefins featuring a sulphur atom along the carbon chain connecting dipole and dipolarophile occurs with poor to excellent anti stereoselectivity, which is mainly affected by the substitutents at the allylic stereocenter. The possibility of converting the cycloadducts into stereoisomerically pure β-ketols has been established

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。
• Convenient Route to Both Enantiomers of a Highly Functionalized Trans-Disubstituted Cyclopentene. Synthesis of the Carbocyclic Core of the Nucleoside BCA
  作者：Shyamapada Banerjee、Sarita Ghosh、Saikat Sinha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo0502504

  日期：2005.5.1

  stereocontrolled synthesis of a diene with two syn-disposed substituents from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative, ring-closing metathesis of this diene, and functional group manipulation of the resulting trans-disubstituted cyclopentene. One of the enantiomers of the cyclopentenol thus obtained has been converted to an amino cyclopentene, the carbocyclic core of the nucleoside (−)-BCA, a potent inhibitor of HIV

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。
• On stereochemistry of osmium tetraoxide oxidation of allylic alcohol systems. Empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80008-3

  日期：1984.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Asymmetric [2 + 2] Photocycloaddition. Synthesis of Both Enantiomers of Cyclobutane Derivatives
  作者：Niladri Sarkar、Abhijit Nayek、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/ol049696h

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A simple approach for asymmetric induction in Cu(I)-catalyzed [2 + 2] photocycloaddition, where asymmetric catalysts or chiral auxiliaries were inefficient, has been developed using the concept of chirality transfer from the readily available 2, 3-di-O-cyclohexylidine-(R)-(+)-glyceraldehyde. An anion-induced cleavage of the tetrahydrofuran ring of the resulting oxa-bicyclo[3.2

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。