(2R,3R)-1,2-Cyclohexylideneheptane-1,2,3-triol | 164145-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-Cyclohexylideneheptane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pentan-1-ol
• CAS: 164145-62-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: MFFKJHMTZNCXEB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3R)-1,2-Cyclohexylideneheptane-1,2,3-triol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1,4-Dioxaspiro[4.5]decane, 2-[(1R)-1-(phenylmethoxy)pentyl]-, (2R)-
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis ofsyn-Alkanetriols from a Glyceral Derivative viak-Selectride Reduction: Application to the Synthesis of a Pheromone of the Sugarcane Weevils

  摘要：

  使用商业可得的d-甘露醇衍生酮类（2b-i）进行k-selectride还原反应，得到了相应的醇类（3b-i），产率良好且在几乎所有情况下均表现出绝对的顺式选择性。提出3中的体积较大的环己烯基部分在促进与k-selectride的还原反应中起到了重要作用，符合Felkin-Anh模型。随后，其中一个还原产物3c被用来合成甘蔗象甲虫的信息素I。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42422
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-Cyclohexylideneheptane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛，用于合成2-叠氮基-1,3-二醇的手性池合成子

  摘要：

  有人提出了一种新的方法，通过Mitsunobu叠合1,2- ，从容易获得且廉价的手性池合成子（R）-2,3- O-环己叉基-D-甘油醛合成2-叠氮基1,3,2-二醇。二醇。在以C（2）为主要成分的烷基取代的二醇中获得了可变比率的C（2）和C（1）叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400344

文献信息

• Metal-Dependent Reaction Tuning with Cyclopentylmetal Reagents: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (<i>S</i>)-2-Cyclopentyl-2-phenylglycolic Acid
  作者：Siddharth Roy、Anubha Sharma、Soumyaditya Mula、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/chem.200801603

  日期：2009.2.2

  The reaction of halocyclopentane organometallic reagents can be tuned by the choice of metal (see scheme). Cyclopentylmagnesium bromide reduces aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. However, in the presence of ZnCl2, normal Grignard addition to the ketones gives tertiary alcohols with complete diastereoselectivity. These protocols were used in the asymmetric synthesis of two medicinally

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。
• (R)-2,3-O-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a Versatile Intermediate for Asymmetric Synthesis of Chiral Alcohol
  作者：A. Chattopadhyay、V. R. Mamdapur

  DOI：10.1021/jo00108a020

  日期：1995.2

  Grignard addition to (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde (IIa) gave rise to column chromatographically separable diastereo alcohols 2 and 3 including highly functionalized and synthetically exploitable homoallylic alcohols 2e and 3e and homopropargylic alcohols 2f and 3f. Compound 3c on functional manipulation gave rise to (-)-coriolic acid synthon 6.
• Chattopadhyay A., Mamdapur V. R., J. Org. Chem, 60 (1995) N 3, S 585-587
  作者：Chattopadhyay A., Mamdapur V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Schroetter, Eberhard; Luong, Tran Thanh; Schick, Hans, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1991, vol. 333, # 6, p. 875 - 888
  作者：Schroetter, Eberhard、Luong, Tran Thanh、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• (<i>R</i>)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a Chiral Pool Synthon for the Synthesis of 2-Azido-1,3-diols
  作者：Abdul Rouf、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/hlca.201400344

  日期：2015.6

  A new approach was proposed for the synthesis of 2‐azido‐1,3‐diols from easily available and inexpensive chiral pool synthon (R)‐2,3‐O‐cyclohexylidene‐D‐glyceraldehyde, through Mitsunobu azidation of 1,2‐diols. Both C(2) and C(1) azides in variable ratios were obtained in alkyl substituted diols with C(2) as the major one.

  有人提出了一种新的方法，通过Mitsunobu叠合1,2- ，从容易获得且廉价的手性池合成子（R）-2,3- O-环己叉基-D-甘油醛合成2-叠氮基1,3,2-二醇。二醇。在以C（2）为主要成分的烷基取代的二醇中获得了可变比率的C（2）和C（1）叠氮化物。