ethyl (R)-4,5-O,O-cyclohexylidenedioxy-2(Z)-pentenoate | 112980-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-4,5-O,O-cyclohexylidenedioxy-2(Z)-pentenoate
• 英文别名: (R)-ethyl-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy-2-(Z)-pentenoate；ethyl (4S,2Z)-4,5-(cyclohexylidenoxy)pentenoate；(4S,Z)-ethyl 4,5-(cyclohexylidenedioxy)pent-2-enoate；(S,Z)-ethyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 112980-47-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: IBMPGUKZRLQGSH-ZADCQDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-4,5-O,O-cyclohexylidenedioxy-2(Z)-pentenoate 在 sodium metabisulfite 作用下， 生成 D-arabinitol pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的不对称二羟基化。高度控制非对颌面选择

  摘要：

  描述了使用手性N，N′-二烷基-2，2′-联吡咯烷配体（1）用四氧化对4，5-二羟基-2-戊烯酸酯的高度非对映选择性二羟基化。通过使用对映异构体配体，可以对乙酸盐（2d）和甲基醚（2e）进行顺式或反式选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73639-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 、 二邻甲苯基磷酰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 、 ethyl (R)-4,5-O,O-cyclohexylidenedioxy-2(Z)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化钠和DBU对乙二酸膦酯的Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000068x

文献信息

• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition on chiral olefins: a stereocontrolled approach to β-ketol precursors
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giulio Dondio、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86823-x

  日期：——

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction on chiral (E) and (Z) olefins featuring a sulphur atom along the carbon chain connecting dipole and dipolarophile occurs with poor to excellent anti stereoselectivity, which is mainly affected by the substitutents at the allylic stereocenter. The possibility of converting the cycloadducts into stereoisomerically pure β-ketols has been established

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。
• Convenient Route to Both Enantiomers of a Highly Functionalized Trans-Disubstituted Cyclopentene. Synthesis of the Carbocyclic Core of the Nucleoside BCA
  作者：Shyamapada Banerjee、Sarita Ghosh、Saikat Sinha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo0502504

  日期：2005.5.1

  stereocontrolled synthesis of a diene with two syn-disposed substituents from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative, ring-closing metathesis of this diene, and functional group manipulation of the resulting trans-disubstituted cyclopentene. One of the enantiomers of the cyclopentenol thus obtained has been converted to an amino cyclopentene, the carbocyclic core of the nucleoside (−)-BCA, a potent inhibitor of HIV

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。
• Stereoselective Synthesis of Stagonolide G from d-Mannitol
  作者：Vaidya Jayathirtha Rao、Chebolu Pavan Kumar、Mettu Ravinder、Singam Naveen Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1258389

  日期：2011.2

  highly convergent, stereoselective total synthesis of a ten-membered lactone, stagonolide G, is described. Epoxide ring-opening with vinyl Grignard, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis are the key steps involved in the present approach. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of both of the key fragments - the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties. chiral

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环
• Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol9003405

  日期：2009.4.16

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.
• <i>Z</i>-Selective Horner−Wadsworth−Emmons Reaction of Ethyl (Diarylphosphono)acetates Using Sodium Iodide and DBU
  作者：Kaori Ando、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Hiroaki Ohno、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo000068x

  日期：2000.7.1