(2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)heptan-3-ol | 943154-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)heptan-3-ol
• 英文别名: 1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pentan-1-ol
• CAS: 943154-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: MFFKJHMTZNCXEB-PIJUOVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)heptan-3-ol 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-Cyclohexylideneheptane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis ofsyn-Alkanetriols from a Glyceral Derivative viak-Selectride Reduction: Application to the Synthesis of a Pheromone of the Sugarcane Weevils

  摘要：

  使用商业可得的d-甘露醇衍生酮类（2b-i）进行k-selectride还原反应，得到了相应的醇类（3b-i），产率良好且在几乎所有情况下均表现出绝对的顺式选择性。提出3中的体积较大的环己烯基部分在促进与k-selectride的还原反应中起到了重要作用，符合Felkin-Anh模型。随后，其中一个还原产物3c被用来合成甘蔗象甲虫的信息素I。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42422
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S/R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis ofsyn-Alkanetriols from a Glyceral Derivative viak-Selectride Reduction: Application to the Synthesis of a Pheromone of the Sugarcane Weevils

  摘要：

  使用商业可得的d-甘露醇衍生酮类（2b-i）进行k-selectride还原反应，得到了相应的醇类（3b-i），产率良好且在几乎所有情况下均表现出绝对的顺式选择性。提出3中的体积较大的环己烯基部分在促进与k-selectride的还原反应中起到了重要作用，符合Felkin-Anh模型。随后，其中一个还原产物3c被用来合成甘蔗象甲虫的信息素I。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42422

文献信息

• An Efficient Asymmetric Route to Tertiary Carbinols: Synthesis of (<i>R</i>)-Mevalonolactone
  作者：S. Chattopadhyay、S. Roy、A. Sharma、B. Dhotare、P. Vichare、A. Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-2007-965956

  日期：2007.4

  reagent (R 2 MgX) or the ketone also reduced the diastereoselectivity of the reaction. When, with regard to chain lengths of the alkyl groups in the Grignard reactions, R 2 > R 1 , the reaction proceeded with SYN selectivity, and vice versa. In general, the C-3 epimers of the target tertiary carbinols could be prepared easily by altering the sequence of the addition of the Grignard reagents (R 1 MgX and

  使用亚环己基甘油醛作为手性模板，设计了一种不对称构建叔醇的有效策略。这包括 (a) 将格氏试剂 (R 1 MgX) 添加到环己基甘油醛中，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化得到烷基化酮，以及 (b) 将第二格氏试剂 (R 2 MgX) 添加到先前形成的酮中. 对于烷基链长度不超过正癸烷的烷基链，在第二种格氏试剂（R 2 MgX）或第一次反应中形成的酮中，反应以完全的非对映选择性进行；对于更长的链，选择性下降。在第二格氏试剂 (R 2 MgX) 或酮中存在 C=C 键也降低了反应的非对映选择性。什么时候，对于格氏反应中烷基的链长，R 2 > R 1 ，反应以SYN选择性进行，反之亦然。一般来说，目标叔醇的C-3差向异构体可以通过改变格氏试剂（R 1 MgX 和R 2 MgX）到环己叉甘油醛的添加顺序来容易地制备。这种使用廉价化学品的策略被应用于 (R)-甲羟戊酸内酯的简单对映体合成。