(1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol | 257860-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]propan-1-ol；(1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 257860-45-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: WSSRPXAOYUJUNW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2R)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)propyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]-decane
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3- O-环己基啶甘油醛新型立体选择性合成（-）-β-conhydrine

  摘要：

  （-）-β-conhydrine的新型立体选择性合成得以实现。（R）-2,3- O-环己基吡啶甘油醛与乙基溴化镁的立体选择性格氏反应，烯丙基亚胺衍生物与烯丙基溴化镁的螯合控制立体选择性格氏反应，以及二烯丙基产物的闭环易位（RCM）提供）-β-瓜氨酸，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.060
• 作为产物：
  描述：

  1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanone 在 环戊基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol 、 (1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol
  参考文献：
  名称：

  环戊基金属试剂的金属依赖性反应调节：在（+）-α-Conhydrine和（S）-2-环戊基-2-苯基乙醇酸的不对称合成中的应用

  摘要：

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801603

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone
  作者：J.S. Yadav、P. Murali Krishna Reddy、P. Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.171

  日期：2007.2

  A stereoselective synthesis of the pentaketide lactone (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone has been achieved. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Schroetter, Eberhard; Luong, Tran Thanh; Schick, Hans, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1991, vol. 333, # 6, p. 875 - 888
  作者：Schroetter, Eberhard、Luong, Tran Thanh、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——