(1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol | 257860-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]propan-1-ol；(1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 257860-45-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: WSSRPXAOYUJUNW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2R)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)propyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]-decane
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3- O-环己基啶甘油醛新型立体选择性合成（-）-β-conhydrine

  摘要：

  （-）-β-conhydrine的新型立体选择性合成得以实现。（R）-2,3- O-环己基吡啶甘油醛与乙基溴化镁的立体选择性格氏反应，烯丙基亚胺衍生物与烯丙基溴化镁的螯合控制立体选择性格氏反应，以及二烯丙基产物的闭环易位（RCM）提供）-β-瓜氨酸，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.060
• 作为产物：
  描述：

  1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanone 在 环戊基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol 、 (1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>propanol
  参考文献：
  名称：

  环戊基金属试剂的金属依赖性反应调节：在（+）-α-Conhydrine和（S）-2-环戊基-2-苯基乙醇酸的不对称合成中的应用

  摘要：

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801603

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone
  作者：J.S. Yadav、P. Murali Krishna Reddy、P. Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.171

  日期：2007.2

  A stereoselective synthesis of the pentaketide lactone (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone has been achieved. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Schroetter, Eberhard; Luong, Tran Thanh; Schick, Hans, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1991, vol. 333, # 6, p. 875 - 888
  作者：Schroetter, Eberhard、Luong, Tran Thanh、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Dependent Reaction Tuning with Cyclopentylmetal Reagents: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (<i>S</i>)-2-Cyclopentyl-2-phenylglycolic Acid
  作者：Siddharth Roy、Anubha Sharma、Soumyaditya Mula、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/chem.200801603

  日期：2009.2.2

  The reaction of halocyclopentane organometallic reagents can be tuned by the choice of metal (see scheme). Cyclopentylmagnesium bromide reduces aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. However, in the presence of ZnCl2, normal Grignard addition to the ketones gives tertiary alcohols with complete diastereoselectivity. These protocols were used in the asymmetric synthesis of two medicinally

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。
• A novel stereoselective synthesis of (−)-β-conhydrine from (R)-2,3-O-cyclohexylidine glyceraldehyde
  作者：Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.060

  日期：2009.8

  stereoselective synthesis of (−)-β-conhydrine is achieved. Stereoselective Grignard reaction of (R)-2,3-O-cyclohexylidine glyceraldehyde with ethyl magnesium bromide, chelation controlled stereoselective Grignard reaction of allyl imine derivative with allyl magnesium bromide, and ring-closing metathesis (RCM) of the diallyl product provides (−)-β-conhydrine in high yield.

  （-）-β-conhydrine的新型立体选择性合成得以实现。（R）-2,3- O-环己基吡啶甘油醛与乙基溴化镁的立体选择性格氏反应，烯丙基亚胺衍生物与烯丙基溴化镁的螯合控制立体选择性格氏反应，以及二烯丙基产物的闭环易位（RCM）提供）-β-瓜氨酸，收率高。