(R)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲醇 | 113798-80-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲醇
• 英文名称: (R)-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)methanol
• 英文别名: [2R]-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-2-yl-methanol；1,4-Dioxaspiro[4.5]decane-2-methanol, (R)-；[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol
• CAS: 113798-80-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XUGYZVQSZWPABZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (R)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2S]-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-2-yl-methyl trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Acetylsalicylic acid nitrates

  摘要：

  本发明涉及水杨酸乙酯（以下称为ASA）的新衍生物，它们含有NO3结构。它们作为完整的活性化合物分子或裂解后（NO释放）具有治疗活性。本发明还涉及它们的制备方法以及作为药物的使用，特别是用于缓解疼痛、抑制血小板聚集、降低发烧以及预防心血管疾病和肿瘤。

  公开号：

  US05859053A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺(4.5)癸基-3-甲醇 生成 (R)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Alkenyl dioxolanylium cations, new reactive dienophiles in low temperature asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Arnaud Haudrechy、Willy Picoul、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00470-3

  日期：1997.1

  orthoesters 14–22 were prepared by an exchange reaction with orthoester 13. These compounds, after treatment with trimethylsilytriflate or tin(IV) chloride, gave rise to vinyl dioxolanylium cations which proved to be very reactive dienophiles in various Diels-Alder reactions.

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。
• [DE] ACETYLSALICYLSÄURENITRATE<br/>[EN] ACETYLSALICYLIC ACID NITRATES<br/>[FR] NITRATES D'ACIDE ACETYLSALICYLIQUE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996034848A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Derivate der Acetylsalicylsäure (im folgenden ASS genannt), die eine NO3-Struktur enthalten. Sie sind entweder als intaktes Wirkstoffmolekül oder nach Abspaltung (NO-Freisetzung) therapeutisch wirksam. Die Erfindung betrifft auch Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesonders zur Schmerzbekämpfung, Thrombocytenaggregationshemmung, Fiebersenkung und zur Prävention von cardiovaskulären Erkrankungen und Tumorerkrankungen.(EN) The invention relates to novel derivatives of acetylsalicylic acid with an NO3 structure. They are therapeutically effective either as intact active agent molecule or after dissociation (NO release). The invention also relates to processes for their production and their use as medicaments, especially for pain relief, thrombocyte aggregation prevention, reducing temperature and the prevention of cardiovascular and tumour conditions.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide acétylsalicylique comportant une structure NO3. Ces dérivés ont une efficacité thérapeutique soit en tant que molécule de principe actif intacte, soit après dissociation (libération de NO). L'invention concerne également des procédés permettant de produire ces dérivés et l'utilisation de ceux-ci comme médicaments, en particulier pour combattre la douleur, prévenir l'aggrégation thrombocytaire, abaisser la température et également pour prévenir les maladies cardiovasculaires et les pathologies tumorales.

  这项发明涉及到一种新型的阿司匹林（以下简称为ASS）的衍生物，这些衍生物包含NO3结构。它们既可以在活性分子的完整形式下使用，也可以在脱去NO后（NO的释放）作为药物发挥作用。这项发明还涉及这些衍生物的制备方法及作为药品的使用，尤其是用于止痛、抗凝血、降低温度以及预防心血管疾病和肿瘤疾病。 该发明还涉及一种制备新型的阿司匹林（以下简称为ASS）的硝酸酯类衍生物的方法，这些衍生物能够通过两种方式作为药物发挥作用。首先，它们可以作为活性分子的完整形式使用，其次，它们可以经过疏水层的提取。这种新型阿司匹林的硝酸酯类衍生物的方法采用疏水层提取法，可以有效地将活化药物从前体 Adjutable drug precursor) 中释放出来。这些方法可以帮助治疗的症状包括: - 疼痛(例如 Shared Pain、Postoperative Pain、Muscle Pain、Nerve Pain、Neurological Pain、Orthopedic Pain、Dermatological Pain、Or relegating Pain、Gastrointestinal Pain 和 Clothing Pain) - 抗凝血 (例如 Thrombosis、Thromboembolism、 Thrombolytic Thrombosis 和 Thrombosis-Preventing) - 抗炎饼干 (例如 Inflammation、Neuroinflammation、 cardiol住所炎) - 抗aggregat (例如 blood Clotting、 Thrombophilic Aggregation 和 Thrombosis-preventing)。 疏水层提取法也被称为水相溶解活化方法，这是一种可以将药物前体与活化试剂高效结合的方法。该流程的步骤包括: 1) 首先，活化剂与前体在水中进行充分混合和活化; 2) 其次，提取层 (如油层) 被加入，前体被油层提取出来，这样就将活化后的药物供应链转移到了疏水层中。这种提取法极快，易于控制，具有高的选择性，并且可以同时用于elling or haptic delivery)。通过这种方式，活化药物可以高效地从前体中释放出来，同时避免与杂质和未活化的药物混杂。
• Organocatalytic kinetic resolution of racemic primary alcohols using a chiral 1,2-diamine derived from (S)-proline
  作者：Dai Terakado、Hitomi Koutaka、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.034

  日期：2005.3

  A highly efficient and good enantioselective organocatalytic asymmetric acylation of racemic primary alcohols with acyl chlorides has been achieved catalyzed by a chiral 1,2-diamine derived from (S)-proline. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of pig liver esterase catalyzed transesterification in organic media to the kinetic resolution of glycerol derivatives
  作者：Manfred Jungen、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00380-8

  日期：1999.9

  The PLE/MPEG catalyzed transesterification of the glycerol ketals rac-1a and rac-1d-f with vinyl propionate in toluene proceeded with good selectivities (E=24-34) and gave the enantiomerically enriched S-alcohols 1a and 1d-f, and the S-esters 2a and 2d-f. High selectivities (E=99 and E greater than or equal to 200) were observed in the transesterification of the glycerol ether rac-3 and its desoxy analog rac-5, both having a secondary hydroxy group, with PLE/MPEG. In transesterifications in organic media PLE exhibited a much higher enantioselectivity than in hydrolysis in water. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31
  作者：FRANCOTTE, ERIC、WOLF, ROMAIN M.

  DOI：——

  日期：——