(2R,3S)-1,2-Cyclohexylideneoctane-1,2,3-triol | 164145-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-Cyclohexylideneoctane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]hexan-1-ol；(1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]hexan-1-ol
• CAS: 164145-65-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: WXYZVPUYLCWZTK-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-Cyclohexylideneoctane-1,2,3-triol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (2R,3S)-3-O-benzyloctane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛，用于合成2-叠氮基-1,3-二醇的手性池合成子

  摘要：

  有人提出了一种新的方法，通过Mitsunobu叠合1,2- ，从容易获得且廉价的手性池合成子（R）-2,3- O-环己叉基-D-甘油醛合成2-叠氮基1,3,2-二醇。二醇。在以C（2）为主要成分的烷基取代的二醇中获得了可变比率的C（2）和C（1）叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400344
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S)-1,2-Cyclohexylideneoctane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛，用于合成2-叠氮基-1,3-二醇的手性池合成子

  摘要：

  有人提出了一种新的方法，通过Mitsunobu叠合1,2- ，从容易获得且廉价的手性池合成子（R）-2,3- O-环己叉基-D-甘油醛合成2-叠氮基1,3,2-二醇。二醇。在以C（2）为主要成分的烷基取代的二醇中获得了可变比率的C（2）和C（1）叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400344

文献信息

• (R)-2,3-O-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a Versatile Intermediate for Asymmetric Synthesis of Chiral Alcohol
  作者：A. Chattopadhyay、V. R. Mamdapur

  DOI：10.1021/jo00108a020

  日期：1995.2

  Grignard addition to (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde (IIa) gave rise to column chromatographically separable diastereo alcohols 2 and 3 including highly functionalized and synthetically exploitable homoallylic alcohols 2e and 3e and homopropargylic alcohols 2f and 3f. Compound 3c on functional manipulation gave rise to (-)-coriolic acid synthon 6.
• A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (9S,12S,13S)- and (9S,12RS,13S)-pinellic acids
  作者：Anubha Sharma、Seema Mahato、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.069

  日期：2009.9

  A brief and facile synthesis of the title compounds has been developed by using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral template-directed diastereoselective alkylation for incorporating the stereogenic centres. A cross-metathesis was employed to get the required E-olefin geometry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Titanocene (III) chloride mediated radical induced synthesis of (−)-methylenolactocin and (−)-protolichesterinic acid
  作者：Sumit Saha、Subhas C. Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.058

  日期：2010.6

  Enantioselective synthesis of two anti-tumor antibiotics, (-)-methylenolactocin and (-)-protolichesterinic acid, has been achieved through titanocene(III) chloride mediated radical cyclization reaction starting from commercially available D-mannitol. Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THE (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chattopadhyay A., Mamdapur V. R., J. Org. Chem, 60 (1995) N 3, S 585-587
  作者：Chattopadhyay A., Mamdapur V. R.

  DOI：——

  日期：——