(2R,3R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ol | 113730-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 113730-86-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: FDNFIQNAGLRYKQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛：用于简单进入顺式和反式-2,5-二取代四氢呋喃的新型模板

  摘要：

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛：用于简单进入顺式和反式-2,5-二取代四氢呋喃的新型模板

  摘要：

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.093

文献信息

• First total synthesis of the E- and Z-isomers of cytospolide-D
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、Papagari Venkat Reddy、Abdul Rahim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.004

  日期：2014.1

  A simple, convergent, and efficient approach for the total synthesis of the bioactive E- and Z-isomers of cytospolide-D is described. The key features of the synthetic strategy include stereoselective methylation, regioselective epoxide opening, olefin cross-metathesis, and a Yamaguchi protocol reaction for the formation of the E-olefinic geometry of the 10 membered ring; Steglich esterification and

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。
• Formal and total syntheses of herbarumin I and II, respectively from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Dibakar Goswami、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.011

  日期：2012.5

  for the formal synthesis of herbarumin I A. Condensation of 7 with 10, another intermediate obtained from 1 afforded 11. The RCM reaction of 11 in the presence of Grubbs second generation catalyst Ru II and global debenzylation of the product in the presence of TiCl4 furnished B. The efficacy of the entire route was due to its operational simplicity, the easy accessibility of 1, all of the reactions

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。
• Stereoselective approach to (2R,3S)- and (2R,3R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ol by microbial reduction
  作者：Miyu Furuta、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.05.017

  日期：2012.10

  Among twelve incubated whole-cell yeast strains, two were found to selectively reduce (R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one, which was derived from n-mannitol. Pichia minuta JCM 3622 and Rhodotorula mucitaginosa NBRC 0889 afforded (2R,3S)-form (97% diastereomeric purity) and (2R,3R)-form (89% diastereomeric purity) of 1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ols, respectively. As discussed above, the complementary yeast-mediated reduction provided the two diastereomeric glycerol derivatives in high enantiomeric excess. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• ICHIMOTO, ITSUO;SATO, MAKOTO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 8, C. 495-498
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、SATO, MAKOTO、KIRIHATA, MITSUNORI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——
• (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde: a novel template for simple entry into both cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Prasad Vichare、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.093

  日期：2007.4

  olefin of benzoates 3a and 3b, using both AD-mix α and AD-mix β afforded only one diastereomer of diols 5a and 5b, respectively. Diols 5a and 5b were easily transformed into cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans 7 and 14, respectively, which were subsequently converted into known compounds 12 and 19.

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。