D-alpha,beta-环己亚基甘油 | 95335-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-alpha,beta-环己亚基甘油
• 中文别名: D-Α,Β-环己亚基甘油；D-ALPHA,BETA-环己亚基甘油
• 英文名称: (S)-(1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-yl)methanol
• 英文别名: (2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2-methanol；[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol
• CAS: 95335-91-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD00075512
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XUGYZVQSZWPABZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.096 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-alpha,beta-环己亚基甘油 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  以手性4-戊烯醇衍生物为结构单元的阿尔茨海默氏病治疗药（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的立体发散方法

  摘要：

  从手性和非手性材料都已经实现了抗阿尔茨海默病药物（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的有效立体发散性全合成。该策略的特征是采用脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和[3,3]σ克莱森重排的可分离非对映体C-2手性4-戊烯醇中间体的有效方法是本合成的重点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-alpha,beta-环己亚基甘油
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,3-triazole-tethered Pam3CAG conjugates as potential TLR-2 agonistic vaccine adjuvants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104838

文献信息

• A flexible 1,2-cis α-glycosylation strategy based on in situ adduct transformation
  作者：Jhe-Cyuan Hu、Ai-Fen Wendy Feng、Bo-Yao Chang、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c7ob00839b

  日期：——

  strategy for a wide range of glycosyl donors and acceptors has been developed, which is based on an in situ adduct transformation protocol. Based on this strategy, both NFM-derived and iodide covalent adducts can be accessed for glycosylation. Using low temperature NMR spectroscopy, the aforementioned glycosyl adducts were detected.

  已经开发了一种针对多种糖基供体和受体的灵活的1,2-顺式α-选择性糖基化策略，该策略基于原位加合物转化方案。基于此策略，可以获取NFM衍生品和碘化物共价加合物进行糖基化。使用低温NMR光谱法，检测到上述糖基加合物。
• On the selectivity of oxynitrilases towards α-oxygenated aldehydes
  作者：Paola Bianchi、Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli、Antonina Zabelinskaja-Mackova、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00054-0

  日期：2001.3

  Different α-alkoxy and α,β-di-alkoxy substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of the oxynitrilases from almond (PaHNL) or from Hevea brasiliensis (HbHNL), in order to explore the possibility of using these enzymes for the preparation of complex cyanohydrins. The selectivity of both enzymes towards these compounds was found to be largely dependent on the substitutents, being

  不同α -烷氧基和α，β二-烷氧基取代的醛已经被提交到醇腈的从杏仁催化作用（PaHNL）或者从巴西橡胶树（HbHNL），为了探索使用这些酶制剂的可能性复杂的氰醇。发现两种酶对这些化合物的选择性在很大程度上取决于取代基，因为醛带有在空间上更需要的苯基取代基的醛较低。违背化学添加HCN，它总是与用于形成的轻微偏爱发生的反非对映体，所述酶cyanuration存在与面部偏好，硅或再根据所使用的生物催化剂，得到氰醇的混合物，取决于起始的对映异构醛，该混合物可以富含顺式非对映异构体。
• Self-assembly of small-molecule fumaramides allows transmembrane chloride channel formation
  作者：Arundhati Roy、Amitosh Gautam、Javid Ahmad Malla、Sohini Sarkar、Arnab Mukherjee、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7cc08693h

  日期：——

  Intermolecular hydrogen bonding of N¹,N⁴-dicyclohexylfumaramide favors the formation of self-assembled ion channels, which facilitates selective Cl⁻ transport across a lipid bilayer membrane.

  N1，N4-二环己基富马酰胺的分子间氢键有利于形成自组装离子通道，从而促进氯离子在脂质双分子层膜上的选择性传输。
• Enantiodivergent syntheses of (+)- and (−)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-ol: A way to access (+)- and (−)-mexiletine from D-(+)-mannitol
  作者：Avrajit Manna、Sandip Chatterjee、Ipsita Chakraborty、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107892

  日期：2020.1

  Chiron approach was used to acquire optically pure (R)- and (S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-ol, immediate precursors of (S)- and (R)-mexiletines, respectively. Two different routes were followed from a D-mannitol-derived optically pure common precursor to get the enantiomeric alcohols separately. Comparison of their specific rotation values with the corresponding literature values as well as exact

  Chiron方法用于获得光学纯的（R）-和（S）-1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-醇，分别是（S）-和（R）-美西律的直接前体。从D-甘露醇衍生的光学纯的通用前体中遵循两种不同的途径，分别得到对映体醇。将它们的比旋光度值与相应的文献值进行比较，以及它们的CD曲线之间的精确镜像关系证明了它们的高对映体纯度。然后将这些醇以有效的一步法而不是文献中描述的两个步骤转化为相应的胺类药物。
• Total Synthesis of a Glycoglycerolipid from<i>Meiothermus taiwanensis</i>through a One-Pot Glycosylation Reaction and Exploration of its Immunological Properties
  作者：Bhaswati Ghosh、Yen-Hsun Lai、Yu-Yin Shih、Tapan Kumar Pradhan、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201300933

  日期：2013.12

  The total synthesis of a glycoglycerolipid isolate of Meiothermus taiwanensis and its truncated structural analogues is reported. Our synthesis employed DMF‐modulated and low‐concentration glycosylation reactions for the construction of α‐ and β‐glycosidic bonds in the absence of participating protecting groups. Further simplification of the synthesis was achieved by employing a low‐concentration one‐pot

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。