(2S)-1,2-O-cyclohexylidenebut-3-ene-1,2-diol | 135029-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-O-cyclohexylidenebut-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (3S)-3-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 135029-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UHJGVCFRALLBPO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-O-cyclohexylidenebut-3-ene-1,2-diol 在 Dowex 50X₈-200 acidic ion-exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以91%的产率得到(S)-3-丁烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基苯胺路线到邻氨基氨基醇。在合成（-）-牛est素及其类似物中的应用。

  摘要：

  Bestatin，Valinoctin A和microginin是天然存在的小肽，在肽链的N端含有非蛋白的α-羟基-β-氨基酸。我们在这里报告了我们合成α-羟基-β-氨基酸的一般方法的发展，并以（-）-贝他汀和类似物的合成为例进行了说明。我们的合成方法是利用分子内的丙烯腈介导的叠氮化作用，以优异的收率和立体选择性产生关键的双环氮丙啶。该双环氮丙啶可以用多种有机金属试剂打开以提供一系列取代的恶唑烷酮。恶唑烷酮容易地转化为贝他汀和一系列贝他汀类似物。作为此方法的一部分，我们已经开发了一种用于合成方位格式的新方法。我们还证明了在肽键存在下，恶唑烷酮可以被选择性地水解。这种酰基丁二烯通往贝斯汀的途径应该证明对多种贝斯汀的类似物以及其他α-羟基-β-氨基酸及其相应肽的合成有用。

  DOI：

  10.1021/jo9823893
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-1,2-O-cyclohexylidenebut-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基苯胺路线到邻氨基氨基醇。在合成（-）-牛est素及其类似物中的应用。

  摘要：

  Bestatin，Valinoctin A和microginin是天然存在的小肽，在肽链的N端含有非蛋白的α-羟基-β-氨基酸。我们在这里报告了我们合成α-羟基-β-氨基酸的一般方法的发展，并以（-）-贝他汀和类似物的合成为例进行了说明。我们的合成方法是利用分子内的丙烯腈介导的叠氮化作用，以优异的收率和立体选择性产生关键的双环氮丙啶。该双环氮丙啶可以用多种有机金属试剂打开以提供一系列取代的恶唑烷酮。恶唑烷酮容易地转化为贝他汀和一系列贝他汀类似物。作为此方法的一部分，我们已经开发了一种用于合成方位格式的新方法。我们还证明了在肽键存在下，恶唑烷酮可以被选择性地水解。这种酰基丁二烯通往贝斯汀的途径应该证明对多种贝斯汀的类似物以及其他α-羟基-β-氨基酸及其相应肽的合成有用。

  DOI：

  10.1021/jo9823893

文献信息

• Fragrance and/or flavoring compositions containing dioxolanes
  申请人：Singer Emilie

  公开号：US20120308486A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention primarily relates to the use of dioxolanes of the following Formula (I) as fragrance and/or flavoring substances, certain perfume and/or flavoring compositions comprising these dioxolanes and corresponding perfumed and/or flavored items. The present invention also relates to a method for producing the dioxolanes of Formula (I) and certain new dioxolanes according to Formula (I).

  本发明主要涉及使用以下式（I）的二氧兰作为香料和/或调味物质，包括这些二氧兰的某些香水和/或调味物质组合物以及相应的带有香气和/或味道的物品。本发明还涉及一种制备式（I）的二氧兰和某些新的式（I）的二氧兰的方法。
• Total Synthesis of Pteridic Acid A
  作者：J. S. Yadav、V. Rajender、Y. Gangadhara Rao

  DOI：10.1021/ol9026842

  日期：2010.1.15

  A convergent approach to the total synthesis of pteridic acid A, having potent plant growth regulator activity, is described. Key steps include the desymmetrization of bicyclic olefin with Brown’s chiral hydroboration, acid-mediated spiroketalization, and zirconium-catalyzed ethylmagnesation protocol to install the ethyl stereocenter at C14.

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。
• Riech- und/oder Aromastoffkompositionen enthaltend Dioxolane
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2524959A1

  公开（公告）日：2012-11-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von Dioxolanen der nachfolgenden Formel (I) als Riech- und/oder Aromastoff, bestimmte Riechstoff- und/oder Aromastoffkompositionen umfassend diese Dioxolane sowie entsprechende parfümierte und/oder aromatisierte Artikel. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Dioxolane der Formel (I) sowie bestimmte neue Dioxolane gemäß der Formel (I).

  本发明主要涉及下式(I)二氧戊环作为香料和/或调味剂的用途，涉及包含这些二氧戊环的某些香料和/或调味剂组合物，以及相应的香料和/或调味制品。 此外，本发明还涉及一种制备式（I）二氧戊环以及某些新型式（I）二氧戊环的工艺。
• General Access to Iminosugar <i>C</i>-Glycoside Building Blocks by Means of Cross-Metathesis:  A Gateway to Glycoconjugate Mimetics
  作者：Guillaume Godin、Philippe Compain、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/ol035117h

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Cross-metathesis reactions of alpha-1-C-allyl-1-deoxynojirimycin derivatives 7a,b and various functionalized alkenes mediated by Grubbs's catalyst 3 are reported. The reactions showed reasonable to very good yields and excellent E/Z selectivity. This methodology allows the efficient and convergent synthesis of iminosugar C-glycosides with a great degree of structural diversity in the aglycone, opening the way to a variety of new glycoconjugate mimetics of biological interest.
• Stereoselective cycloaddition of nitrile oxides to a dispiroketal-protected but-3-ene-1,2-diol
  作者：Michael B. Gravestock、R.Michael Paton、Christine J. Todd

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00362-s

  日期：1995.11

  The influence of a dispiroketal protecting group on the pi-facial selectivity of nitrile oxide cycloaddition to S-but-3-ene-1,2-diol has been investigated Ethoxycarbonylformonitrile oxide and benzonitrile oxide undergo regiospecific and diasteroeselective addition to alkene 7 to afford isoxazolines 11 and 12. The major adducts (11a and 11b) are formed with 44% and 50% d.e. respectively, and in each case have S-configuration at C-5, the new stereogenic centre.