3-甲基硫烷基-1-苯基-1-丙酮 | 29777-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基硫烷基-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 3-(methylthio)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(Methylthio)-propiophenon；3-methylsulfanyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 29777-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: ZOPCTULTJSNYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  130-137 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基硫烷基-1-苯基-1-丙酮 在 oxygen 作用下， 生成 苯基丙醇水合物
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized oxygenation of cyclic sulfides. Selective C-S bond cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98765-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲基硫烷基-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 737, p. 158 - 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。
• Transition-Metal-Free Quinoline Synthesis from Acetophenones and Anthranils via Sequential One-Carbon Homologation/Conjugate Addition/Annulation Cascade
  作者：Sandip Balasaheb Wakade、Dipak Kumar Tiwari、Pothapragada S. K. Prabhakar Ganesh、Mandalaparthi Phanindrudu、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02429

  日期：2017.9.15

  the construction of functionalized quinolines from readily available acetophenones and anthranils is reported. This one-pot reaction cascade involves in situ generation of α,β-unsaturated ketones from the acetophenone via one-carbon homologation by DMSO followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation. DMSO acted in this reaction not only as solvent but also as one carbon source

  据报道，无过渡金属的方法可从容易获得的苯乙酮和蒽基构建官能化喹啉。该一锅法反应级联涉及通过DMSO的一碳同系物从苯乙酮中原位生成α，β-不饱和酮，然后通过aza-Michael加入蒽并随后进行环化反应。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一种碳源，因此为合成3-取代的喹啉提供了一种极富原子经济性和环境友好性的方法。
• Transition metal-free C(sp³)–H bond coupling among three methyl groups
  作者：Yufeng Liu、Xi Zhan、Pengyi Ji、Jingwen Xu、Qiang Liu、Weiping Luo、Tieqiao Chen、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c7cc01309d

  日期：——

  A coupling of multiple C(sp3)–H bonds of the methyl group in methyl ketones with dimethyl sulfoxide is developed. This coupling allows the direct C(sp3)–H bond coupling among three methyl groups and affords one C–C bond and one CC bond under transition metal-free conditions. The value-added cyclized 3-methylthiomethyl chroman-4-ones can be synthesized through this method. A plausible mechanism is proposed

  建立了甲基酮中甲基的多个C（sp 3）-H键与二甲亚砜的偶联。这种偶联允许在三个甲基之间直接进行C（sp 3）–H键偶联，并在无过渡金属的条件下提供一个C–C键和一个C C键。通过该方法可以合成增值的环化的3-甲硫基甲基苯并二氢吡喃-4-酮。提出了一个合理的机制。
• Effective [3+1+1+1] Cycloaddition to Six‐Membered Carbocycle Based on DMSO as Dual Carbon Synthon
  作者：Hui Li、Miaodong Su、Zhiwen Nie、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202100115

  日期：2021.6.21

  A [3+1+1+1] cycloaddition was developed among 2-arylpropene, ketone and DMSO in the presence of K2S2O8. 2-arylpropene provides three carbons, ketone offers one carbon, and DMSO as dual carbon donor contributes two carbons to the six-membered carbocycle. It gave the cyclohexene motif and spirocyclohexene skeleton. Four C−C bonds formed in this process. Both propylene and ketone could be well tolerated

  在K 2 S 2 O 8存在下，2-芳基丙烯、酮和DMSO之间发生了[3+1+1+1]环加成反应。2-芳基丙烯提供三个碳，酮提供一个碳，DMSO作为双碳供体为六元碳环贡献两个碳。它给出了环己烯基序和螺环己烯骨架。在此过程中形成了四个 C-C 键。丙烯和酮都可以很好地耐受，并以有用的产率得到相应的环己烯或螺环己烯基序。基于对照实验，提出了一种可能的机制。
• Stepwise controlled reduction of α-Oxoketene dithioacetals with Zn/ZnCl 2 -TMEDA in ethanol
  作者：K Mallik Yadav、Joghee R Suresh、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00139-1

  日期：1996.3

  α-Oxoketene dithioacetals 1 are shown to undergo highly selective conjugate reduction with Zn/ZnCl2-TMEDA in refluxing ethanol under controlled reaction conditions to afford β-methylthiomethylene ketones 6, β-methylthioketones 7 and the completely desulphurized α-methylketones 8 in sequential manner.

  在控制的反应条件下，在回流的乙醇中，α-氧杂环丁烯二硫缩醛1与Zn / ZnCl 2 -TMEDA发生高度选择性的共轭还原，依次生成β-甲基硫代亚甲基酮6，β-甲基硫代酮7和完全脱硫的α-甲基酮8。 。