7-氯-1-苯基-1-庚酮 | 17734-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-氯-1-苯基-1-庚酮
• 英文名称: 7-chloro-1-phenylheptan-1-one
• 英文别名: 7-chloro-1-phenyl-1-heptanone；7-Chloro-1-oxo-1-phenylheptane
• CAS: 17734-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: IBUIBNBWCOAMTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  147-148 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1-苯基-1-庚酮 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-(7-oxo-7-phenylheptyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  [带有ω-官能团的核酸碱基的多亚甲基衍生物。八。ω-氧-ω-苯基烷基嘧啶和嘌呤]。

  摘要：

  通过将尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，次黄嘌呤，腺嘌呤和N（2）-异丁酰鸟嘌呤与ω-氯-1-苯基苯基烷-1烷基化，合成了在烃链的ω-位置含有苯酮功能的核酸碱基的新型多亚甲基衍生物。 -一，对其理化性质进行了研究。

  DOI：

  10.1134/s1068162010040060
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroperoxy-1-phenylcycloheptane 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到7-氯-1-苯基-1-庚酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基过氧化氢与有机硅化合物通过原位生成的过氧化烷基硅烷官能化的新方法

  摘要：

  使用 Me 3 SiX 类型的有机硅化合物（X = CN、N 3、C n F 2n+1和卤素）和胺碱，由相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后的原位铜催化均裂烷基过氧化硅得到烷基自由基，然后被亲核试剂 X (X = CN, N 3 , C n F 2n+1, 和卤素) 以提供具有新碳-碳、碳-氮或碳-卤素键的偶联产物，产率从好到高。此外，1-(三甲基甲硅烷基)吗啉还可用于原位生成过氧化烷基甲硅烷基，随后高效地用于酰胺的N-烷基化、芳基化和硼基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132627

文献信息

• Mn-Enabled Radical-Based Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reaction from 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Run-Sheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02323

  日期：2019.12.6

  efficient alkylation of β-chloro ketones and their derivatives was achieved by means of domino dehydrochlorination/Mn-enabled radical-based alkyl-alkyl cross-coupling reaction. In situ-generated α,β-unsaturated ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. Known bioactive compounds, such as melperone and azaperone, could be easily prepared from β-chloropropiophenone in two

  β-氯酮及其衍生物的高效烷基化是通过多米诺脱氢/基于锰的自由基基烷基-烷基交叉偶联反应实现的。原位生成的α，β-不饱和酮及其类似物被确定为反应中间体。已知的生物活性化合物，例如美蓬酮和氮杂哌酮，可以很容易地由β-氯丙苯酮分两步制备。
• Synthesis of Alkyl Aryl Ketones by Pd/Light Induced Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Arylboronic Acids
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol401363t

  日期：2013.6.21

  Alkyl aryl ketones were synthesized by the carbonylative cross-coupling reaction of alkyl iodides and arylboronic acids under combined Pd/light conditions. In this reaction, it is likely that an acylpalladium species would be formed via carbonylation of the alkyl radical, which would then undergo transmetalation of an arylboronic acid to give the corresponding acyl(aryl)palladium species, ready to

  烷基芳基酮是通过在碘化钯/轻质条件下烷基碘化物和芳基硼​​酸的羰基交叉偶联反应合成的。在该反应中，很可能通过烷基的羰基化形成酰基铝物种，然后对芳基硼酸进行金属转移，得到相应的酰基（芳基）钯物种，准备进行还原消除以生成烷基。芳基酮。
• Copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX
  作者：Shuai Liu、Ming Bai、Peng-Fei Xu、Qing-Xin Sun、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1cc03013b

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX (aq) is described. This protocol features redox-neutral conditions, green halogen sources, and a broad substrate scope, providing practical access to distally chlorinated, brominated and iodinated alkyl ketones and alkyl nitriles with moderate to good yields.

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。
• A Facile Asymmetric Synthesis of Either Enantiomer of 2-Substituted Pyrrolidines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sonia G. Das、Yugang Liu、Mahavir Prashad

  DOI：10.1021/jo902710s

  日期：2010.4.2

  A new and general method for asymmetric synthesis of either enantiomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material is described. Reductive cyclization of (SS)-γ-chloro-N-tert-butanesulfinyl ketimines with LiBHEt3 in THF at −78 to 23 °C afforded (SS,R)-N-tert-butanesulfinyl-2-substituted pyrrolidines in excellent yields (88−98%) and with high diastereoselectivity (99:1). The diastereoselectivity

  描述了一种从单一起始原料不对称合成2-取代的吡咯烷的对映异构体的新的通用方法。的（还原性环化小号小号）-γ -氯ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与LiBHEt 3在THF中，在-78至23℃，得到（小号小号，- [R ）- ñ -叔在优秀-butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷收率（88-98％），非对映选择性高（99：1）。通过选择还原剂可以有效地控制非对映选择性。因此，（S S，S只需将还原剂从LiBHEt 3切换到DIBAL-H / LiHMDS，即可以高产率（87-98％）和高非对映选择性（1:99）合成）-2-取代的吡咯烷。的脱保护ñ -叔在二恶烷用4N的HCl -butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷和MeOH，得到2-取代的吡咯烷的对映异构体对应于定量收率。发现该方法对于包括芳族，杂芳族和脂族取代基的多种底物是有效的。还说明了该方法扩展到2-取
• New organocopper reagents prepared utilizing highly reactive copper
  作者：Reuben D. Rieke、Richard M. Wehmeyer、Tse-Chong Wu、Greg W. Ebert

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80072-9

  日期：1989.1

  Highly reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of copper(I) iodide/trialkylphosphine complexes. These activated copper solutions will react with organic halides under very mild conditions to form stable organocopper reagents. Significantly, the organocopper reagents can contain considerable functionalities such as ester, nitrile, chloride, epoxide, and ketone

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，