3-(4-氯苯基)苯丙酮 | 5739-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)苯丙酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1-propanone；3-(p-chlorophenyl)-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 5739-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• mdl: MFCD02065471
• 分子量: 244.721
• InChiKey: RHAMWHONYCOKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)苯丙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到2-溴-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-benzyl -1,2-dihydroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486920
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苄基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 3-(4-氯苯基)苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Burton; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with CO/H₂O Catalyzed by Selenium under Atmospheric Pressure
  作者：Shiwei Lu、Fengshou Tian

  DOI：10.1055/s-2004-830871

  日期：——

  Selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon monoxide and water in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding saturated carbonyl compounds in high yields under atmospheric pressure without use of a base.

  在催化量的硒存在下，α,β-不饱和羰基化合物与一氧化碳和水的选择性还原反应高效进行，无需使用碱，在大气压下即可高产率地得到相应的饱和羰基化合物。
• Polymer-Stabilized Palladium Nanoparticles for the Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls: Single-Step Bottom-Up Approach
  作者：Sanjit K. Mahato、Rafique Ul Islam、Chiranjit Acharya、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300985

  日期：2014.3.19

  Polypyrrole stabilised palladium nanoparticles show good catalytic efficiency for the chemoselective transfer hydrogenation of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. The catalyst is very specific and selectively hydrogenates the olefins or acetylenes only, without affecting the carbonyl moiety, with an excellent yield of products for a wide range of substrates.

  聚吡咯稳定的钯纳米粒子对α，β-不饱和羰基化合物的化学选择性转移氢化显示出良好的催化效率。该催化剂是非常特殊的，并且仅选择性地氢化烯烃或乙炔，而不会影响羰基部分，对于广泛的底物具有优异的产物收率。
• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。