N-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide | 17109-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
• CAS: 17109-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XVFWDBZVDQSOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  355.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide 在 manganese(IV) oxide 、 乙醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 以66%的产率得到3-(甲基氨基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种3-(甲基氨基)-1-芳香基丙酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑(甲基氨基)‑1‑芳香基丙酮的制备方法，涉及化工合成技术领域。本发明使用芳香基丙酮作为起始原料，通过与N,N‑二甲基酰胺类化合物的氧化偶联脱羧反应，得到N‑甲基‑N‑(3‑氧代‑3‑芳香基丙基)酰胺类化合物，再经过简单易操作的方法脱除酰基，最后得到3‑(甲基氨基)‑1‑芳香基丙酮。本发明通过两步反应合成目标产物3‑(甲基氨基)‑1‑芳香基丙酮，其工艺简单、原料廉价、操作简便、反应条件温和，避免了昂贵催化剂的使用，环境友好，且得到的产物收率和纯度高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN114790146A
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 3-氯代苯丙酮 以 xylene 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(3-Oxoalkyl)-lactame

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909234

文献信息

• Oxidative coupling of alkenes with amides using peroxides: selective amide C(sp³)–H versus C(sp²)–H functionalization
  作者：Xu-Heng Yang、Wen-Ting Wei、Hai-Bing Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc05051g

  日期：——

  described, in which mono- and difunctionalization of alkenes are selectively achieved. In this reaction with amides, the chemoselectivity toward the functionalization of the C(sp(3))-H bonds adjacent to the nitrogen atom or the functionalization of the carbonyl C(sp(2))-H bonds across alkenes relies on the reaction conditions.

  描述了使用过氧化物的未活化的末端烯烃与酰胺的新的氧化偶联，其中选择性地实现了烯烃的单官能化和双官能化。在与酰胺的反应中，对邻近氮原子的C（sp（3））-H键的官能化或整个烯烃上的羰基C（sp（2））-H键的化学选择性依赖于反应情况。
• Nickel-Catalyzed sp3 C–H Bond Activation from Decarboxylative Cross­Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Amides
  作者：Nai-Xing Wang、Jia-Xiang Zhang、Yan-Jing Wang、Wei Zhang、Cui-Bing Bai、Yi-He Li、Jia-Long Wen

  DOI：10.1055/s-0033-1341279

  日期：——

  Nickel-catalyzed functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides through decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids is reported. A possible reaction mechanism is proposed that involves radical intermediate species.

  据报道，镍催化通过 α,β-不饱和羧酸的脱羧交叉偶联对酰胺中与氮原子相邻的 C(sp3)-H 键进行官能化。提出了一种可能的反应机制，涉及自由基中间体。
• Ikeda, Kiyoshi; Terao, Yoshiyasu; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1156 - 1159
  作者：Ikeda, Kiyoshi、Terao, Yoshiyasu、Sekiya, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of Amides via Copper-Catalyzed Oxyalkylation of Vinylarenes and Decarboxylative Alkenylation of sp³ C–H
  作者：Hong Yan、Linhua Lu、Guangwei Rong、Defu Liu、Yang Zheng、Jie Chen、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/jo501274f

  日期：2014.8.1

  An efficient protocol was developed to prepare a series of derivatives from amides by copper-catalyzed oxyalkylation of vinylarenes and decarboxylative alkenylation of sp(3) C-H. This method is simple, practical, and inexpensive.
• IKEDA KIYOSHI; TERAO YOSHIYASU; SEKIYA MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 4, 1156-1159
  作者：IKEDA KIYOSHI、 TERAO YOSHIYASU、 SEKIYA MINORU

  DOI：——

  日期：——