间三氟甲基苯丙酮 | 713-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 间三氟甲基苯丙酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1-butanone
• CAS: 713-02-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: IRWRIGHYGSXWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间三氟甲基苯丙酮 在 formamide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲酸 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/130584

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 9,10-dihydro-10-methylacridine 、 2-碘苯甲酸钠 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 间三氟甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基加成反应有效催化AcrH2催化羰基化合物的β-三氟甲基化

  摘要：

  有机催化AcrH 2的使用可在温和条件下通过广泛的底物范围内的原子转移自由基加成反应使羰基化合物直接进行β-三氟甲基化反应。该操作简单且功能强大的方案成功地将各种β-氯代羰基化合物转化为相应的α-氯代-β-氟代烷基羰基产品。该方法的显着优点是不需要使用金属催化剂，从而避免了药物合成中的金属残留问题。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900221

文献信息

• [EN] TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011119704A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to quinoline analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as TRPV4 antagonists.

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。
• PYRAZOL DERIVATIVES
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20090029963A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention is concerned with novel pyrazol derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined herein, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor and/or CCR-5 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型吡唑衍生物， 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，X和Y如本文所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体和/或CCR-5受体的拮抗剂，可用作药物。
• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CF₃ and Its Analogues
  作者：Yan Zhu、Juwen Gong、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01107

  日期：2017.7.21

  A novel and efficient free-radical-promoted copper-catalyzed decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with ICH2CF3 and its analogues has been developed. This methodology provides a convenient access to the synthesis of allylic trifluoromethyl and β-CF3 ketone containing compounds as well as other biologically useful fluorinated molecules and materials.

  已经开发出新颖且有效的由ICH 2 CF 3及其类似物进行的自由基促进的铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧烷基化反应。这种方法提供了以烯丙基三氟甲基和β-CF合成的方便访问3含酮化合物以及其他生物学上有用的氟化分子和材料。
• Synthesis of β-Trifluoromethylated Ketones from Propargylic Alcohols by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Sehyun Park、Jung Min Joo、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201500031

  日期：2015.7

  A practical method to access β-trifluoromethyl ketones from readily available propargylic alcohols by visible light photocatalysis has been developed. Trifluoromethylation of propargylic alcohols with CF3I in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst followed by double-bond migration/keto-enol tautomerization provides β-trifluoromethyl ketones as the final product.

  远程位置的区域选择性三氟甲基化代表了生物活性分子和功能材料开发的重要挑战。已经开发出一种通过可见光光催化从容易获得的炔丙醇中获取 β-三氟甲基酮的实用方法。在作为光催化剂的 Ru(bpy)3Cl2 存在下，用 CF3I 对炔丙醇进行三氟甲基化，然后进行双键迁移/酮-烯醇互变异构，得到 β-三氟甲基酮作为最终产物。
• Oxidation of 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl Trifluoro­methanesulfonates by 4-Picoline-N-Oxide: A Novel Approach to β-Trifluoromethyl-α,β-enones
  作者：Dong Li、Shujun Lv、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690054

  日期：2020.4

  An efficient approach to β-trifluoromethyl-α,β-enones via oxidation of 4-aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonates is described. The reaction proceeds smoothly under mild and metal­-free conditions and tolerates a wide range of functional groups. Various β-trifluoromethyl-α,β-enones were obtained in moderate to good yields.

  通过氧化4-芳基-1,1,1-三氟丁-2-烯-2-基三氟甲磺酸酯，可以高效合成β-三氟甲基-α，β-烯酮。该反应在温和无金属条件下顺利进行，并能容忍多种官能团。得到了各种β-三氟甲基-α，β-烯酮，产率在中等到良好之间。