4,4-difluoro-1-phenylbutan-1-one | 1501890-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-difluoro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4-Difluoro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1501890-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: VDZXTNCQBSBFQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的直接光氧化还原催化还原性二氟甲基化

  摘要：

  在缺锡，温和和中性的条件下，一步一步就可以完成缺氧烯烃的光氧化还原催化的还原性二氟甲基化反应。该方案提供了一种简便的方法，可将β位的RCF 2（R = H，Ph，Me和CH 2 N 3）基团引入吸电子基团。发现TTMS（三（三甲基甲硅烷基）硅烷）在催化循环中既可以作为氢原子供体，也可以作为电子供体。实验和DFT计算结果提供了RCF 2（R = H，Ph，Me）自由基本质上亲核的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201504363

文献信息

• Electrochemical reduction of fluoroalkyl sulfones for radical fluoroalkylation of alkenes
  作者：Xin Zhou、Chuanfa Ni、Ling Deng、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc03258e

  日期：——

  Radical fluoroalkylation of alkenes has been developed by electrochemical reduction of fluoroalkyl sulfones. A series of electron-deficient alkenes readily undergo hydrofluoroalkylation in good to excellent yields. This chemistry represents the first example of electrochemical generation of fluoroalkyl radicals from sulfones, which are used for practical radical fluoroalkylation of organic compounds

  烯烃的自由基氟烷基化已经通过氟代烷基砜的电化学还原发展起来。一系列缺电子烯烃很容易进行氢氟烷基化，产率非常好。这种化学反应代表了从砜电化学产生氟烷基自由基的第一个例子，用于有机化合物的实际自由基氟烷基化。
• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2CF3 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β-CF3 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。
• Difluoromethyl phenoxathiinium salt: A new general and versatile difluoromethylating reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities
  作者：Yuan-Qing Gu、Hong-Xin Long、Dan-Dan Zhang、Mei-Feng Ruan、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1862-x

  日期：2024.3

  versatile electrophilic difluoromethylating reagent is still a grand challenge so far due to its inherent instability or low reactivity. Herein, we report the design and synthesis of difluoromethyl phenoxathiinium tetrafluoroborate (PT-CF2H+BF4−) as a novel difluoromethylating reagent, which proves to be a bench-stable, general, powerful and versatile reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities

  摘要 由于其固有的不稳定性或低反应性，开发实用且多功能的亲电二氟甲基化试剂迄今为止仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二氟甲基吩噻噻鎓四氟硼酸盐（PT-CF 2 H + BF 4 -）作为一种新型二氟甲基化试剂的设计和合成，该试剂被证明是一种稳定的、通用的、强大的和多功能的试剂，具有发散·CF 2 H 、CF 2 H +和：CF 2反应性。利用该试剂，我们通过不同的途径展示了大量的二氟甲基自由基转移反应，包括无光催化剂的可见光诱导、可见光光氧化还原催化和可见光介导 EDA 复合物的单电子转移。此外，绿色高效的CF 2 H +和:CF 2转移反应也很容易完成。
• Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Vinylarenes with ICH₂CF₃ or ICH₂CHF₂ Leading to β-CF₃/CHF₂-Substituted Ketones
  作者：Niannian Yi、Hao Zhang、Chonghui Xu、Wei Deng、Ruijia Wang、Dongming Peng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00498

  日期：2016.4.15

  A novel copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of vinylarenes with ICH2CF3 or ICH2CHF2 through a radical process has been developed. The transformation provides an attractive approach to beta-CF3/CHF2-substituted ketones, with the advantages of easily available starting materials and operational simplicity.
• Direct Photoredox‐Catalyzed Reductive Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Xiao‐Jun Tang、Zuxiao Zhang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.201504363

  日期：2015.12.21

  Photoredox‐catalyzed reductive difluoromethylation of electron‐deficient alkenes was achieved in one step under tin‐free, mild and neutral conditions. This protocol affords a facile method to introduce RCF2 (R=H, Ph, Me, and CH2N3) groups at sites β to electron‐withdrawing groups. It was found that TTMS (tris(trimethylsilyl)silane) served nicely as both the H‐atom donor and the electron donor in the

  在缺锡，温和和中性的条件下，一步一步就可以完成缺氧烯烃的光氧化还原催化的还原性二氟甲基化反应。该方案提供了一种简便的方法，可将β位的RCF 2（R = H，Ph，Me和CH 2 N 3）基团引入吸电子基团。发现TTMS（三（三甲基甲硅烷基）硅烷）在催化循环中既可以作为氢原子供体，也可以作为电子供体。实验和DFT计算结果提供了RCF 2（R = H，Ph，Me）自由基本质上亲核的证据。