3-(甲基氨基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 27152-62-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(甲基氨基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 中文别名: 甲胺基苯丙酮
• 英文名称: 3-(N-methylamino)propiophenone
• 英文别名: 1-N-methylamino-3-phenyl-3-propanone；3-(methylamino)-1-phenylpropan-1-one；3-oxo-N-methyl-3-phenylpropylamine；3-methylamino-1-phenyl-propan-1-one；3-Methylamino-1-phenyl-propan-1-on；β-Methylamino-propiophenon
• CAS: 27152-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CAIKBWLFBLRPJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

3-(甲基氨基)-1-苯基丙烷-1-酮是(r)-氟西汀和(s)-氟西汀的人体代谢物。

3-(methylamino)-1-phenylpropan-1-one is a known human metabolite of (r)-fluoxetine and (s)-fluoxetine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基氨基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。33.一种合成氨基乙炔化合物的新方法。

  摘要：

  一种新的方便合成多种氨基炔烃的路线已被设计出来，采用了用溴化镁炔烃与氨基醚进行的格林纳反应。在所研究的各种情况下，产率范围在26%到76%之间。该反应可以生成N,N-二(2-丙炔基)胺和1,4-二(2-丙炔基)哌嗪衍生物，但由于N,N-双(丁氧甲基)甲胺（III）的反应活性较低，后者的N,N-二(2-丙炔基)甲胺衍生物反应时间被延长。此外，通过该反应可以从环状氨基醚中获得炔基氨醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1049
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 生成 3-(甲基氨基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .BETA.- and .GAMMA.-Amino Ketone Derivatives Leading to Practical Synthesis of Fluoxetine and Eprozinol.

  摘要：

  N-(甲基氨基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（MCCPM）和N-(叔丁氧羰基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（BCPM）-铑(I)配合物是对β-和γ-氨基酮盐酸盐衍生物进行不对称氢化的有效催化剂。利用这一方法，我们开发了从中间光学活性氨基醇合成氟西汀和依普罗齐诺的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.748

文献信息

• Process for the asymmetric hydrogenation of beta-amino ketones
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1510517A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  The invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched or enantiomerically pure (S)- or (R)-N-monosubstituted β-amino alcohols of formula    and enantiomers and their addition salts of proton acids, X represents S or O, and R represent C1-6-alkyl, C3-8-cycloalkyl, aryl or aralkyl.

  本发明涉及一种制备对映富集或对映纯的(S)-或(R)-N-单取代β-氨基醇的过程，其化学式为 其中X代表S或O，R代表C1-6-烷基，C3-8-环烷基，芳基或芳基烷基，以及它们的质子酸盐。
• Design, Synthesis and Evaluation of Substituted N-(3-Arylpropyl)-9,10-dihydro-9-oxoacridine-4-carboxamides as Potent MDR Reversal Agents in Cancer
  作者：V. S. Velingkar、V. D. Dandekar

  DOI：10.1002/cjoc.201190113

  日期：2011.3

  A novel class of molecules with structure N‐(3‐arylpropyl)‐9,10‐dihydro‐9‐oxoacridine‐4‐carboxamides (20–29) were designed by generating a pharmacophore for potent MDR reversal activity using phase drug design software. The designed molecules were synthesized by a novel synthesis route and evaluated for their inhibitory effects on the transport activity of P‐glycoprotein (P‐gp) by standard Hoechst

  一类新的具有结构的分子的ñ - （3-芳基丙基）-9,10-二氢-9- oxoacridine -4-甲酰胺（20 - 29）通过产生用于利用相位药物设计软件有效的MDR逆转活性药效基团设计的。设计的分子通过新颖的合成途径合成，并通过标准Hoechst 33342分析方法评估其对P-糖蛋白（P-gp）转运活性的抑制作用。根据所筛选的十种标题化合物的pIC 50值，与用作标准品的维拉帕米相比，三种化合物表现出更好的活性。
• Microwave-Assisted Synthesis and Evaluation of Substituted Aryl Propyl Acridone-4-Carboxamides as Potential Chemosensitizing Agents for Cancer
  作者：Vinaykumar S. Velingkar、Vikrant D. Dandekar

  DOI：10.2174/157018011794578169

  日期：2011.3.1

  A novel class of compounds with structure Aryl propyl acridone-4-carboxamides were synthesized by conventional and microwave (MW) irradiation methods and evaluated for their inhibitory effects on the transport activity of P- glycoprotein (P-gp) by standard Hoechst 33342 assay method. The title compounds with phenoxy substitution exhibited better activity.

  采用传统方法和微波（MW）辐照法合成了一类结构为芳基丙基吖啶酮-4-羧酰胺的新型化合物，并用标准的 Hoechst 33342 检测法评估了它们对 P- 糖蛋白（P-gp）转运活性的抑制作用。苯氧基取代的标题化合物具有更好的活性。
• 一种托莫西汀的制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN111153816A

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明属于医药技术领域，具体涉及了治疗注意缺陷多动症药物盐酸托莫西汀的制备方法。本发明采用市售易得的3‑(甲基氨基)‑1‑苯基丙酮为起始物料，经不对称还原、取代等反应制备托莫西汀。本发明主要目的为，通过不对称合成方法制备托莫西汀，拓展盐酸托莫西汀制备方法。
• Process for the enantioselective hydrogenation of amino alcohols
  申请人：Kralik Joachim

  公开号：US20050261514A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention relates to processes for the enantioselective preparation of amino alcohols of the formula (I), in which R 1 , R 2 and n have the meanings indicated.

  本发明涉及对式(I)的氨基醇进行对映选择性制备的方法，其中R1、R2和n具有所示的含义。