3-氯-4’-甲基苯丙酮 | 22422-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-4’-甲基苯丙酮
• 中文别名: 3-氯-4-甲基苯丙酮；3-氯-4'-甲基苯丙酮；3-氯-4"-甲基苯丙酮
• 英文名称: 4'-methyl-3-chloropropiophenone
• 英文别名: 3-chloro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one；3-chloro-1-(4-methylphenyl)propanone；3-chloro-1-p-tolylpropan-1-one；3-chloro-1-p-tolyl-propan-1-one；3-Chlor-1-p-tolyl-propan-1-on；3-chloro-1-(4-methyl-phenyl)-1-propan-one
• CAS: 22422-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD00028195
• 分子量: 182.65
• InChiKey: DAOWEVLVOUMCEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C
• 沸点：
  288.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4’-甲基苯丙酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(S)-3-chloro-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-芳基氧杂环丁烷和2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸酯的区域和立体选择性开环。

  摘要：

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801568a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-氯-4’-甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔碳立构中心γ-氨基醇的不对称合成

  摘要：

  炔官能化的氧杂环丁烷作为多功能底物，与胺试剂结合可以在铜催化下转化为结构多样的手性γ-氨基醇，其特征是四取代的叔立构中心。对照实验证明了这些氧杂环丁烷前体在所开发的方案中的产率和不对称诱导水平方面的独特性质，并且合成后修饰提供了一种获得更先进的合成子的简单方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02682

文献信息

• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• A convenient enantioselective CBS-reduction of arylketones in flow-microreactor systems
  作者：Sonia De Angelis、Maddalena De Renzo、Claudia Carlucci、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6ob00336b

  日期：——

  A convenient, versatile, and green CBS-asymmetric reduction of aryl and heteroaryl ketones has been developed by using the microreactor technology.

  一种便捷、多用途且环保的CBS不对称还原芳基和杂芳基酮的方法已经通过使用微反应器技术得以开发。
• Enantioselective Cyclizations of Silyloxyenynes Catalyzed by Cationic Metal Phosphine Complexes
  作者：Jean-François Brazeau、Suyan Zhang、Ignacio Colomer、Britton K. Corkey、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja210388g

  日期：2012.2.8

  discovery of complementary methods for enantioselective transition metal-catalyzed cyclization with silyloxyenynes has been accomplished using chiral phosphine ligands. Under palladium catalysis, 1,6-silyloxyenynes bearing a terminal alkyne led to the desired five-membered ring with high enantioselectivities (up to 91% ee). As for reactions under cationic gold catalysis, 1,6- and 1,5-silyloxyenynes

  使用手性膦配体完成了对映选择性过渡金属催化的硅氧烯炔环化的补充方法的发现。在钯催化下，带有末端炔烃的 1,6-甲硅烷基氧炔生成具有高对映选择性（高达 91% ee）的所需五元环。对于阳离子金催化下的反应，带有内部炔烃的1,6-和1,5-甲硅烷氧基烯炔使手性环戊烷衍生物具有优异的对映体过量（高达94% ee）。通过引入 α,β-不饱和度对底物进行修饰导致串联环化的发现。值得注意的是，在金催化条件下使用甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔使双环衍生物具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 99% ee）。
• Mn-Enabled Radical-Based Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reaction from 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Run-Sheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02323

  日期：2019.12.6

  efficient alkylation of β-chloro ketones and their derivatives was achieved by means of domino dehydrochlorination/Mn-enabled radical-based alkyl-alkyl cross-coupling reaction. In situ-generated α,β-unsaturated ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. Known bioactive compounds, such as melperone and azaperone, could be easily prepared from β-chloropropiophenone in two

  β-氯酮及其衍生物的高效烷基化是通过多米诺脱氢/基于锰的自由基基烷基-烷基交叉偶联反应实现的。原位生成的α，β-不饱和酮及其类似物被确定为反应中间体。已知的生物活性化合物，例如美蓬酮和氮杂哌酮，可以很容易地由β-氯丙苯酮分两步制备。
• Copper(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones Using Chiral Dipyridylphosphane Ligands: Highly Enantioselective Synthesis of Valuable Alcohols
  作者：Feng Yu、Ji-Ning Zhou、Xi-Chang Zhang、Yao-Zong Sui、Fei-Fei Wu、Lin-Jie Xie、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201102157

  日期：2011.12.9

  also allowed the hydrosilylation of a diverse spectrum of alkyl aryl ketones with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) and exceedingly high turn‐over rates (up to 50 000 S/L molar ratio in 50 min reaction time) in air, under very mild conditions, which offers great opportunities for the preparation of various physiologically active targets. The synthetic utility of the chiral products obtained

  在PhSiH的存在3作为还原剂，对映异构dipyridylphosphane配体和Cu的组合（OAC）2 ⋅ ħ 2 O，这是一种易于处理和价廉的铜盐，导致了显着的实际和通用的手性催化剂系统。通过底物与配体的摩尔比（S / L）实现了对立体纯度高的对映体（高达99.9％对映体过量（ee））的一些合成有趣的β-，γ-或δ-卤代醇的立体选择性形成）最高可达10000。本方案还允许对多种光谱的烷基芳基酮进行氢化硅烷化，并具有出色的对映选择性（可达98％  ee））且在非常温和的条件下在空气中具有极高的周转率（在50分钟的反应时间内达到50,000 S / L的摩尔比），这为制备各种具有生理活性的靶标提供了巨大的机会。通过将光学富集的β-卤代醇分别有效地转化为相应的氧化苯乙烯，β-氨基醇和β-叠氮基醇，突出了所获得的手性产物的合成效用。