3-苯胺基-1-苯基丙烷-1-酮 | 2983-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苯胺基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-anilino-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 2983-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00511868
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UVQZZPLZMQGYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-1-苯基丙烷-1-酮 在 盐酸 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 1-Cyanoacetyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of some heterocyclic derivatives of guanidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765834
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到3-苯胺基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Atom-Transfer-Mediated Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling Enabled by Multiple Catalytic Functions of Zwitterionic Triazolium Amidate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05604

文献信息

• Construction of <i>N</i>-Alkyl- and <i>N</i>-Arylaziridines from Unprotected Amines via C–H Oxidative Amination Strategy
  作者：Yang Yu、Meijuan Li、Yong Zhang、Yonghai Liu、Lei Shi、Wei Wang、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03799

  日期：2019.2.15

  A copper-promoted intramolecular C–H oxidative amination reaction between secondary amine (N–H) and C(sp3)–H at the benzylic position of azaarenes or α-position of ketones for the synthesis of aziridine derivatives has been developed. Moreover, a practical annulation of electron-deficient vinylarenes with an unprotected primary alkyl amine by a Yb(OTf)3–CuI relay system has also been reported. The

  在氮杂芳烃的苄基位置或酮的α位上的仲胺（NH ）与C（sp 3）-H之间的铜促进的分子内CH-H氧化胺化反应已经开发出来，用于合成氮丙啶衍生物。此外，也已经报道了通过Yb（OTf）3 -CuI中继系统用未保护的伯烷基胺对缺电子的乙烯基芳烃进行实际的环氧化反应。用氧气作为唯一氧化剂进行反应，以高收率得到N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• Iodine-catalyzed coupling of β-hydroxyketones with aromatic amines to form β-aminoketones and Benzo[h]quinolones
  作者：Changqing Miao、Liya Jiang、Lanhui Ren、Qingxia Xue、Fang Yan、Weiwei Shi、Xinjian Li、Jiwen Sheng、Shuangshuang Kai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.041

  日期：2019.4

  β-unsaturated ketone intermediates and aza-Michael addition were not involved in this coupling reaction which made it unique when compared to other reactions reported in literature. Inexpensive iodine catalyst, easy accessible raw materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance and excellent selectivity made this coupling reaction be a practical method. This reaction can also be

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。
• Brønsted Acid-Catalyzed Mannich-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-o

  日期：2002.6

  aldimines took place smoothly in aqueous organic solvent to afford β-aminocarbonyl compounds in high yields. The HBF4-catalyzed Mannich-type reaction also proceeded smoothly in water without organic solvent in the presence of a surfactant. A three-component synthesis starting from aldehyde, amine, and silyl enolate was successfully realized by means of a Bronsted acid in aqueous media.

  HBF4催化的甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应在水性有机溶剂中顺利进行，以高产率得到β-氨基羰基化合物。在表面活性剂存在下，HBF4催化的曼尼希型反应在没有有机溶剂的水中也能顺利进行。借助布朗斯台德酸在水性介质中成功实现了从醛、胺和烯醇甲硅烷基开始的三组分合成。
• A photoredox catalyzed radical–radical coupling reaction: facile access to multi-substituted nitrogen heterocycles
  作者：Weipeng Li、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Jian Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc02027e

  日期：——

  Visible light induced photoredox catalysis is an efficient method for radical activation. Herein, we report a photoredox catalyzed intramolecular radical-radical coupling reaction that proceeds through biradical intermediate. This protocol represents...

  可见光诱导的光氧化还原催化是一种有效的自由基活化方法。在本文中，我们报告了光氧化还原催化的通过双自由基中间体进行的分子内自由基-自由基偶联反应。该协议表示...
• Domino Synthesis of α,β‐Unsaturated γ‐Lactams by Stereoselective Amination of α‐Tertiary Allylic Alcohols
  作者：Jianing Xie、Sijing Xue、Eduardo C. Escudero‐Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201810160

  日期：2018.12.17

  alcohols equipped with a carboxyl group can be smoothly aminated under ambient conditions by a conceptually new and stereoselective protocol under palladium catalysis. The in situ formed Z‐configured γ‐amino acid cyclizes to afford an α,β‐unsaturated γ‐lactam, releasing water as the only byproduct. This practical catalytic transformation highlights the use of a carboxyl group acting as an activating

  带有羧基的叔烯丙基醇可以在环境条件下通过概念上新颖的立体选择方案在钯催化下平稳地胺化。原位形成的Z-构型的γ-氨基酸环化生成α，β-不饱和的γ-内酰胺，释放出水作为唯一的副产物。这种实际的催化转化突出了羧基作为活化和立体定向官能团的用途，从而提供了一系列与药物相关的结构单元。各种控制反应支持底物中羧基的关键作用，以介导这些转化。