β-iodopropiophenone | 24070-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-iodopropiophenone
• 英文别名: 2-iodo-1-phenyl-1-propanone；3-iodo-1-phenyl-1-propanone；3-iodo-1-phenylpropan-1-one；3-iodopropiophenone；β-Iodopropiophenon
• CAS: 24070-51-7
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: KKDBMBCWNSMKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-iodopropiophenone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 以100%的产率得到1-苯基-2-丙烯基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铑催化反马尔可夫尼科夫转移氢碘化**

  摘要：

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202214071
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到β-iodopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  一种高效且通用的β-官能化酮的方法。

  摘要：

  [结构：见文字]。在取代的环丙基醇的存在下，硝酸铈铵（CAN）对选定的阴离子（N3-，SCN-，I-和Br-）的氧化为β-官能化的酮提供了一种新颖的方法。该方案具有许多优势，包括反应时间短，试剂处理简便以及温和，中性的反应条件。总体而言，该方法为有机合成中重要的起始原料和中间体提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/ol070159h
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 β-iodopropiophenone 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到E-styryl iodide
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铑催化反马尔可夫尼科夫转移氢碘化**

  摘要：

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202214071

文献信息

• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• The First Conversion of Primary Alkyl Halides to Nitroalkanes under Aqueous Medium
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Guido Giarlo

  DOI：10.1021/jo049048b

  日期：2004.10.1

  obtained in aqueous medium by reaction of the corresponding halo derivatives with silver nitrite. The procedure works well with both alkyl bomide and alkyl iodide and proceeds in satisfactory to good yields even in the presence of other functionalities, minimizing the formation of the undesired alkyl nitrites.

  通过使相应的卤代衍生物与亚硝酸银反应，可以很容易地在水性介质中获得伯硝基烷和α，ω-二硝基烷。该方法对于烷基溴化物和烷基碘化物都很好地工作，并且即使在存在其他官能团的情况下也以令人满意的良好收率进行，从而最小化了不希望的亚硝酸烷基酯的形成。
• Preparation of Aromatic Iodoacetyl Derivatives by Direct Iodination with a Potassium Iodide–Potassium Iodate–Sulfuric Acid System
  作者：Tsuyoshi Okamoto、Takaaki Kakinami、Tetsuo Nishimura、Irwan- Hermawan、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1731

  日期：1992.6

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with potassium iodide and potassium iodate in acetic acid in the presence of sulfuric acid at room temperature gave iodoacethyl derivatives in good yields.

  芳香族乙酰基衍生物与碘化钾和碘酸钾在乙酸中在硫酸存在下在室温下反应，以良好的收率得到碘乙酰基衍生物。
• Ketone Formation via Mild Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Aryl Acid Chlorides
  作者：Fan Wu、Wenbin Lu、Qun Qian、Qinghua Ren、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3011198

  日期：2012.6.15

  The present work highlights unprecedented Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl iodides with aryl acid chlorides to efficiently generate alkyl aryl ketones under mild conditions.

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。
• Gram-Scale Ketone Synthesis by Direct Reductive Coupling of Alkyl Iodides with Acid Chlorides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Wenbin Lu、Zhuye Liang、Yuwei Zhang、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1339297

  日期：——

  Abstract Alkyl aryl ketones were prepared on a gram scale by the nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl iodides with aroyl chlorides. When scaled up 30-fold, this reaction shows a comparable coupling efficiency to the previously reported reaction performed under small-scale conditions. The mild and convenient reaction conditions show excellent tolerance to a range of functional groups and provide

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。