3-甲氧基-1-苯基丙烷-1-酮 | 55563-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-methoxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 55563-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD14661415
• 分子量: 164.204
• InChiKey: MZBFZHPHBGPWDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0602

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1-苯基丙烷-1-酮 在 (R)-(C₆F₅)2B-O-CO-C(CF₃)(OMe)Ph 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到3-methoxy-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pentacoordinate vs. Tetracoordinate complexation for alkoxycarbonyl compounds with dialkylboron triflates and trifluoroacetates ?

  摘要：

  The implication of hitherto unknown pentacoordinate complex formation for alkoxycarbonyl compounds with Et2BX (X = OTf, OCOCF3) is presented by several reduction/allylation experiments and low-temperature C-13, B-11 NMR spectroscopy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01798-5
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-甲氧基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  PtO2/PTSA 系统催化带有吸电子基团的内部芳基炔烃的区域选择性水合†

  摘要：

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra00564h

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[(1R,2R)-3-(DIMETHYLAMINO)-1-ETHYL-2-METHYLPROPYL]-PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 3-[(1R,2R)-3-(DIMÉTHYLAMINO)-1-ÉTHYL-2-MÉTHYLPROPYL]-PHÉNOL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016023913A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A process for the preparation of a compound of formula (I) and of a acid salt (T) wherein R1 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R2 and R3, are, independently of each other, selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R4, R5, R6 and R7, are independently of each other, selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, and wherein the acid salt is a 2,3-Ditoluoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid salt, 2,3-Dianisoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid mono(dimethylamide) salt or a mixture of two or more thereof, wherein the tartaric acid salt (T) of the compound of formula (I) contains at least 90 % by weight of the tartaric salt of the compound of formula (Ia) based on the total weight of the acid salt of the compound of formula (I).

  一种制备化合物（I）和酸盐（T）的方法，其中R1从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R2和R3独立地从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R4、R5、R6和R7独立地从H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，其中酸盐是2,3-二甲苯酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸单（二甲酰胺）盐或两者或两者以上的混合物，其中化合物（I）的酒石酸盐（T）含有至少90%的化合物（Ia）的酒石酸盐，基于化合物（I）的酸盐的总重量。
• Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Oxidation of Olefins to Ketones with Molecular Oxygen and Triethylsilane in 2-Propanol
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui、Kazuhiro Sugamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1381

  日期：1992.7

  An efficient conversion of olefins to ketones was achieved by the use of molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) complex of porphyrin. The oxidation was accelerated remarkably in alcohols and had chemoselectivity for conjugated olefins.

  在催化量的卟啉钴 (II) 络合物存在下，通过使用分子氧和三乙基硅烷，实现了烯烃到酮的有效转化。在醇中氧化显着加速并且对共轭烯烃具有化学选择性。
• One-Pot Preparation of Alcohols from Aromatic Olefins and Acrylic Acid Derivatives by Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Reductive Oxygenation Followed by Reduction with Trimethyl Phosphite
  作者：Yoh-ichi Matsusita、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1246/cl.1993.925

  日期：1993.6

  acid derivatives were converted to benzyl alcohols and α-hydroxyalkanoic acid derivatives in good yields by the reductive oxygenation with oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin followed by treating the reaction mixture with trimethyl phosphite.

  在催化量的钴 (II) 卟啉存在下，通过氧和三乙基硅烷的还原氧化，各种芳族烯烃和丙烯酸衍生物以良好的收率转化为苯甲醇和 α-羟基链烷酸衍生物，然后用三甲基卟啉处理反应混合物。亚磷酸盐。
• Catalytic Aerobic Oxidation of Alkenes with Ferric Boroperoxo Porphyrin Complex; Reduction of Oxygen by Iron Porphyrin
  作者：Kento Kimura、Shunpei Murano、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/bcsj.20210242

  日期：2021.10.15

  a mild and selective catalytic aerobic oxidation process of olefins. This catalytic aerobic oxidation reaction was designed based on experimental and spectroscopic evidence assessing the reduction of atmospheric oxygen using a ferric porphyrin complex and pinacolborane to form a ferric boroperoxo porphyrin complex as an oxidizing species. The ferric boroperoxo porphyrin complex can be utilized as an

  我们在此描述了烯烃的温和和选择性催化有氧氧化过程的发展。这种催化有氧氧化反应是基于实验和光谱证据设计的，该证据评估了使用三价铁卟啉配合物和频哪醇硼烷减少大气氧以形成三价铁硼过氧化卟啉配合物作为氧化物质。铁硼过氧化卟啉复合物可用作在环境条件下烯烃催化有氧氧化中原位生成的中间体，以形成不同于使用先前报道的铁卟啉催化获得的那些的氧化产物。此外，温和的反应条件允许实现化学选择性氧化。
• Selectfluor-Bu₄NI-Mediated C(sp³)-H Oxidation in Aqueous Media: Synthesis of Δ²-Isoxazolines from Oximes
  作者：Di Shi、Hai-Tao Qin、Chen Zhu、Feng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500780

  日期：2015.8

  C–H bond within a complex molecule through a free-radical pathway is a valuable tool in synthetic chemistry. Herein, we developed an efficient transition-metal-free approach to generate Δ2-isoxazolines from oximes by radical-mediated C(sp3)–H oxidation. Investigation of the mechanism suggested that in the presence of Selectfluor and Bu4NI, the homolysis of the in situ formed O–I bond generated an iminoxyl

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。