4-nitro-1-phenyl-1-butanone | 58518-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitro-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 4-nitro-1-phenylbutan-1-one；4-nitro-1-phenyl-butan-1-one；4-Nitro-1-phenyl-butan-1-on
• CAS: 58518-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: USMFLYCTUQIODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-phenyl-1-butanone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Über die Umwandlung von 1,3-Amino-ketonen in 1,4-Nitro-ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19372750203
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-苯基丁烷 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-nitro-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Direct and Selective Benzylic Oxidation of Alkylarenes via C–H Abstraction Using Alkali Metal Bromides

  摘要：

  A direct benzylic oxidation of alkylarenes via C-H bond abstraction was developed using alkali metal bromides and oxidants under mild conditions. This reaction proceeded with excellent selectivity by thermal oxidation or photooxidation to provide a broad range of carbonyl compounds containing electron-deficient aryl carbonyl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol300853z

文献信息

• Facile synthesis of nitriles from primary nitro compounds via nitrolic acids and their esters
  作者：Rae Kyu Chang、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01779-0

  日期：1996.10

  The reactions of alkane- and arylalkanenitrolic acids esters with Bu3SnH in the presence of a catalytic amount of AIBN in refluxing benzene afforded the corresponding nitriles in excellent yields.

  在催化量的AIBN存在下，在回流的苯中，链烷烃基和芳基链烷烃硝酸酯与Bu 3 SnH的反应以优异的产率提供了相应的腈。
• Enantioselective Tandem Oxidation/Michael-Aldol Approaches to Tetrasubstituted Cyclohexanes
  作者：Nirmal K. Rana、Harshit Joshi、Rupesh K. Jha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/chem.201605999

  日期：2017.2.10

  cyclohexanes in total regio‐, diastereo‐ and enantioselective fashion. The presence of nitro, hydroxy and keto groups in the product provides a wide scope for further structural transformations. Furthermore, the utility of the catalytic process is demonstrated in the context of enantioselective formal synthesis of ABT‐341, a DPP4 inhibitor.

  对映选择性串联迈克尔-羟醛和氧化迈克尔-羟醛方法已经实现了以区​​域，非对映和对映选择性的方式形成各种取代的环己烷。产品中硝基，羟基和酮基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的空间。此外，在DPP4抑制剂ABT-341的对映选择性形式合成中证明了催化过程的实用性。
• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones: Enantioselective synthesis of (S)-4-nitroalcohols
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Laura M. Spinetti、Maria E. Vallecchi、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01056-6

  日期：1995.2

  The baker's yeast reduction of seven different prochiral nitroketones 1a-g occurred on the re face of the carbonyl group, thus affording the (S)-nitroalcohols 2a-g, with different level of enantioselectivity (e.e. 15–99%). The best results (e.e. = 99%) were achieved when the substituent R is markedly different from the nitroalkyl group [e.g. 1a (R = Me) and 1e (R = o-MeO-C6H4)]. The e.e. and the configuration

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。
• Two-directional synthesis as a tool for diversity-oriented synthesis: Synthesis of alkaloid scaffolds
  作者：Kieron M G O’Connell、Monica Díaz-Gavilán、Warren R J D Galloway、David R Spring

  DOI：10.3762/bjoc.8.95

  日期：——

  Two-directional synthesis represents an ideal strategy for the rapid elaboration of simple starting materials and their subsequent transformation into complex molecular architectures. As such, it is becoming recognised as an enabling technology for diversity-oriented synthesis. Herein, we provide a thorough account of our work combining two-directional synthesis with diversity-oriented synthesis, with particular

  双向合成代表了快速制备简单起始材料及其随后转化为复杂分子结构的理想策略。因此，它被认为是面向多样性的合成的一种使能技术。在此，我们详细介绍了我们将双向合成与面向多样性的合成相结合的工作，特别是多环生物碱支架的合成。
• Substrate-Controlled Synthesis of Functionalized Cyclohexanes with Four Stereocenters by Organocatalytic Asymmetric Domino Reactions Between γ-Nitro Ketone and Enone
  作者：Lu Yu、Zhen Yang、Jianzhao Peng、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501303

  日期：2016.1

  Organocatalytic asymmetric domino reactions of γ-nitro ketones and enones have been developed for the construction of functionalized cyclohexane skeletons with four stereogenic carbon atoms, including one tetrasubstituted carbon stereocenter. 5-Nitropentan-2-one and 6-nitrohexan-3-one reacted with chalcone to afford six-membered carbocycles with four consecutive stereocenters in yields of 51–91 % with

  γ-硝基酮和烯酮的有机催化不对称多米诺反应已被开发用于构建具有四个立体碳原子（包括一个四取代碳立体中心）的官能化环己烷骨架。5-Nitropentan-2-one 和 6-nitrohexan-3-one 与查耳酮反应得到具有四个连续立体中心的六元碳环，产率为 51-91%，ee 为 81-93%，>20:1 dr。此外，4-nitro-1-phenylbutan-1-one 与 4-arylbut-3-en-2-ones 反应得到具有两个连续双立构中心的六元碳环，产率为 59-92% 和 89-94% ee 和 >20:1 博士。有趣的是，四个连续和不连续的立体中心都可以通过这些底物控制的多米诺骨牌反应来构建。