19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 | 510-64-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
• 中文别名: 19-羟基-4-雄烯-3,17-二酮；19-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮；19-羟基雄烯二酮
• 英文名称: 19-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 19-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione；19-hydroxyandrostenedione；19-hydroxymethyl-4-androstene-3,17-dione；(8R,9S,10S,13S,14S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 510-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: XGUHPTGEXRHMQQ-BGJMDTOESA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(lit.)
• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900
• 危险品运输编号：
  HAZARD

制备方法与用途

化学性质：结晶（丙酮/己烷），熔点为170-171℃，[α]D+182°（氯仿）。

用途：作为炔诺酮和炔雌醇的中间体。

生产方法：以醋酸妊娠双烯醇酮（5,16-孕甾二烯-3β-醇-20-酮 3-醋酸酯）为原料，依次经过盐酸羟胺肟化、重排（生成醋酸去氢表雄酮）、水解（HCl）、加成、环氧化、水解（脱3-位乙酰基）、氧化（3-位羟基）、消除（脱HCl）、还原和开环等步骤制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 炔雌醇环戊醚
  参考文献：
  名称：

  3-醚化雌酮的环保合成

  摘要：

  常规醚化使用有毒或难降解的烷基化剂。提出了一种生态友好的串联醚化/芳香化反应，以从容易获得的二烯酮1制备雌酮3-仲醚。用该方法从市售的起始原料合成了三种市售的3-醚化雌激素药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.002
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  对C19-羟基化类固醇的生物催化羟基化使能的统一方法。

  摘要：

  甾体C19-羟基化对于合成天然存在的生物活性C19-OH类固醇和19-甾体类药物至关重要。然而，通过化学或生物合成证明实现这种转化是具有挑战性的。在这里，我们报告了一种高效的方法，可以在多克规模下以80％的效率合成19-OH-皮质酮。所获得的C19-OH-皮质酮可以容易地转化成各种合成有用的中间体，包括工业上有价值的19-OH-雄烯二酮，其可以用作合成C19-官能化的类固醇以及19-非甾体类药物的基础。使用这种生物催化的C19-羟基化方法，仅需4到9个步骤即可完成6个C19-羟基化孕烯的统一合成。此外，

  DOI：

  10.1038/s41467-019-11344-0

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015027227A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein -------, R1, R2, R5, A and L are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了化学式（I）中的神经活性类固醇或其药用可接受盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L如本文所定义。在某些实施例中，预期这些化合物将表现为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• Androst-4-en-19-ones
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04022769A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  The present invention concerns derivatives of androst-4-en-19-one which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类的衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• Androst-4-en-19-ones for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071624A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  The present invention concerns androst-4-en-19-ones which are useful in the enhancement of libido and related pyschic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类物质，可用于增强性欲和相关心理态度。
• 19-Oxygenated-androst-5-enes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04139617A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  The present invention concerns derivatives of 19-oxygenated-androst-5-enes which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  本发明涉及19-氧化-雄烯酮类衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• Studies on dimethyl-tert-butylsilyl ethers of steroid.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、HIROMITSU SAGAE、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.23.2118

  日期：——

  In order to obtain the more precise knowledge on the nature of the dimethyl-tert-butylsilyloxy linkage, several steroid silyl ethers were prepared. The rate of acid-catalyzed hydrolysis was determined with the typical steroid derivatives. Convenient syntheses of 3β-hydroxy-4-androsten-17-one have also been described.

  为了更精确地了解二甲基叔丁基硅氧键的性质，制备了几种类固醇硅醚。通过典型的类固醇衍生物测定了酸催化水解的速率。同时，还描述了3β-羟基-4-雄烯-17-酮的便捷合成方法。