17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17-乙酸酯 | 19357-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17-乙酸酯
• 英文名称: 17α,21-dihydroxy-4-pregnene-3,20-dione 17-acetate
• 英文别名: 17α-acetoxy-21-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；17α-acetoxy-21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；cortexolone 17α-acetate；Cortexolone 17-acetate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 19357-45-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: MNQKQGFLLDOCEI-JZTHCNPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17-乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  对C19-羟基化类固醇的生物催化羟基化使能的统一方法。

  摘要：

  甾体C19-羟基化对于合成天然存在的生物活性C19-OH类固醇和19-甾体类药物至关重要。然而，通过化学或生物合成证明实现这种转化是具有挑战性的。在这里，我们报告了一种高效的方法，可以在多克规模下以80％的效率合成19-OH-皮质酮。所获得的C19-OH-皮质酮可以容易地转化成各种合成有用的中间体，包括工业上有价值的19-OH-雄烯二酮，其可以用作合成C19-官能化的类固醇以及19-非甾体类药物的基础。使用这种生物催化的C19-羟基化方法，仅需4到9个步骤即可完成6个C19-羟基化孕烯的统一合成。此外，

  DOI：

  10.1038/s41467-019-11344-0
• 作为产物：
  描述：

  17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17,21-二(乙酸酯) 在 Candida cylandracea lipase 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮17-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed preparation of corticosteroid 17α-esters endowed with antiandrogenic activity

  摘要：

  Several 17 alpha-monoesters of cortexolone and its Delta(9)-derivative are endowed with antiandrogenic activity. Their synthesis can be accomplished by means of a lipase-catalyzed chemoselective alcoholysis of the corresponding 17 alpha,21-diesters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.086

文献信息

• Process to prepare 11beta, 17alpha,21-trihydroxy-6alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
  申请人：——

  公开号：US20030044885A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is a novel process for the transformation of 17&agr;-hydroxy-6&agr;-methylpregn-4-ene-3,20-dione 17-acetate (I) 1 to 11&bgr;,17&agr;,21-trihydroxy-6&agr;-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate (VI) 2

  本发明是一种新型的方法，用于将17α-羟基-6α-甲基孕-4-烯-3,20-二酮-17-乙酸酯（I）转化为11β，17α，21-三羟基-6α-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮-21-乙酸酯（VI）2。
• Process for the preparation of Delta 9(11)- and delta 16-21-chloro-20-keto steroids of the pregnane and D-homopregnane series and their use as intermediates for the synthesis of highly effective corticoids
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0061416A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Δ16 and Δ17-21-chloro-20-keto steroids of the formula wherein n is 1 or 2, C1C2 and C9C11 represents a CC-single or CC-double bond, R1 is H or OH, R2 is H or CH3, R3 is H or F wherein, when R3 = F, C9C11 is a CC-single bond, and R4 is H, CH3, or F, are valuable intermediates for preparation of highly effective, known steroids. A process for preparing these compounds involves heating the corresponding 11ß- and/or 17a- or 17aa- nitrooxy-21-mesyloxy-20-keto steroids with lithium chloride in a dipolar aprotic solvent at temperatures above room temperature.

  式中Δ16 和Δ17-21-氯-20-酮类固醇 式中 n 是 1 或 2、 C1C2和C9C11代表CC-单键或CC-双键、 R1 是 H 或 OH R2 是 H 或 CH3、 R3 是 H 或 F，其中，当 R3 = F 时，C9C11 是 CC 单键，以及 R4 是 H、 或 F、 是制备高效、已知类固醇的重要中间体。 制备这些化合物的工艺包括在室温以上的温度下，在双极性非丙烷溶剂中用氯化锂加热相应的 11ß- 和/或 17a- 或 17aa- 硝基氧基-21-甲酰氧基-20-酮类固醇。
• Effect of C-21 substituents on the elimination of a 17.alpha.-acyloxy group from 17.alpha.-(acyloxy)-20-oxo steroids
  作者：A. J. Solo、Mark Suto

  DOI：10.1021/jo01298a056

  日期：1980.5
• MIXALCHUK, A. L.;PSHENICHNYJ, V. N.;XRIPACH, V. A., DOKL. AN BSSR, 31,(1987) N 8, 729-732
  作者：MIXALCHUK, A. L.、PSHENICHNYJ, V. N.、XRIPACH, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS TO PREPARE 11$g(b),17$g(a),21-TRIHYDROXY-6$g(a)-METHYLPREGNA-1,4-DIENE-3,20-DIONE 21-ACETATE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1399463A1

  公开（公告）日：2004-03-24