<<19-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-17-oxoandrosta-3,5-dien-3-yl>oxy>trimethylsilane | 142981-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <<19-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-17-oxoandrosta-3,5-dien-3-yl>oxy>trimethylsilane
• 英文别名: ({19-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-17-oxoandrosta-3,5-dien-3-yl}oxy)trimethylsilane；(8R,9S,10S,13S,14S)-10-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-13-methyl-3-trimethylsilyloxy-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 142981-74-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: XDTFKOQWQYQJAR-QKYIWSEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<19-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-17-oxoandrosta-3,5-dien-3-yl>oxy>trimethylsilane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-6,10-(methanoxy-methano)-10H-cyclopentaphenanthrene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,19-bridged androstenediones

  摘要：

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo00045a028
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 <<19-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-17-oxoandrosta-3,5-dien-3-yl>oxy>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,19-bridged androstenediones

  摘要：

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo00045a028