孕甾-4-烯-17Alpha,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 | 640-87-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕甾-4-烯-17Alpha,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
• 中文别名: 21-乙酰氧基-17&alpha；孕甾-4-烯-17α,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯；-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮；,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯；17-羟基-21-乙酰氧基孕酮；孕甾-4-烯-17&alpha；21-乙酰氧基-17α-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮；孕甾-4-烯-17α,21-二醇-3,2-二酮-21-醋酸酯
• 英文名称: cortexolone 21-acetate
• 英文别名: 11-deoxycortisone acetate；11-deoxycortisol-21-acetate；11-deoxyacetate cortisone；17α,21-dihydroxyprogesterone 21-acetate；21-acetoxy-17α-hydroxypregn-4-en-3,20-dione；17-α,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-acetate；21-acetoxy-17α-hydroxy-4-pregnen-3,20-dione；17-Hydroxy-21-acetoxy-pregnen-(4)-dion-(3.20)；21-acetoxy-17-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；21-Acetoxy-17-hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；17α,21-Dihydroxypregna-4-ene-3,20-dione 21-acetate；21-acetoxy-17α-hydroxypregna-4-ene-3,20-dione；17α-hydroxy-21-acetoxypregna-4-en-3,20-dione；21-acetoxy-17α-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione；21-acetoxy-17-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione；17-alpha,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-acetate；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 640-87-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: HPAKILCZTKWIFK-JZTHCNPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235°C
• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质：针状结晶（溶于丙酮），熔点为237.2-240.2℃。

用途：作为氢化可的松的重要中间体。

生产方法：可通过一系列步骤合成，包括从薯蓣皂素出发进行开环、酰化、氧化、水解、环氧化、再氧化、（HBr）加成引入16-位溴、催化氢化脱除溴、21-位碘化以及用乙酰氧基置换21-位碘等反应过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕甾-4-烯-17Alpha,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到脱氧可的松
  参考文献：
  名称：

  高效半合成20和21- [13 C]标记的皮质酮：皮质类固醇对皮肤的敏感性研究模型

  摘要：

  描述了一种从市售的andros-4-ene-3,17-dione合成皮质酮的异构体的方法。该策略是基于使用的K ¹³ CN为在位置20和标记¹³ CH 3因为早期引入[中的位置21 MGI，在原位产生的，用于标记¹³旨在C]标记，我们的努力可重复的实验程序，相对于含同位素的前体而言，收率很高。在这种半合成的发展过程中，我们注意到对保护基的明智选择至关重要，因为这不仅可能导致混合物或不稳定的中间体，而且还会显着影响反应的输出。 类固醇-药物化学-同位素标记-过敏原合成-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216986
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 孕甾-4-烯-17Alpha,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 21-(ACETYLOXY)-17-(PROPIONYLOXY)-PREGN-4-ENE-3,20-DIONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 21-(ACÉTYLOXY)-17-(PROPIONYLOXY)-PRÉGN-4-ÈNE-3,20-DIONE

  摘要：

  The present invention relates to a process for the preparation of 21-(acetyloxy)-17-(1-oxopropoxy)-pregn-4-ene-3,20-dione (VI) having the formula below: Compound (VI) can be used as a precursor for the synthesis of Clascoterone, a steroid used for the treatment of acne.

  公开号：

  WO2022084752A1

文献信息

• Process for preparing 6-methylene steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04322349A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  A process for preparing a 6-methylene-.DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, alkoxy of up to 6 carbon atoms or acyloxy of up to 6 carbon atoms wherein the acyl group is that of a carboxylic acid, and R' is the CD-ring system of a steroid of the androstane or pregnane series, comprising reacting the corresponding .DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR2## with a formaldehyde derivative of the formula X(CH.sub.2 O).sub.n Y wherein n is 1, 3 or an integer on the order of 100-1000, and X is C.sub.1-5 alkoxy and Y is C.sub.1-5 alkyl when n is 1, X and Y represent a single bond between the terminal C atom and the terminal O atom when n is 3, and X is hydroxy and Y is hydrogen when n is an integer on the order of 100-1000, in an inert solvent in the presence of a condensation agent which is a strong acid a strongly acidic cation exchanger or a phosphoric acid derivative.

  一种制备式的6-亚甲基-Δ4-3-酮类固醇的方法，其中R为氢、最多含有6个碳原子的烷氧基或最多含有6个碳原子的乙酰氧基，其中酰基是羧酸的酰基，R'为雄甾烷或孕烷系列类固醇的CD环系统，包括将相应的Δ4-3-酮类固醇与式的甲醛衍生物反应X(CH2O)nY，其中n为1、3或约为100-1000的整数，X为C1-5烷氧基，Y为C1-5烷基，当n为1时，X和Y代表末端C原子和末端O原子之间的单键，当n为3时，X和Y代表末端C原子和末端O原子之间的单键，当n为约为100-1000的整数时，X为羟基，Y为氢，在惰性溶剂中，在存在强酸、强酸性阳离子交换剂或磷酸衍生物的缩聚剂的情况下进行。
• 17 .alpha.-chloroethynyl pregnane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04708823A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  Known pregnane derivatives are prepared by esterificiation of known androstane derivatives to give new ester of Formula III ##STR1## wherein in each case symbolizes a single bond or a double bond, n is 1 or 2, R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is hydrogen or formyl, and R.sub.3 is chlorine, hydroxy or an alkanoyloxy group of up to 6 carbon atoms, and reaction of the latter with Ag(I) and formic acid.

  已知的孕烷衍生物是通过将已知的雄烷衍生物酯化制备出新的化合物III的酯来制备的##STR1##其中在每种情况下，符号表示单键或双键，n为1或2，R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢或甲酰基，R.sub.3为氯、羟基或最多含有6个碳原子的烷酰氧基团，并与Ag(I)和甲酸反应。
• Introduction of fluorine in position 6 of derivatives of 17α-hydroxy-20-ketopregnanes. synthesis of 6α-fluorocortexolone
  作者：M. I. Ryakhovskaya、E. V. Popova、L. M. Alekseeva、G. S. Grinenko

  DOI：10.1007/bf00773082

  日期：1992.6

  develop a synthesis of 6-fluorinated cortexolones (synaflan, locacorten) based on androstenedione (AD), a product of microbial oxidation of sitosterol, we investigated the possibility of introducing fluorine at different stages of the synthesis: into the 3-ethylene ketal of 17~-hydroxyprogesterone (I) and esters of cortexolone (VIII, IX), the preparation of which from AD has been well studied [2, 4, 5]

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~
• Novel corticoid 17-thioacetals, their preparation and use
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04330541A1

  公开（公告）日：1982-05-18

  Novel corticoid 17-thioacetals of the formula: ##STR1## wherein X is hydrogen, fluorine or methyl, R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and R.sub.2 is hydrogen or the acyl group of a C.sub.1-16 - hydrocarbon carboxylic acid, have valuable medicinal properties, e.g., as antiinflammatories.

  新型皮质类固醇17-硫代缩醛的化学式为：##STR1## 其中X是氢、氟或甲基，R.sub.1是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.2是氢或C.sub.1-16烃基羧酸的酰基，在药物上具有重要的价值，例如作为抗炎药。
• Novel 17-substituted 11 .beta.-hydroxy steroids of the pregnane series,
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04207316A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  Corticoids of the formula ##STR1## wherein represents a single bond or a double bond; X is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl; Y is hydrogen and Z is hydrogen, fluorine or chlorine, or Y and Z together are a carbon-to-carbon bond; V is .beta.-hydroxymethylene, .beta.-chloromethylene or carbonyl; W is methylene, ethylidene or vinylidene; Q is oxygen or sulfur; R.sub.1 is alkyl of 1-8 carbon atoms, alkyl of 2-8 carbon atoms with an oxygen atom between two of the carbon atoms or benzyl, and R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1-4 carbon atoms, or R.sub.1 and R.sub.2 collectively are trimethylene or tetramethylene; and R.sub.3 is hydrogen, fluorine, chlorine, hydroxy, or hydroxy esterified by a C.sub.1-16 hydrocarbon carboxylic acid have valuable pharmacological properties, e.g., anti-inflammatory activity.

  该公式中的皮质类固醇具有有价值的药理特性，例如抗炎活性。其中表示单键或双键；X为氢、氟、氯或甲基；Y为氢，Z为氢、氟或氯，或者Y和Z共同构成碳-碳键；V为β-羟甲基、β-氯甲基或羰基；W为亚甲基、乙烯基或乙烯基；Q为氧或硫；R.sub.1为1-8个碳原子的烷基、2-8个碳原子之间有一个氧原子的烷基或苄基，R.sub.2为氢或1-4个碳原子的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2共同构成三亚甲基或四亚甲基；R.sub.3为氢、氟、氯、羟基或通过C.sub.1-16碳氢化合物羧酸酯化的羟基。