19-hydroxy-5α-androstan-3,17-dione | 2229-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-hydroxy-5α-androstan-3,17-dione
• 英文别名: 19-hydroxy-5α-androstane-3,17-dione；19-Hydroxy-3,17-dioxo-5α-androstan；19-Hydroxy-5α-androstan-3,17-dion；19-Hydroxy-5α-androstan-3.17-dion；(5S,8R,9S,10R,13S,14S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 2229-24-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: QNKGWPATAOGQAR-USKSYIOISA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C
• 沸点：
  459.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxy-5α-androstan-3,17-dione 生成 10-(2-Aminoethyl)-5α-estrane-3,17-dione, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl steroids

  摘要：

  公式I和II的化合物是有用的强效抗心律失常剂，不会对心输出量和血压产生显著影响。

  公开号：

  US04495102A1
• 作为产物：
  描述：

  (5α)-19-[[(dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-androstane-3,17-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 19-hydroxy-5α-androstan-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。

  公开号：

  WO2012013816A1

文献信息

• Direct organocatalytic stereoselective transfer hydrogenation of conjugated olefins of steroids
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi、P. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c3ra41519h

  日期：——

  catalyst 1b·D-CSA is mild enough to activate the various chiral cyclic enones through iminium ion formation during the organocatalytic transfer hydrogenations with Hantzsch ester 2a as a hydrogen source. Further, clear evidence for the selective formation of intermediate iminium species [I]+ have been characterized through on-line monitoring of controlled experiments by NMR and ESI-HRMS analyses.

  通过动力学控制和有机催化的顺-选择性转移氢化已成功地证明了各种类固醇的烯酮官能团的还原。在此，已经报道了通过有机催化的许多5β-类固醇的非对映选择性合成，其具有广泛的医学和药学应用。机理研究和产物的选择性清楚地表明，催化剂1b · D -CSA足够温和，可以在以汉茨sch酸酯2a为氢源的有机催化转移加氢过程中通过亚胺离子的形成来活化各种手性环状烯酮。此外，有明确的证据表明可以选择性地形成中间亚胺鎓类物质[ I] +通过NMR和ESI-HRMS分析对受控实验进行在线监测来表征。
• NEUROACTIVE 13, 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US20140249120A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 13,17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的13,17-取代类固醇，以及其药用盐，例如作为麻醉剂使用，和/或用于治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS 19-ALCOXY-17-SUBSTITUÉS, PROMÉDICAMENTS ASSOCIÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2014100228A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性19-烷氧基-17-取代类固醇，以及其药学上可接受的盐，用于例如麻醉和/或治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开进一步涉及包含这些化合物的制药组合物。
• Fragmentierungen und intramolekulare Abstraktionen tertiärer Wasserstoffatome ausgehend von primären Oxyradikalen mit fixierten Reaktionszentren
  作者：D. Hauser、K. Heusler、J. Kalvoda、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19640470737

  日期：——

  Treated with lead tetraacetate in boiling benzene the saturated 19-hydroxy steroids 9 and 16 gave complex mixtures containing products of fragmentation and of hydrogen abstraction from δ-carbon atoms. This behaviour differs significantly from the preponderantly uniform fragmentation of the unsaturated alcohols 1 and 36, which takes place already at room temperature and is ascribed to anchimeric acceleration

  用四乙酸铅在沸腾的苯中处理，饱和的19-羟基甾族化合物9和16得到复杂的混合物，其中含有裂解和从δ-碳原子提取氢的产物。该行为与不饱和醇1和36的显着均匀的断裂明显不同，该断裂已经在室温下发生，并且归因于通过均烯丙基双键的邻苯二甲酸酯的促进作用。
• NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140235600A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的19-烷氧基-17-取代类固醇，以及其药学上可接受的盐，例如用作麻醉剂和/或治疗与GABA功能和活性有关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的制药组合物。