androst-4-ene-17β,19-diol | 129400-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-4-ene-17β,19-diol
• 英文别名: 4-androstene-17β,19-diol；4-Androstene-17beta,19-diol；(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 129400-03-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: WEXKAORQQXRDCM-KOUJMVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-4-ene-17β,19-diol 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 17,17-(ethylenedioxy)androst-4-en-19-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biochemical studies of 16- or 19-substituted androst-4-enes as aromatase inhibitors

  摘要：

  Androst-4-en-17-one derivatives [19-acetoxide 4, 16-bromides 14 and 15, 19,19-difluoride 18, and (19R,S)-19-acetylenic alcohol 25] and androst-4-en-17-beta-ol derivatives 3, 5, 10, 12, and 19 were synthesized and tested for their ability to inhibit aromatase in human placental microsomes. All the 17-oxo steroids, except compound 25 and 17,19-diol 3 of this series, were effective competitive inhibitors with apparent K(i)'s ranging from 170 to 455 nM. 19,19-Difluoro steroid 18 and 19-acetylenic alcohol 25, a weak competitive inhibitor (K(i) = 7.75-mu-M), caused a time-dependent, pseudo-first-order inactivation of aromatase activity with k(inact)'s of 0.0213 and 0.1053 min-1 for compounds 18 and 25, respectively. NADPH and oxygen were required for the time-dependent inactivation, and the substrate, androst-4-ene-3,17-dione, prevented it, but a nucleophile, L-cysteine, did not in each case. The results strongly suggest that aromatase would attack the 19-carbon of steroids 18 and 25.

  DOI：

  10.1021/jm00112a028
• 作为产物：
  描述：

  19-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-4-ene-3,17-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 androst-4-ene-17β,19-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deuterium-Labeled Androst-5-ene-17.BETA.,19-diol and Its 4-Ene Isomer as Internal Standards for the Determination of the 19-Oxygenation of Aromatase Inhibitors Using GC-MS.

  摘要：

  [3β, 7, 7, 17α-2H4]Androst-5-ene-17β, 19-diol (6)和[3, 3, 7, 7, -2H4]androst-4-ene-17β, 19-diol (15-d4)被合成为气相色谱-质谱分析的内部标准，用于使用人胎盘芳香化酶对雄甾-5-烯-17-酮（1）及其4-烯异构体2（雌激素生物合成的抑制剂）的19-羟基化反应进行分析。用Zn-NaI-D2O处理[7, 7-2H2]3β-对甲苯磺酸酯3，然后用NaBD4

  DOI：

  10.1248/cpb.47.263

文献信息

• Androst-4-en-19-ones
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04022769A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  The present invention concerns derivatives of androst-4-en-19-one which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类的衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• Androst-4-en-19-ones for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071624A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  The present invention concerns androst-4-en-19-ones which are useful in the enhancement of libido and related pyschic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类物质，可用于增强性欲和相关心理态度。
• Synthesis of and chemical model reaction studies with 3-deoxyandrogens: evidence supporting a 2, 3-enolization hypothesis in human placental aromatase catalysis
  作者：Soonsin S. Oh、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1039/p19940002237

  日期：——

  A number of hitherto undescribed Δ2- and Δ3-3-deoxy-5α-androgen derivatives (17β,19-diols 12 and 13, 19-hydroxy-17-ketones 16 and 17, 19-oxo-17-ketones 18 and 19) were synthesized in good yield. The lithium-ammonia reduction of 19-(tetrahydropyran-2-yloxy)androst-4-ene-3, 17-dione 7 followed by Shapiro reaction allowed easy construction of both Δ2- and Δ3-3-deoxy-5α-steroid systems. An improved synthesis

  许多迄今未描述的Δ 2 -和Δ 3 -3脱氧5α雄激素衍生物（17β，19-二醇12和13，19-羟基-17-酮16和17，19氧代-17-酮18和19）以高收率合成。锂-氨还原的19-（四氢吡喃-2-基氧基）雄甾-4-烯-3- -3,17-二酮7接着夏皮罗反应允许易于施工两个Δ的2 -和Δ 3 -3脱氧5α类固醇系统。已知的Δ的改进的合成4 -3- deoxyandrogen衍生物（28，30，31）以高产量完成。19位羟基的掩蔽，以产生Δ是必要4以良好的收率-3- deoxyandrogen系统，在对比的是帐户化合物的早期合成的28和30通过Numazawa。在芳香动作第三氧化处理的化学模型进行反应与Δ 2 - ，Δ 3 - ，Δ 4 -和Δ 2,4 -3-脱氧-19-氧代- 17-酮甾族化合物（18，19，31和5分别）。结果示出了用于两个Δ需要2 -和Δ 4，以便产生Δ-unsat
• US4022769A
  申请人：——

  公开号：US4022769A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4071624A
  申请人：——

  公开号：US4071624A

  公开（公告）日：1978-01-31