10-beta-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 | 5189-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 10-beta-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
• 中文别名: 10-BETA-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
• 英文名称: 10β-hydroxy-19-nor-4-androsten-3,17-dione
• 英文别名: 10beta-Hydroxyestr-4-ene-3,17-dione；(8S,9S,10S,13S,14S)-10-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 5189-96-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: LIHCHNCKGJOZKD-FTAMUGHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207℃
• 密度：
  1.21

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-beta-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  通过th（III）介导的19-羟基-雄烯-5-烯前体的断裂合成雌酮

  摘要：

  雌酮（6）是由雄甾烷类固醇的工业前体1合成的，共分七个步骤。该策略的主要特征包括C-19的功能化（1 → 2）和立体电子控制的Tl（III）介导的降解（2 → 3）。然后将二元醇4的Oppenauer氧化，得到不饱和羟基酮5，对其进行酸处理可诱导芳香化，从而得到6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61750-1
• 作为产物：
  描述：

  10β,17β-dihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one 在 platinum(IV) oxide 氧气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 10-beta-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  羟色胺类抗氧化剂（3. Teil）Abbau von 10β-Hydroxy-19-norperiplogeninzuÖstron。51.米特伊龙·尤伯·赫尔格斯科德

  摘要：

  通过系统降解10st-hydroxy-19-norperiplogenin（I），stophanthidin的重排产物已转化为10β-hydroxy-19-norandrostane衍生物（XI1和XIV）和雌酮（XIII）。与这些具有众所周知结构的类固醇激素的相关性证实了10β-羟基-19-降钙素原（I）中C-10上叔羟基的确切位置和β取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460219

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Synthesis, Reactions, Conformation Analysis, and NMR Spectra of 5,10-Epoxy-5ξ,10ξ-estrane-3,17-diones
  作者：Miloš Buděšínský、Jan Fajkoš、Jaroslav Günter、Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc20050507

  日期：——

  On epoxidation of estr-5(10)-ene-3,17-dione, the 5β,10β-epoxide is the major product. The mixture of epoxides was converted into 5,10β-dihydroxy-5α-estrane-3,17-dione, 10α- and 10β-hydroxyestr-4-ene-3,17-dione, and estrone. Due to the sensitivity of the products, ¹H NMR was the best way to monitor the reaction pathway.

  在对雌二烯-5（10）-烯-3,17-二酮进行环氧化反应时，5β,10β-环氧化物是主要产物。环氧化物混合物转化为5,10β-二羟基-5α-雌甾烷-3,17-二酮，10α-和10β-羟基雌甾-4-烯-3,17-二酮以及雌酮。由于产物的敏感性，¹H NMR是监测反应途径的最佳方法。
• Biosynthesis of estrogens by microsomal placental aromatase; isolation and metabolism of 10β-hydroxyestr-4-ene-3,17-dione
  作者：Eliahu Caspi、H. Ranjith W. Dharmaratne、Cedric Shackleton

  DOI：10.1039/c39890001699

  日期：——

  Incubation of [16,16,19-2H3][19-3H]-19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione (2a) with microsomal aromatase gave inter alia[16,16-2H2]-10β-hydroxyestr-4-ene-3,17-dione (1), whose analogue (1b) on incubation with the aromatase gave 10β, 17β-dihydroxyestr-4-en-3-one (1d)(ca. 10%) and no estrogens which would indicate that (1b) is not an obligatory estrogen precursor.

  的[16,16,19-孵育2 ħ 3 ] [19- 3 H] -19-氧代雄甾-4-烯-3,17-二酮（2A）与微粒体芳香化酶，得到特别[16,16- 2 H ^ 2 ]-10β-hydroxyestr-4-ene-3,17-dione（1），与芳香化酶温育后的类似物（1b）得到10β，17β-dihydroxyestr-4-en-3-one（1d）（约10 ％），没有雌激素，这表明（1b）不是必需的雌激素前体。
• Microbial transformation of nandrolone with Cunninghamella echinulata and Cunninghamella blakesleeana and evaluation of leishmaniacidal activity of transformed products
  作者：Elias Baydoun、Martin Karam、Atia-tul-Wahab、Mahwish Shafi Ahmed Khan、Malik Shoaib Ahmad、Samreen、Colin Smith、Roula Abdel-Massih、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.06.020

  日期：2014.10

  Therapeutic potential of nandrolone and its derivatives against leishmaniasis has been studied. A number of derivatives of nandrolone (1) were synthesized through biotransformation. Microbial transformation of nandrolone (1) with Cunninghamella echinulata and Cunninghamella blakesleeana yielded three new metabolites, 10β,12β,17β-trihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one (2), 10β,16α,17β-trihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one

  已经研究了诺龙及其衍生物对利什曼病的治疗潜力。通过生物转化合成了许多诺龙 (1) 的衍生物。诺龙 (1) 与 Cunninghamella echinulata 和 Cunninghamella blakesleeana 的微生物转化产生了三种新的代谢物，10β,12β,17β-trihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one (2), 10β,16α,17β-trihydroxy-19 -nor-4-androsten-3-one (3) 和 6β,10β,17β-trihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one (4)，以及四种已知的代谢物，10β,17β-dihydroxy- 19-nor-4-androsten-3-one (5), 6β,17β-dihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one (6) 10β-hyd
• Process for making estra-4,9(10)-diene steroids
  申请人：——

  公开号：US20030004333A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A novel process for making estra-4,9(10)-diene-3,17-dione steroids from readily available 19-nor-androst-4-ene-3-one steroids by a straightforward three-step process. Products of this process are important intermediates in the preparation of biologically active substances.

  一种新型工艺，通过简单的三步过程从易得的19-去甲雄烷-4-烯-3-酮类固醇制备出雌甾-4,9（10）-二烯-3,17-二酮类固醇。该过程的产物是制备生物活性物质的重要中间体。