17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estr-4-en-3-one | 139042-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estr-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-(tert-butyldimethylsilyloxy)estr-4-ene-3-one；17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)estr-4-en-3-one；17β-(tert-butyldimethylsiloxy)estr-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 139042-19-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂Si
• 分子量: 388.666
• InChiKey: FNPROWBUIZIXPD-XFIIBVRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  456.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estr-4-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 jones reagent 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.03h， 生成 17β-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5β-hydroxyestr-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism

  摘要：

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.

  DOI：

  10.1021/jo00033a035
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-5(10)-estren-17-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴甲烷 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 29.0h， 生成 17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Ling, Yangzhi; Lin, Weiyang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1149 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020243488A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Provided herein is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4a, R4b, R5, R6a, R6b, R7a, R7a, R11a, R11b, R12a, R12b, R16a, R16b, R19, R11a, R22, RX, RY and n are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.

  本文提供了一种化合物Formula (I)或其药用盐，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、R5、R6a、R6b、R7a、R7a、R11a、R11b、R12a、R12b、R16a、R16b、R19、R11a、R22、RX、RY和n在此定义。本文还提供了包括Formula (I)化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗中枢神经系统相关疾病。
• Equine Metabolites of Norethandrolone: Synthesis of a Series of 19-Nor-17α-pregnanediols and 19-Nor-17α-pregnanetriols
  作者：Andrew R. McKinney、Damon D. Ridley、Peter Turner

  DOI：10.1071/ch03018

  日期：——

  17β-triol (8) and 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) were prepared from 19-nortestosterone (11) by multistep processes in which the critical step involved Grignard additions to 16-acetoxy-17-ones. The triols (20R)-19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β,20-triol (22) and (20S)-19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β,20-triol (23) were prepared from norethindrone (24) by initial selective A-ring reduction, then subsequent

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇
• Pb(OAc)4 mediated oxidative cleavage of steroidal unsaturated 1,2-diols: influence of the angular substitution
  作者：Maria del Rosario Rico Ferreira、JoséIgnacio Martín Hernando、JoséIgnacio Candela Lena、Loïc Toupet、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01565-8

  日期：1999.10

  To evaluate the effect of angular substitution at C-10, the required precursor 2b was prepared by the methods described earlier and subjected to oxidative cleavage with lead tetraacetate.

  为了评估在C-10处的角取代的效果，通过前述方法制备所需的前体2b，并用四乙酸铅进行氧化裂解。
• Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement Strategy to Yield 2-Hydroxycyclohepta-1,3-diene-1-carbonyl Compounds
  作者：Jiang Zhu、Jianghao Yan、Fudong Wang、Lianjie Zhang、Jiaji Li、Maosheng Cheng、Lu Yang、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00648

  日期：2024.6.21

  the formal total synthesis of guanacastepene A, demonstrating its practical utility in complex natural product synthesis. This versatile and efficient approach opens up new possibilities for the construction of diverse seven-membered ring systems, providing valuable building blocks for further exploration in drug discovery and the synthesis of intricate molecules.

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。
• Influence of the substitution pattern on the Pb(OAc)4 mediated oxidative cleavage of steroidal 1,2-diols
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Loı̈c Toupet、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00407-3

  日期：1999.10