10β-Acetoxy-3,17-dioxo-oestr-4-en | 2302-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β-Acetoxy-3,17-dioxo-oestr-4-en
• 英文别名: 3,17-Dioxo-17β-acetoxy-oestr-4-en；[(8S,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl] acetate
• CAS: 2302-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: NCBJBWZNGJCNQP-VDWQKOAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-Acetoxy-3,17-dioxo-oestr-4-en 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 Acetic acid 17-acetoxy-13-methyl-3-oxo-3,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇与性激素的第227次通讯。一元醇与乙酸铅（IV）的裂解

  摘要：

  在新的实验证据的基础上，先前报道的有关用四乙酸铅对一元醇进行裂解的结果得到了扩展和关联。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450741
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 、 lead(IV) tetraacetate 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 10β-Acetoxy-3,17-dioxo-oestr-4-en
  参考文献：
  名称：

  从具有固定反应中心的伯氧基开始的叔氢原子的裂解和分子内提取†

  摘要：

  用四乙酸铅在沸腾的苯中处理，饱和的19-羟基甾族化合物9和16得到复杂的混合物，其中含有裂解和从δ-碳原子提取氢的产物。该行为与不饱和醇1和36的显着均匀的断裂明显不同，该断裂已经在室温下发生，并且归因于通过均烯丙基双键的邻苯二甲酸酯的促进作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470737

文献信息

• FISHMAN, J.;MAYAIRI, SHINICHI
  作者：FISHMAN, J.、MAYAIRI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone 227. Mitteilung. Die Fragmentierung einwertiger Alkohole mit Blei(IV)-acetat
  作者：M. Amorosa、L. Caglioti、G. Cainelli、H. Immer、J. Keller、H. Wehrli、M. Lj. Mihailović、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450741

  日期：——

  Results previously reported on the fragmentation of monohydric alcohols with lead tetraacetate are extended and correlated on the basis of new experimental evidence.

  在新的实验证据的基础上，先前报道的有关用四乙酸铅对一元醇进行裂解的结果得到了扩展和关联。
• Fragmentierungen und intramolekulare Abstraktionen tertiärer Wasserstoffatome ausgehend von primären Oxyradikalen mit fixierten Reaktionszentren
  作者：D. Hauser、K. Heusler、J. Kalvoda、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19640470737

  日期：——

  Treated with lead tetraacetate in boiling benzene the saturated 19-hydroxy steroids 9 and 16 gave complex mixtures containing products of fragmentation and of hydrogen abstraction from δ-carbon atoms. This behaviour differs significantly from the preponderantly uniform fragmentation of the unsaturated alcohols 1 and 36, which takes place already at room temperature and is ascribed to anchimeric acceleration

  用四乙酸铅在沸腾的苯中处理，饱和的19-羟基甾族化合物9和16得到复杂的混合物，其中含有裂解和从δ-碳原子提取氢的产物。该行为与不饱和醇1和36的显着均匀的断裂明显不同，该断裂已经在室温下发生，并且归因于通过均烯丙基双键的邻苯二甲酸酯的促进作用。